(2S)-(Benzyloxy)-2-methylpropionic acid | 116022-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-(Benzyloxy)-2-methylpropionic acid
• 英文别名: (2S)-3-benzyloxy-2-methylpropanoic acid；(S)-(+)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanoic acid；(2S)-2-methyl-3-phenylmethoxypropanoic acid
• CAS: 116022-78-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: PRXXYKBFWWHJGR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(Benzyloxy)-2-methylpropionic acid 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3R)-4-benzyloxy-2,3-dimethylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  全合成（–）-C 34 -botroococcene，淡水藻类Botryococcus braunii的主要三萜碳氢化合物

  摘要：

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。

  DOI：

  10.1039/p19930000759
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙酰胺苄酯 在 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S)-(Benzyloxy)-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成（–）-C 34 -botroococcene，淡水藻类Botryococcus braunii的主要三萜碳氢化合物

  摘要：

  通过将烷基铜物质41偶联到二碘化物37的每个末端上，以对映体纯净的形式合成了碳氢化合物（-）-C 34- botocrococcene 1。前者由（2S）3-羟基-2-甲基丙酸酯2制备，其首先被转化为醇7。通过与Schlosser碱进行质子化而得到的二价阴离子7与甲苯磺酰基酯11偶合，得到醇12和碘化物39。中心段37的botryococcene链的从（2合成ř）-3-羟基-2-甲基丙酸酯15并引起衍生的αβ-不饱和MOM酯23发生新的重排，以在C-13处建立季烯丙基中心。从该重排获得的一对立体异构羟基酯24和25在29处独立地前进至立体化学会聚，随后转变为二碘化物37。合成路线确认绝对构型的以前的分配作出botryococcene 1五六个立体中心的，即。（3 S，7 S，10 R，16 S，20S）。

  DOI：

  10.1039/p19930000759

文献信息

• Novel biphenyl-substituted 1,2,4-oxadiazole ferroelectric liquid crystals: synthesis and characterization
  作者：Mahabaleshwara Subrao、Dakshina Murthy Potukuchi、Girish Sharada Ramachandra、Poornima Bhagavath、Sangeetha G Bhat、Srinivasulu Maddasani

  DOI：10.3762/bjoc.11.26

  日期：——

  Two novel series of unsymmetrically substituted 1,2,4-oxadiazole viz., R.Ox.C^*C_n compounds are synthesized and characterized. An optically active, (S)-(+)-methyl 3-hydroxy-2-methylpropionate is used to introduce a chiral center in the molecule. A biphenyl moiety prepared by Suzuki coupling reaction is directly attached to the oxadiazole core at C-5 position. Investigations for the phase behavior revealed that the series with a benzyl group on one end of the oxadiazole core exhibits an 1D orthogonal smectic-A phase while the second series with dodecyl flexible end chain shows orthogonal smectic-A and tilted chiral smectic-C (SmC*) phases over a wide range of temperatures. The smectic-C phase exhibits ferroelectric (FE) polarization switching. The mesomorphic thermal stabilities of these compounds are discussed in the domain of the symmetry and the flexibility of the alkyloxy end chain length attached to the chiral center.

  两个新颖的不对称取代的1,2,4-噁二唑系列，即R.Ox.C*Cn化合物已合成并表征。使用光学活性的(S)-(+)-甲基3-羟基-2-甲基丙酸酯在分子中引入手性中心。通过Suzuki偶联反应制备的联苯基团直接连接到噁二唑核心的C-5位置。对相行为的调查显示，具有苄基团在噁二唑核心一端的系列表现出1D正交液晶-A相，而具有十二烷基柔性端链的第二个系列在广泛的温度范围内展现出正交液晶-A和倾斜手性液晶-C (SmC*)相。液晶-C相展示了铁电(FE)极化开关。讨论了这些化合物的液晶热稳定性在与连接到手性中心的烷氧基端链长度的对称性和柔韧性领域内。
• Ligand-Enabled β-C–H Arylation of α-Amino Acids Using a Simple and Practical Auxiliary
  作者：Gang Chen、Toshihiko Shigenari、Pankaj Jain、Zhipeng Zhang、Zhong Jin、Jian He、Suhua Li、Claudio Mapelli、Michael M. Miller、Michael A. Poss、Paul M. Scola、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja512690x

  日期：2015.3.11

  Pd-catalyzed β-C-H functionalizations of carboxylic acid derivatives using an auxiliary as a directing group have been extensively explored in the past decade. In comparison to the most widely used auxiliaries in asymmetric synthesis, the simplicity and practicality of the auxiliaries developed for C-H activation remains to be improved. We previously developed a simple N-methoxyamide auxiliary to direct

  在过去十年中，人们广泛探索了使用助剂作为导向基团的 Pd 催化的羧酸衍生物的 β-CH 官能化。与不对称合成中使用最广泛的助剂相比，为 CH 活化开发的助剂的简单性和实用性仍有待提高。我们之前开发了一种简单的 N-甲氧基酰胺辅助剂来指导 β-CH 活化，尽管该系统与含有 α-氢原子的羧酸不兼容。在此，我们报道了一种吡啶型配体的开发，该配体克服了 N-甲氧基酰胺助剂的这种限制，从而显着改善了羧酸衍生物，尤其是 α-氨基酸的 β-芳基化。使用这种实用助剂的芳基化应用于非天然氨基酸的克级合成，
• AMINO ACID HAVING FUNCTIONAL GROUP CAPABLE OF INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDING, PEPTIDE COMPOUND CONTAINING SAME AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP3896056A1

  公开（公告）日：2021-10-20

  It has been found that the membrane permeability of peptide compounds can be improved by making at least one of amino acids constituting the peptide compound be an amino acid having a side chain capable of forming an intramolecular hydrogen bond.

  研究发现，通过使构成多肽化合物的氨基酸中至少有一个氨基酸具有能够形成分子内氢键的侧链，可以改善多肽化合物的膜渗透性。
• Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution Reactions Mediated by Samarium(II) Iodide: A Convergent Approach to the Preparation of Enantiomerically Enriched 4-Hydroxy Ketones from 3-Iodopropyl Carboxylates
  作者：Gary A. Molander、Sagar R. Shakya

  DOI：10.1021/jo00091a039

  日期：1994.6

  Intramolecular nucleophilic acylsubstitution (INAS) reactions of substituted 3-iodopropyl carboxylates have been achieved using samarium(II) iodide (SmI2) in the presence of an iron(III) catalyst. Diverse ester starting materials containing stereogenic centers placed in varying positions on the substrates have been converted to acyclic 4-hydroxy ketone derivatives in good yields using this method. No racemization of stereogenic centers alpha to the carbonyl was observed in any of the reactions examined. Consequently, the method serves as a convenient, high-yield synthesis of functionalized, enantiomerically enriched acyclic ketones possessing stereogenic centers far removed from one another.
• ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1066285A1

  公开（公告）日：2001-01-10