4-i-propyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c;1',2'-e]phosphepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-i-propyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c;1',2'-e]phosphepine
• 英文别名: 13-Propan-2-yl-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• 化学式: C₂₅H₂₃P
• 分子量: 354.431
• InChiKey: LZDTXYBMHVTNEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-methylallyl)(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 、 4-i-propyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c;1',2'-e]phosphepine 、 氢溴酸 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯与单齿配体的对映选择性氢化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460190
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-Dihydro-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-diethyl-amine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-i-propyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c;1',2'-e]phosphepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral monodentate binaphthophosphepine ligands and their application in asymmetric hydrogenations

  摘要：

  A general synthesis of chiral monodentate 4,5-dihydro-3H-dinaphthophosphepines 4 and a detailed study of the catalytic performance of the resulting ligands 4a-n in benchmark hydrogenation reactions is presented. Hydrogenation of methyl alpha-acetamidocinnamate 11 and methyl alpha-acetamidoacrylate 13 proceeded with enantioselectivities up to 95% and 94%, respectively. The best enantioselectivity for the rhodium-catalyzed hydrogenation of dimethyl itaconate 15 was 88%. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.022
• 作为试剂：
  描述：

  3-Acetylamino-2-pentensaeure-methylester 在 4-i-propyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-c;1',2'-e]phosphepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 10.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-(Acetylamino)isocapronsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  用于β-脱氢氨基酸衍生物加氢的实用铑膦催化剂的开发

  摘要：

  已经研究了铑催化的各种β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生光学活性的β-氨基酸。手性单齿4,5-二氢-3 H-二萘并吡啶类易配体已被轻松调配，并且可在多至10 g的范围内使用。对映选择性主要取决于磷原子上取代基的性质以及底物的结构。应用了高达94％ee的优化条件。

  DOI：

  10.1021/op0602270

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING SPIROOXINDOLE DERIVATIVE
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160194331A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention is intended to provide a method for efficiently producing and providing a compound having a spirooxindole skeleton, for example, a compound having a spirooxindole skeleton and having antitumor activity that inhibits the interaction between Mdm2 protein and p53 protein, or an intermediate thereof, using an asymmetric catalyst. A compound having an optically active tricyclic dispiroindole skeleton is efficiently obtained through a catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction using ketimine as a reaction substrate and using a chiral ligand and a Lewis acid.

  本发明旨在提供一种有效生产和提供具有螺环氧吲哚骨架的化合物的方法，例如，利用不对称催化剂制备具有螺环氧吲哚骨架并具有抗肿瘤活性的化合物，该化合物抑制Mdm2蛋白与p53蛋白之间的相互作用，或其中间体。通过使用酮亚胺作为反应底物，并使用手性配体和Lewis酸进行催化不对称1,3-二极环加成反应，有效地获得具有光学活性的三环二螺吲哚骨架的化合物。
• Method for producing a spirooxindole derivative
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US10030028B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  The present disclosure provides a method for efficiently producing and providing compounds having a spirooxindole skeleton, for example compounds having a spirooxindole skeleton and having antitumor activity that inhibit the interaction between Mdm2 protein and p53 protein, or intermediates thereof, using an asymmetric catalyst. Compounds having optically active tricyclic dispiroindole skeletons are obtained through catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions using ketimine as a reaction substrate and using a chiral ligand and a Lewis acid.

  本公开提供了一种利用不对称催化剂高效生产和提供具有螺氧化吲哚骨架的化合物的方法，例如具有螺氧化吲哚骨架且具有抑制Mdm2蛋白和p53蛋白之间相互作用的抗肿瘤活性的化合物或其中间体。具有光学活性的三环二螺吲哚骨架的化合物可通过催化不对称 1,3-二极环加成反应获得，该反应使用酮亚胺作为反应底物，并使用手性配体和路易斯酸。
• METHOD FOR PRODUCING A SPIROOXINDOLE DERIVATIVE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP3042906B1

  公开（公告）日：2019-10-23
• Development of Practical Rhodium Phosphine Catalysts for the Hydrogenation of β-Dehydroamino Acid Derivatives
  作者：Stephan Enthaler、Giulia Erre、Kathrin Junge、Jens Holz、Armin Börner、Elisabetta Alberico、Ilenia Nieddu、Serafino Gladiali、Matthias Beller

  DOI：10.1021/op0602270

  日期：2007.5.1

  The rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of various β-dehydroamino acid derivatives to give optically active β-amino acids has been examined. Chiral monodentate 4,5-dihydro-3H-dinaphthophosphepines, which are easily tuned and accessible in a multi-10-g scale, have been used as ligands. The enantioselectivity is largely dependent on the nature of the substituent at the phosphorous atom and on

  已经研究了铑催化的各种β-脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化，以产生光学活性的β-氨基酸。手性单齿4,5-二氢-3 H-二萘并吡啶类易配体已被轻松调配，并且可在多至10 g的范围内使用。对映选择性主要取决于磷原子上取代基的性质以及底物的结构。应用了高达94％ee的优化条件。
• Enantioselective Hydrogenation ofβ-Ketoesters with Monodentate Ligands
  作者：Kathrin Junge、Bernhard Hagemann、Stephan Enthaler、Günther Oehme、Manfred Michalik、Axel Monsees、Thomas Riermeier、Uwe Dingerdissen、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200460190

  日期：2004.9.27