4,5-dihydro-4,4-dimethyl-3H-dinaphtho<2,1-a:1',2'-e>stannepin | 119906-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,5-dihydro-4,4-dimethyl-3H-dinaphtho<2,1-a:1',2'-e>stannepin
• 英文别名: (rac.)3,5-dihydro-4,4-dimethyldinaphtho{2,1-c:1',2'-e}stanepine；13,13-dimethyl-13-stannapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• CAS: 119906-96-6
• 化学式: C₂₄H₂₂Sn
• 分子量: 429.149
• InChiKey: PTZWFDXNNGBVPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydro-4,4-dimethyl-3H-dinaphtho<2,1-a:1',2'-e>stannepin 在 甲醇 、 甲基锂 作用下， 生成 2-甲基-1-(2-甲基萘-1-基)萘
  参考文献：
  名称：

  4,5-Dihydro-4,4-dimethyl-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]stannepin as a precursor of 2,2'-bis(lithiomethyl)-1,1'-binaphthyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00057a048
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-甲基-1-(2-甲基萘-1-基)萘 、 二甲基二氯化锡 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以28%的产率得到4,5-dihydro-4,4-dimethyl-3H-dinaphtho<2,1-a:1',2'-e>stannepin
  参考文献：
  名称：

  Erste asymmetrische Synthese β-binaphthylgestützter Silane, Stannane und Borane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80180-3

文献信息

• An Axially Chiral, Electron-Deficient Borane: Synthesis, Coordination Chemistry, Lewis Acidity, and Reactivity
  作者：Marius Mewald、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/chem.201100724

  日期：2011.8.16

  diffraction analysis as its THF and its PhCN Lewis acid/base complex. 1H NMR measurements at variable temperatures of the former adduct revealed a remarkable dynamic behavior in solution. Several more Lewis pairs with oxygen, nitrogen, carbon, and phosphorus σ‐donors were synthesized and analyzed by multinuclear NMR spectroscopy. The determination of the borane’s Lewis acidity with the Gutmann–Beckett method

  通过对相应的锡前体进行重金属化制备了轴向手性二氢硼平，其具有联萘骨架和在硼原子上的C 6 F 5取代基。这种新颖的基序在结构上通过X射线衍射分析表征为THF和PhCN Lewis酸/碱复合物。前加合物在可变温度下的1 H NMR测量显示溶液中具有显着的动力学行为。合成了另外几个具有氧，氮，碳和磷σ供体的路易斯对，并通过多核NMR光谱法进行了分析。用Gutmann-Beckett方法测定硼烷的路易斯酸度证明了其基本的路易斯酸度[Et 3 PO为85％，Ph 3为74％PO相对于母体B（C 6 F 5）3 ]。包括SiH键活化（羰基还原和SiO脱氢偶联）的代表性实例，证明了新的手性硼基路易斯酸的化学稳定性和合成潜力。
• GROSS, ULRICH-MARIA;BARTELS, MICHAEL;KAUFMANN, DIETER, J. ORGANOMET. CHEM., 344,(1988) N 3, 277-283
  作者：GROSS, ULRICH-MARIA、BARTELS, MICHAEL、KAUFMANN, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• Erste asymmetrische Synthese β-binaphthylgestützter Silane, Stannane und Borane
  作者：Ulrich-Maria Gross、Michael Bartels、Dieter Kaufmann

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80180-3

  日期：1988.4
• 4,5-Dihydro-4,4-dimethyl-3H-dinaphtho[2,1-c:1',2'-e]stannepin as a precursor of 2,2'-bis(lithiomethyl)-1,1'-binaphthyl
  作者：J. Michael Chong、Gordon K. MacDonald、Sheldon B. Park、Scott H. Wilkinson

  DOI：10.1021/jo00057a048

  日期：1993.2