香叶基三甲基锡烷 | 72132-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 香叶基三甲基锡烷
• 英文名称: (E)-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)trimethylstannane
• 英文别名: [(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-trimethylstannane
• CAS: 72132-87-7
• 化学式: C₁₃H₂₆Sn
• 分子量: 301.059
• InChiKey: GXAHEPWETPNNRT-UHYPDGJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香叶基三甲基锡烷 在 (R)-Lewis acid (SnCl₄) assisted chiral Bronsted acid from (R)-binaphthol monomethyl ether 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,7-二甲基-1,6-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  First Enantioselective Protonation of Prochiral Allyltrimethyltins Using Lewis Acid Assisted Chiral Brønsted Acids

  摘要：

  由四氯化锡和光学活性双萘醇或其单甲基醚制备的LBA是一种对前手性的烯丙基三甲基锡进行对映选择性质子化的高效试剂。其绝对立体化学选择性与我们之前报告的硅烯醇醚质子化的选择性有很大不同。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5758

文献信息

• Regioselective head-to-tail coupling of allylic trialkylstannanes with allylic halides under high pressure
  作者：Yoshinori Yamamoto、Kazuhiro Maruyama、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1039/c39840000548

  日期：——

  Allylic trialkylstannanes (1) regioselectively react with allylic halides (2) at room temperature under high pressure (10 kbar) to give head-to-tail coupling products (3) in high yields.

  烯丙基三烷基stannanes（1）在室温下于高压（10 kbar）下与烯丙基卤化物（2）区域选择性反应，从而以高收率得到头对尾偶联产物（3）。
• Highly Regioselective Addition of Allylstannanes to Vinyl Epoxides by Lewis Acid Mediation
  作者：Yoshinori Naruta、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1987.963

  日期：1987.5.5

  In the presence of BF3·OEt2, reaction of allylstannanes with vinyl epoxides gives 1,2 or 1,4 addition products in good yield, depending on the substitution at the olefinic terminus. In either case regioselectivity is extremely high. The 1,2 adduct is applied to the elongation of a prenyl unit in polyprenyl compounds.

  在BF3·OEt2的存在下，烯丙基锡与乙烯环氧化物的反应根据烯烃末端的取代情况，生成1,2或1,4加成产物，并且产率良好。在任何情况下，区域选择性都极高。1,2加成产物被应用于聚烯丙基化合物中烯丙基单元的延长。
• Regio- and stereoselective synthesis of coenzymes Qn (n = 2-10), vitamin K, and related polyprenylquinones
  作者：Yoshinori Naruta

  DOI：10.1021/jo01309a006

  日期：1980.10
• YAMAMOTO, YOSHINORI;MARUYAMA, KAZUHIRO;MATSUMOTO, KIYOSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 8, 548-549
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、MARUYAMA, KAZUHIRO、MATSUMOTO, KIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• NARUTA YOSHINORI; MARUYAMA KAZUHIRO, CHEM. LETT.,(1987) N 5, 963-966
  作者：NARUTA YOSHINORI、 MARUYAMA KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——