3-(bromomethyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one | 58802-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Brommethyl-1-methyl-2-pyridon；1-Methyl-3-brommethyl-2-pyridon；3-bromomethyl-1-methyl-2-pyridone；3-bromomethyl-1-methyl-1H-pyridin-2-one；3-(bromomethyl)-1-methylpyridin-2-one
• CAS: 58802-10-1
• 化学式: C₇H₈BrNO
• 分子量: 202.051
• InChiKey: FDWIEDCIZZLNEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  316.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one 在 sSPhos 、 palladium diacetate 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 N-(3-cyclopropyl-1-((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)-1H-indazol-4-yl)-7-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1, 2-A]PYRIDINE-3- CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS CFMS INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS À BASE DE N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉ UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CFMS

  摘要：

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5的含义如规范中所述，是cFMS的抑制剂，并且在治疗与骨相关的疾病、癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病和疼痛方面是有用的。

  公开号：

  WO2011079076A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2(1h)-吡啶酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到3-(bromomethyl)-1-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内吡啶酮/烯炔光环加成：[4 + 4]和[2 + 2]途径的划分

  摘要：

  1,3-烯炔和2-吡啶酮之间的分子内光环加成（> 290 nm）比分子间形式具有更高的选择性。三原子链接既控制区域化学作用，又分离[2 + 2]和[4 + 4]途径。已对所有四个头对头，头对尾，尾对头和尾对尾的系链进行了研究。连杆经由所述烯炔引线的烯[2 + 2]的产品，无论烯烃的几何形状，而连杆通过在[4 + 4]的cycloadducts炔结果。[4 + 4]环加成反应的桥联1,2,5-环辛三烯产物不稳定，并会随后发生[2 + 2]二聚反应。

  DOI：

  10.1021/ol200390j

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AS TYPE III RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS N-(1H-INDAZOL-4-YL)IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINE-3-CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DE RÉCEPTEURS DE TYPE III
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012082689A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R1, R2, R3, R4, R5 and R6 have the meanings given in the specification, are inhibitors of cFMS and are useful in the treatment of fibrosis, bone-related diseases, cancer, autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, pain and burns in a mammal.

  公式I的化合物及其药学上可接受的盐，在其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有规范中给定的含义，是cFMS的抑制剂，并且在治疗哺乳动物的纤维化、与骨相关的疾病、癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病、疼痛和烧伤方面是有用的。
• Photo-[4+4]-cycloaddition (para) of meta-substituted benzenes with 2-pyridones
  作者：Buddha B. Khatri、Darius Vrubliauskas、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.109

  日期：2015.7

  Benzene is unreactive as a photochemistry partner with 2-pyridone, however benzene substitution can allow for an efficient [4+4] (a k a, ‘para’) photocycloaddition. Productive substituents include alkoxy, cyano, ester, and trifluoromethyl, suggesting that inductively electron-withdrawing groups are sufficient, however a single fluorine substituent does not result in cycloaddition. When the product

  苯作为与2-吡啶酮的光化学伴侣没有反应性，但是苯取代可以实现有效的[4 + 4]（又名“对位”）光环加成。生产性取代基包括烷氧基，氰基，酯和三氟甲基，表明感应吸电子基团足够，但是单个氟取代基不会导致环加成。当该环加成产物包含共轭体系（例如，不饱和酯）时，可以进行二次光环加成，形成三重桥连的全正[3] ladderane产物。
• Enyne [4+4] Cycloaddition/Oxidation: Ring Contraction via Cyclopropanones and Their Anionic Ring-Opening Reactions
  作者：Svitlana Kulyk、Buddha B. Khatri、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1002/anie.201608684

  日期：2017.1.2

  Irradiation of a 1,3‐enyne tethered to a 2‐pyridone, in the presence of oxygen, leads to formation of a seven‐membered ring product, an overall [4+4−1] reaction. This transformation involves two unstable intermediates and a sequence of unusual reactions. An initial [4+4] photocycloaddition of the enyne with the pyridone yields a 1,2,5‐cyclooctatriene. Photooxidation of this triene forms a cyclopropanone

  在氧的存在下，辐照束缚在2-吡啶酮上的1,3-烯炔会导致形成7元环产物，即整体[4 + 4-1]反应。这种转化涉及两个不稳定的中间体和一系列异常反应。烯炔与吡啶酮的初始[4 + 4]光环加成反应生成1,2,5-环辛三烯。该三烯的光氧化反应形成环丙烷酮，随后一氧化碳进行光挤压得到所观察到的1,4-环庚二烯产物。可以观察到第一个形成的环辛三烯和环丙烷，并进行了光谱表征。对环丙烷酮进行光化学和热CO挤出，得到环庚二烯产物。将氟化物或乙炔化物加到最稳定的环丙酮中是在两个不同的硅基团而不是羰基团上发生的化学选择性。所得的环丙烷酮开环得到不饱和醛。
• Formation and isomerization of polycyclic 1,5-enynes
  作者：Paul B. Finn、Svitlana Kulyk、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.145

  日期：2015.6

  A 1,5-enyne with the alkyne flanked by a cyclopropane and a cyclobutane, formed by intramolecular [2+2] photocycloaddition of a pyridone with an enyne, undergoes gold catalyzed ring closure to give a cyclopentene, without isomerization of either small ring. The ring closure can also be effected by thiol radical conditions. The chemistry of the resulting tetracycle with its five stereogenic centers

  由吡啶酮与烯炔的分子内[2 + 2]光环加成反应形成的带有炔烃的1,5-烯炔与侧接环丙烷和环丁烷的环戊烯进行金催化的闭环反应生成环戊烯，而没有任何小环的异构化。闭环也可以通过巯基条件进行。已经研究了所得到的四环化合物及其五个立体异构中心的化学性质。
• Substituted N-(1H-Indazol-4-yl)Imidazo[1,2-a]Pyridine-3-Carboxamide Compounds as cFMS Inhibitors
  申请人：Boys Mark Laurence

  公开号：US20120258952A1

  公开（公告）日：2012-10-11

  Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given in the specification, are inhibitors of cFMS and are useful in the treatment of bone-related diseases, cancer, autoimmune disorders, inflammatory diseases, cardiovascular diseases and pain.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R3，R4和R5具有规范中给定的含义，是cFMS的抑制剂，并可用于治疗与骨相关的疾病、癌症、自身免疫性疾病、炎症性疾病、心血管疾病和疼痛。