(±)-tert-butyl (1-phenylpent-4-en-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-tert-butyl (1-phenylpent-4-en-2-yl)carbamate
• 英文别名: Tert-butyl (1-phenylpent-4-en-2-yl)carbamate；tert-butyl N-(1-phenylpent-4-en-2-yl)carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: NDKBWYQICXGZDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-tert-butyl (1-phenylpent-4-en-2-yl)carbamate 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 磷酸二丁酯 、 对苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(±)-(4R,5R)-4-benzyl-5-vinyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Boc Amines to Oxazolidinones via Pd(II)/Bis-sulfoxide/Brønsted Acid Co-Catalyzed Allylic C–H Oxidation

  摘要：

  A Pd(II)/bis-sulfoxide/Bronsted acid catalyzed allylic C-H oxidation reaction for the synthesis of oxazolidinones from simple N-Boc amines is reported. A range of oxazolidinones are furnished in good yields (avg 63%) and excellent diastereoselectivities (avg 15:1) to furnish products regioisomeric from those previously obtained using allylic C-H amination reactions. Mechanistic studies suggest the role of the phosphoric acid is to furnish a Pd(II)bis-sulfoxide phosphate catalyst that promotes allylic C-H cleavage and pi-allylPd functionalization with a weak, aprotic oxygen nucleophile and to assist in catalyst regeneration.

  DOI：

  10.1021/ja506036q
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (±)-tert-butyl (1-phenylpent-4-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸的双重催化脱羧烯丙基化及其发散机理

  摘要：

  N保护的α-氨基酸和酯在室温下进行自由基脱羧烯丙基化反应，是通过钯和光氧化还原催化作用的组合来实现的，以提供均胺基胺。机理研究表明，由脱羧作用形成的α-氨基自由基的稳定性决定了竞争机制之间的主要反应途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201503644

文献信息

• Dehydrative/Decarboxylative Coupling of Carboxylic Acids with Allylic Alcohols
  作者：Yusuke Masuda、Misato Ito、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.210036

  日期：2021.5.5

  Herein reported is a dehydrative/decarboxylative coupling reaction of carboxylic acids with allylic alcohols, which is co-catalyzed by photoredox and palladium catalysts. α-Hetero- or aryl-substituted carboxylic acids and allylic alcohols, which are both readily available, directly participate in C–C bond formation without any functional group transformation.

  本文报道了羧酸与烯丙基醇的脱水/脱羧偶联反应，其通过光氧化还原和钯催化剂共同催化。容易获得的α-杂或芳基取代的羧酸和烯丙醇可直接参与CC键的形成，而无需任何官能团的转化。
• Organophotoredox/palladium dual catalytic decarboxylative Csp³–Csp³coupling of carboxylic acids and π-electrophiles
  作者：Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/d0sc02609c

  日期：——

  A dual catalytic decarboxylative allylation and benzylation method for the construction of new C(sp3)–C(sp3) bonds between readily available carboxylic acids and functionally diverse carbonate electrophiles has been developed. The new process is mild, operationally simple, and has greatly improved upon the efficiency and generality of previous methodology. In addition, new insights into the reaction

  已经开发了一种双重催化的脱羧烯丙基化和苄基化方法，用于在容易获得的羧酸和功能多样的碳酸亲电子试剂之间构建新的C（sp 3）–C（sp 3）键。新过程是温和的，操作简单的，并且在以前方法的效率和通用性上有了很大的改进。另外，已经认识到对反应机理的新见解，并提供了对利用的反应性的进一步理解。