6-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzo[d]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-Methyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: GOPVMVSZMNNWEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzo[d]oxazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 tert-butyl 4-((2-(2-aminophenyl)benzo[d]oxazol-6-yl)methyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  신규 SIRT 1 활성화제 및 이의 의학적 용도

  摘要：

  本发明涉及SIRT 1激活剂及其医学用途，本发明制备了基于苯并[d]噁唑骨架的新型SIRT 1激活化合物，其晶型、水合物或盐，并确认了该化合物对肥胖、胰岛素抵抗、血脂异常改善效果，脂肪肝改善效果，细胞老化保护，氧化应激保护，胶原合成和皱纹改善效果。因此，具有类似效果的新型SIRT 1激活化合物可用于预防或治疗代谢性疾病，如肥胖、糖尿病、血脂异常等，用于预防或改善脂肪肝、酒精性或非酒精性脂肪肝、脂肪肝炎等肝脏疾病的药学组合物，用于预防或改善皱纹的化妆品组合物，用于改善细胞老化的保健食品组合物等。

  公开号：

  KR20180117068A
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-苯基-1,3-苯并恶唑 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 copper dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到6-methyl-2-(2-nitrophenyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化螯合辅助 2-芳基的邻硝化，以药性苯并噻唑和 -恶唑为导向基团。

  摘要：

  已经实现了以苯并唑为有效导向基团的铜催化螯合辅助芳基邻硝化。对于电子分化的芳基和药理学上重要的导向基团，即苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑，该反应是通用且有效的。这类硝基产物作为荧光和潜在的硝基还原酶底物具有重要意义，可用于检测临床上重要的微生物。硝化反应在廉价的铜催化剂和温和、廉价且环保的硝基源 Fe(NO3)3.9H2O 下进行。这种操作简单且具有官能团耐受性的方案突出了 2-芳基苯并唑硝化的高区域选择性，而无需排除空气或水分。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701187

文献信息

• Synthesis and microbiological activity of some novel 5- or 6-methyl-2-(2,4-disubstituted phenyl) benzoxazole derivatives
  作者：Özlem Temiz、İlkay Ören、Esin Şener、İsmail Yalçin、Nejat Uçartürk

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00030-5

  日期：1998.5

  The synthesis of a new series of 5-or 6-methyl-2-(2,4-disubstituted phenyl) benzoxazoles (4, 5) is described in order to determine their antimicrobial activities and feasible structure-activity relationships. The synthesized compounds were tested in vitro against three Gram-positive bacteria, three Gram-negative bacteria and the yeast Candida albicans, in comparison with several control drugs. Microbiological

  描述了一系列新的5-或6-甲基-2-（2,4-二取代苯基）苯并恶唑（4，5）的合成，以确定它们的抗菌活性和可行的构效关系。与几种对照药物相比，体外针对三种革兰氏阳性细菌，三种革兰氏阴性细菌和白色念珠菌酵母测试了合成的化合物。微生物学结果表明，合成的化合物对被测微生物具有广泛的抗菌活性。化合物4b和4c显示出对金黄色葡萄球菌的某些抗菌活性，其最小抑菌浓度（MIC）为12.5微克/毫升。此外，化合物5a显示出对铜绿假单胞菌肠杆菌的显着抗菌活性，其MIC值为25微克/ ml，即比对照药物四环素和链霉素更有效。对于针对白色念珠菌的抗霉菌活性，发现衍生物4c比其他合成的化合物更具活性，其MIC值为12.5微克/毫升，但效力比对照药物奥昔康唑和卤代普罗辛低一倍。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Arylation of Heteroarenes through sp²C-H Functionalization
  作者：Ke Yang、Peng Wang、Cheng Zhang、Adnan A. Kadi、Hoong-Kun Fun、Yan Zhang、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/ejoc.201403234

  日期：2014.12

  The direct decarboxylative arylation of hetereoarenes with benzoic acids through a nickel-catalyzed sp2 C–H functionalization process was developed. This process provides the first examples of decarboxylative cross-coupling reactions with aromatic acids through nickel catalysis and tolerates a variety of functional groups. Moreover, this method provides efficient access to 2-aryl-substituted azoles

  通过镍催化的 sp2 C-H 功能化过程，杂芳烃与苯甲酸直接脱羧芳基化。该过程提供了通过镍催化与芳香酸进行脱羧交叉偶联反应的第一个例子，并且可以耐受各种官能团。此外，该方法提供了对 2-芳基取代唑的有效获取，2-芳基取代唑是天然产物、药用化合物和功能材料中的重要结构单元。
• 신규 SIRT 1 활성화제 및 이의 의학적 용도
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR20180117068A

  公开（公告）日：2018-10-26

  본 발명은 SIRT 1 활성화제 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로서, 본 발명에서는 벤조[d]옥사졸 골격을 바탕으로 하는 신규한 SIRT 1 활성자 화합물, 이의 결정형, 이의 수화물 또는 이의 염을 제조하였으며, 상기 화합물에 의한 비만, 인슐린 저항성 및 이상지질혈증 개선 효과, 지방간 개선 효과, 세포 노화 보호, 산화 스트레스 보호, 콜라겐 합성 및 주름 개선 효과를 확인하였다. 따라서, 상기와 같은 효과를 가지는 신규한 SIRT 1 활성자 화합물은 비만, 당뇨병증, 이상지질혈증 등을 포함하는 대사성 질환, 알콜성 또는 비알콜성 지방간, 지방간염 등을 포함하는 간 질환의 예방 또는 치료용 약학 조성물, 주름 예방 또는 개선용 화장료 조성물, 세포 노화 개선용 건강식품 조성물 등으로 유용하게 활용될 수 있다.

  本发明涉及SIRT 1激活剂及其医学用途，本发明制备了基于苯并[d]噁唑骨架的新型SIRT 1激活化合物，其晶型、水合物或盐，并确认了该化合物对肥胖、胰岛素抵抗、血脂异常改善效果，脂肪肝改善效果，细胞老化保护，氧化应激保护，胶原合成和皱纹改善效果。因此，具有类似效果的新型SIRT 1激活化合物可用于预防或治疗代谢性疾病，如肥胖、糖尿病、血脂异常等，用于预防或改善脂肪肝、酒精性或非酒精性脂肪肝、脂肪肝炎等肝脏疾病的药学组合物，用于预防或改善皱纹的化妆品组合物，用于改善细胞老化的保健食品组合物等。
• Copper-Catalyzed Chelation-Assisted<i>ortho</i>-Nitration of 2-Aryls Using Pharmacophoric Benzothiazoles and Benzoxazoles as Directing Groups
  作者：Botla Vinayak、Akudari Ashok、Malapaka Chandrasekharam

  DOI：10.1002/ejoc.201701187

  日期：2017.12.22

  Copper-catalyzed chelation assisted ortho-nitration of aryls with benzazoles as efficient directing group has been achieved. The reaction is general and efficient for electronically differentiated aryls and pharmacophorically important directing groups i.e., benzoxazoles, benzthiazoles and benzimidazoles. This class of nitro-products have significance as fluorogenic and potential nitroreductase substrates

  已经实现了以苯并唑为有效导向基团的铜催化螯合辅助芳基邻硝化。对于电子分化的芳基和药理学上重要的导向基团，即苯并恶唑、苯并噻唑和苯并咪唑，该反应是通用且有效的。这类硝基产物作为荧光和潜在的硝基还原酶底物具有重要意义，可用于检测临床上重要的微生物。硝化反应在廉价的铜催化剂和温和、廉价且环保的硝基源 Fe(NO3)3.9H2O 下进行。这种操作简单且具有官能团耐受性的方案突出了 2-芳基苯并唑硝化的高区域选择性，而无需排除空气或水分。