5-butyl-3-methylisoxazole | 41027-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-butyl-3-methylisoxazole
• 英文别名: 5-butyl-3-methyl-isoxazole；3-Methyl-5-n-butyl-isoxazol；5-Butyl-3-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 41027-33-2
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: UZBJEINASCZLFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-butyl-3-methylisoxazole 在 甲烷磺酸 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methyl-4-pentanoyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  锌的良性催化：通过异氰酸酯与炔醇醚的正式[3 + 2]环空反应，原子经济且发散地合成氮杂环

  摘要：

  在此，我们公开了在异常温和的反应条件下，异恶唑与ynol醚的有效锌催化正式[3 + 2]环化反应，导致2-烷氧基1 H-吡咯和3 H-吡咯的原子经济且发散的合成，分别。重要的是，该锌催化的实验方案证明了与相关的铂催化反应截然不同的反应性，其中涉及异恶唑与ynol醚的正式[4 + 2]环合反应。另外，理论计算为所提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据，特别是独特的选择性。

  DOI：

  10.1039/c8gc02051e
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 1-己炔 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 chloroamine-T 、 铜 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-butyl-3-methylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  锌的良性催化：通过异氰酸酯与炔醇醚的正式[3 + 2]环空反应，原子经济且发散地合成氮杂环

  摘要：

  在此，我们公开了在异常温和的反应条件下，异恶唑与ynol醚的有效锌催化正式[3 + 2]环化反应，导致2-烷氧基1 H-吡咯和3 H-吡咯的原子经济且发散的合成，分别。重要的是，该锌催化的实验方案证明了与相关的铂催化反应截然不同的反应性，其中涉及异恶唑与ynol醚的正式[4 + 2]环合反应。另外，理论计算为所提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据，特别是独特的选择性。

  DOI：

  10.1039/c8gc02051e

文献信息

• Development of Gold-catalyzed [4+1] and [2+2+1]/[4+2] Annulations between Propiolate Derivatives and Isoxazoles
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201610665

  日期：2017.1.19

  new gold‐catalyzed annulations of isoxazoles with propiolates have been developed. Most isoxazoles follow an initial O attack on the alkyne to afford a [4+1] annulation product. This process results in a remarkable alkyne cleavage of initial propiolates. Unsubstituted isoxazoles proceed through an N attack step to yield formal [2+2+1]/[4+2] annulation products. These two annulation products arise initially

  已经开发了两种新的金催化的异恶唑与丙酸酯的环。大多数异恶唑在对炔烃进行初始O攻击后，即可得到[4 + 1]环化产物。该过程导致初始丙酸酯的显着炔烃裂解。未取代的异恶唑通过N攻击步骤进行操作，得到正式的[2 + 2 + 1] / [4 + 2]环化产物。这两个环空产物最初来自两个七元杂环中间体，然后形成产物。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Substituted Trimethylstannylacetylenes with Nitrile Oxides.
  作者：Takao SAKAMOTO、Daishi UCHIYAMA、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.478

  日期：——

  1, 3-Dipolar cycloaddition reaction of trimethylstannylacetylene with nitrile oxides yielded 3-substituted 5-(trimethylstannyl)isoxazoles. On the other hand, the same reaction of (trimethylstannyl)phenylacetylene, -1-hexyne, and -(trimethylsilyl)acetylene gave 3, 5-disubstituted 4-(trimethylstannyl)isoxazoles almost regioselectively. The regioselectivity of the cycloaddition reaction is interpreted by application of the frontier-electron theory.

  三甲基锡乙炔与腈氧化物进行的1, 3-偶极环加成反应生成了3-取代的5-三甲基锡异噁唑。另一方面，三甲基锡苯乙炔、-1-己炔和-（三甲基硅基）乙炔进行相同的反应，几乎区域选择性地得到了3, 5-二取代的4-三甲基锡异噁唑。通过运用前沿电子理论来解释这种环加成反应的区域选择性。
• SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Fulp Alan Bradley

  公开号：US20090023740A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-gated sodium channels. More particularly, the invention provides substituted sulfonamides, compositions comprising these compounds, as well as methods of using these compounds or compositions in the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrence of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a voltage-gated sodium channel.

  提供了在通过抑制电压门控钠通道中的钠离子通量来治疗疾病方面有用的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明提供了取代磺胺基的化合物、包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗中枢或外周神经系统疾病的方法，特别是通过阻断与所示疾病的发作或复发相关的钠通道来治疗疼痛和慢性疼痛。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制电压门控钠通道中的离子通量来治疗神经病理性或炎症性疼痛。
• SUBSTITUTED N-HETEROCYCLYL- AND N-HETEROARYL-TETRAHYDROPYRIMIDINONES AND THE SALTS THEREOF, AND THE USE OF SAME AS HERBICIDAL ACTIVE SUBSTANCES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200390100A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to substituted N-heterocyclyl- and N-heteroaryltetrahydropyrimidinones of the general formula (I) or salts thereof, where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, and to the use thereof as herbicides, in particular for controlling broad-leaved weeds and/or weed grasses in crops of useful plants and/or as plant growth regulators for influencing the growth of crops of useful plants.

  本发明涉及通式（I）或其盐的取代N-杂环烷基和N-杂芳基四氢嘧啶酮，其中通式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，并将其用作除草剂，特别是用于控制作物中的阔叶杂草和/或杂草草，并/或作为植物生长调节剂，以影响作物的生长。
• The Alkylation of 3,5-Dimethylisoxazole
  作者：Choji Kashima、Shinji Tobe、Noboru Sugiyama、Makoto Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.46.310

  日期：1973.1

  3,5-Dimethylisoxazole (1) was alkylated with sodium amide in liquid ammonia to give 3-methyl-5-alkylisoxazoles. By di- and tri-alkylation reactions using excess sodium amide, isoxazoles having secondary and tertiary alkyl groups at 5-position could be obtained. The hydrogenolysis and hydrolysis of these isoxazoles were also studied.

  3,5-二甲基异噁唑（1）在液氨中与酰胺化钠发生烷基化反应，得到 3-甲基-5-烷基异噁唑。通过使用过量的酰胺化钠进行二烷基化和三烷基化反应，可以得到在 5 位上具有仲烷基和叔烷基的异噁唑。此外，还对这些异噁唑的氢解和水解进行了研究。