(4S)-4,5-dihydro-2-(2'-mercaptophenyl)-4-isopropyloxazole | 154701-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: (4S)-4,5-dihydro-2-(2'-mercaptophenyl)-4-isopropyloxazole
• 英文别名: 2-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]benzenethiol
• CAS: 154701-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NOS
• 分子量: 221.323
• InChiKey: FSSOQWUMNDVMGZ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  22.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氟硝基苯 、 (4S)-4,5-dihydro-2-(2'-mercaptophenyl)-4-isopropyloxazole 在 sodium hydride 作用下， 生成 (S)-4-Isopropyl-2-[2-(4-nitro-phenylsulfanyl)-phenyl]-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的烯丙基取代。配体的电子和空间效应。

  摘要：

  已经检查了包含对映体纯的恶唑啉和含硫的系链的配体在钯催化的烯丙基取代反应中提供不对称诱导的能力。发现获得的对映选择性高度取决于硫（对于亚砜）处的立体化学，并且还取决于与硫连接的芳基的性质。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86260-6
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 正丁基锂 、 sulfur 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4S)-4,5-dihydro-2-(2'-mercaptophenyl)-4-isopropyloxazole
  参考文献：
  名称：

  手性巯基芳基-恶唑啉作为对映选择性铜催化格氏试剂与烯酮的1,4-加成中的配体

  摘要：

  已经合成了一系列手性对映体纯的巯基芳基-恶唑啉。衍生自这些配体的硫醇铜（I）络合物被证明是格氏试剂向环状烯酮1,4-加成的有效催化剂。对映选择性按顺序依次增加：环戊烯酮（16-37％ee）<环己烯酮（60-72％ee）<环庚烯酮（83-87％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89379-0
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 异丙基氯化镁 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 (4S)-4,5-dihydro-2-(2'-mercaptophenyl)-4-isopropyloxazole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-isopropyl-cyclohexanone 、 (3S)-3-isopropylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性巯基芳基-恶唑啉作为对映选择性铜催化格氏试剂与烯酮的1,4-加成中的配体

  摘要：

  已经合成了一系列手性对映体纯的巯基芳基-恶唑啉。衍生自这些配体的硫醇铜（I）络合物被证明是格氏试剂向环状烯酮1,4-加成的有效催化剂。对映选择性按顺序依次增加：环戊烯酮（16-37％ee）<环己烯酮（60-72％ee）<环庚烯酮（83-87％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89379-0

文献信息

• Chiral mercaptoaryl-oxazolines as ligands in asymmetric catalysis: Enantioselective Cu-catalyzed 1,4-addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated ketones
  作者：Qi-Lin Zhou、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61549-6

  日期：1993.11

  Copper(I) thiolate complexes derived from chiral mercaptophenyl-oxazolines 3 have been studied as enantioselective catalysts for the 1,4-addition of Grignard reagents to α,β-unsaturated ketones. For cyclic enones enantioselectivities increase in the sequence cyclopentenone (16–37% ee) < cyclohexenone (60–72 % ee) < cycloheptenone (83–87% ee).

  已经研究了衍生自手性巯基苯基-恶唑啉3的硫醇铜（I）络合物，作为格氏试剂1,4-加成到α，β-不饱和酮上的对映选择性催化剂。对于环状烯酮，对映体选择性按顺序依次增加：环戊烯酮（16–37％ee）<环己烯酮（60–72％ee）<环庚烯酮（83–87％ee）。