13-Ethyl-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 13-Ethyl-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• 化学式: C₂₄H₂₁P
• 分子量: 340.404
• InChiKey: AUWGNKVLUTVYAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-methylallyl)(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 、 13-Ethyl-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 、 氢溴酸 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯与单齿配体的对映选择性氢化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460190
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(2-甲基萘-1-基)萘 、 乙基二氯化磷 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以74%的产率得到13-Ethyl-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
  参考文献：
  名称：

  新型手性单齿膦的合成及其在不对称氢化中的应用

  摘要：

  描述了手性4,5-二氢-3 H-二萘并吡啶1a – g的一般合成。所得配体代表一类新的单齿手性膦。1a - g在不饱和羧酸衍生物的铑催化的不对称氢化中的首次应用证明了我们配体的有用性。在1d存在下，对α-乙酰氨基多辛酸甲酯氢化反应的对映选择性高达95％ee 。该结果代表了在单齿膦存在下不对称氢化的最高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00943-7

文献信息

• Synthesis of chiral monodentate binaphthophosphepine ligands and their application in asymmetric hydrogenations
  作者：Kathrin Junge、Bernhard Hagemann、Stephan Enthaler、Anke Spannenberg、Manfred Michalik、Günther Oehme、Axel Monsees、Thomas Riermeier、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.022

  日期：2004.9

  A general synthesis of chiral monodentate 4,5-dihydro-3H-dinaphthophosphepines 4 and a detailed study of the catalytic performance of the resulting ligands 4a-n in benchmark hydrogenation reactions is presented. Hydrogenation of methyl alpha-acetamidocinnamate 11 and methyl alpha-acetamidoacrylate 13 proceeded with enantioselectivities up to 95% and 94%, respectively. The best enantioselectivity for the rhodium-catalyzed hydrogenation of dimethyl itaconate 15 was 88%. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Hydrogenation ofβ-Ketoesters with Monodentate Ligands
  作者：Kathrin Junge、Bernhard Hagemann、Stephan Enthaler、Günther Oehme、Manfred Michalik、Axel Monsees、Thomas Riermeier、Uwe Dingerdissen、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.200460190

  日期：2004.9.27
• Synthesis of new chiral monodentate phosphines and their use in asymmetric hydrogenation
  作者：Kathrin Junge、Günther Oehme、Axel Monsees、Thomas Riermeier、Uwe Dingerdissen、Matthias Beller

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00943-7

  日期：2002.7

  A general synthesis of chiral 4,5-dihydro-3H-dinaphthophosphepines 1a–g is described. The resulting ligands represent a new class of monodentate chiral phosphines. First applications of 1a–g in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of unsaturated carboxylic acid derivatives demonstrate the usefulness of our ligands. Enantioselectivities up to 95% ee for the hydrogenation of methyl α-acetamidocinnamate

  描述了手性4,5-二氢-3 H-二萘并吡啶1a – g的一般合成。所得配体代表一类新的单齿手性膦。1a - g在不饱和羧酸衍生物的铑催化的不对称氢化中的首次应用证明了我们配体的有用性。在1d存在下，对α-乙酰氨基多辛酸甲酯氢化反应的对映选择性高达95％ee 。该结果代表了在单齿膦存在下不对称氢化的最高对映选择性。