cyclohexyl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone | 1241945-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexyl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
• 英文别名: Cyclohexyl-(2-pyridin-2-ylphenyl)methanone
• CAS: 1241945-36-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: XZXWZJQHEAIJNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 cyclohexyl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Ir催化环状吡啶盐不对称氢化合成手性吲哚里西啶

  摘要：

  环吡啶鎓盐的 Ir 催化不对称氢化是一种方便有效合成手性吲哚里西啶的新策略。在[Ir(cod)Cl] 2和( R )-DM-SegPhos存在下，衍生自2-(2-酰基苯基)吡啶的环状吡啶鎓盐的不对称氢化反应顺利进行，得到所需的手性7,8-苯并吲哚里西啶6具有中等对映选择性（高达 86:14 er）和出色的非对映选择性（>20:1 dr），收率高至极好。通过重结晶，6j的对映体纯度提高到92:8。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00958
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(1-cyclohexylcyclopropyl)phenyl]pyridine 在 bis(benzene)molybdenum 、 菲醌 作用下， 以 均三甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到cyclohexyl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用环丙烷作为 C1 合成单元，通过定向逆环丙烷反应释放乙烯

  摘要：

  烯烃的环丙烷化是用于合成环丙烷的成熟教科书反应，其中利用“高能”卡宾物种来推动反应向前发展。然而，很少有人关注涉及逆反应、逆环丙烷化 (RC) 的分子转化。这是因为与切割两个孪生 CC 单键和利用生成的卡宾以有效和选择性的方式进一步转化相关的困难。在这里，我们报告了基于钼的催化系统克服了上述挑战，并通过释放乙烯（烯烃）和随后的分子内环化作用产生吡啶并 [2,1-a] 异吲哚，从而影响带有吡啶基的环丙烷的 RC。与使用环丙烷作为 C3 合成单元的大多数常规反应相比，该反应允许不常见地使用环丙烷作为 C1 合成单元。我们预计这一新策略将为 C1 环丙烷化学铺平道路。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09297

文献信息

• Palladium-catalyzed decarboxylative, decarbonylative and dehydrogenative C(sp²)–H acylation at room temperature
  作者：Asik Hossian、Manash Kumar Manna、Kartic Manna、Ranjan Jana

  DOI：10.1039/c7ob01466j

  日期：——

  ambient temperature. A novel decarbonylative C–H acylation reaction has also been accomplished using aryl glyoxals as acyl surrogates. Finally, a practical C–H acylation via a dehydrogenative pathway has been demonstrated using commercially available benzaldehydes and aqueous hydroperoxides. We also disclose that acetonitrile solvent is optimal for the acylation reaction at room temperature and has a prominent

  在过去的几十年中，已经开发出了一系列令人印象深刻的C–H活化方法用于有机合成。但是，由于C–H键的固有惰性（例如，约110 kcal mol -1对于C（芳基）–H键的裂解，已经实现了苛刻的反应条件以克服高能跃迁状态，从而导致有限的底物范围和官能团耐受性。因此，迫切需要开发温和的C–H功能化方案，以在复杂分子框架的合成中充分利用C–H活化策略的全部潜力。尽管富电子的底物在相对温和的条件下会发生亲电金属化，但缺电子的底物会在强制条件下于高温下通过限速C–H插入来进行。此外，在钯催化中经常使用化学计量的有毒银盐来促进C–H活化过程，这从环境和工业角度来看都是不可接受的。我们在此报告Pd（II）在温和的条件下用α-酮羧酸催化2-芳基吡啶的脱羧C–H酰化。本方案不需要化学计量的银（I）盐作为添加剂，并且可以在环境温度下平稳地进行。使用芳基乙二醛作为酰基替代物也可以完成新型的脱羰CHH酰化反应。最后
• Palladium-Catalyzed Oxidative sp2 CH Bond Acylation with Aldehydes
  作者：Olivier Baslé、Johan Bidange、Qi Shuai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.200900874

  日期：——

  An efficient method was developed for the direct acylation of arene sp2 CH bonds with aldehydes using palladium acetate as catalyst and peroxide as oxidant. The solvent‐free oxidative acylation reaction assisted by a pyridine directing group provides an easy access to aromatic, aliphatic, and optical active ketones.

  一种有效的方法是为的芳烃直接酰化开发SP 2 ç  H键可与使用乙酸钯作为催化剂和过氧化物作为氧化剂醛。吡啶引导基团辅助的无溶剂氧化酰化反应可轻松获得芳族，脂族和旋光性酮。
• Nickel-catalyzed regioselective C–H acylation of chelating arenes: a new catalytic system for C–C bond formation <i>via</i> a radical process and its mechanistic explorations
  作者：Ze-lin Li、Peng-yu Wu、Kang-kang Sun、Chun Cai

  DOI：10.1039/c9nj02191d

  日期：——

  ortho C–H bond of chelating arenes via the Ni(II)-catalyzed cross dehydrogenative coupling strategy has been developed here. This new procedure exhibits excellent regioselectivity and good functional group tolerance. This discovery could be of great importance for the C–H acylation reactions of chelating arenes without any extraneous directing group and for the application of nickel-catalyzed C–H activation

  在前所未有的酰化邻螯合芳烃的C-H键通过在Ni（II）催化的交叉脱氢偶联策略已经这里开发。该新方法显示出极好的区域选择性和良好的官能团耐受性。这一发现对于不带任何外来直接基团的螯合芳烃的C–H酰化反应以及镍催化的C–H活化的应用可能具有重要意义。还描述了对反应过程的机械研究。
• Acylation of Arenes with Aldehydes through Dual C–H Activations by Merging Photocatalysis and Palladium Catalysis
  作者：Haiyang Wang、Tao Li、Dongyan Hu、Xiaogang Tong、Liyan Zheng、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01184

  日期：2021.5.7

  An acylation of arenes with aldehydes through dual C–H activations at room temperature is reported. The acylation was initiated by phenanthraquinone-catalyzed hydrogen atom transfer from aldehyde under visible light irradiation. The aldehyde-derived acyl radical merged with palladium-catalyzed activation of arenes to afford the cross coupling products.

  据报道，在室温下通过双重C–H活化将芳烃与醛酰化。酰化反应是在可见光照射下，由蒽醌催化的氢原子从醛基转移而来的。醛衍生的酰基与钯催化的芳烃活化合并，得到交叉偶联产物。
• A Strategy for Amide C–N Bond Activation with Ruthenium Catalyst: Selective Aromatic Acylation
  作者：Wenkuan Li、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00464

  日期：2021.4.2