aristofruticosine | 116965-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: aristofruticosine
• 英文别名: (+)-Aristofruticosine
• CAS: 116965-59-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂
• 分子量: 292.424
• InChiKey: XSCMWSSVSQXHQZ-IWKCEXAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 吡啶 、 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver tetrafluoroborate 、 甲酸 、 sodium amalgam 、 三丁基膦 、 三(2-氯乙基)胺 、 3 A molecular sieve 、 2,6-二氟溴苄 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 4-吡咯烷基吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 261.5h， 生成 aristofruticosine
  参考文献：
  名称：

  合成Aristotelia -Type生物碱。第六部分（+）-马兜铃果糖的仿生合成†

  摘要：

  （S）-紫苏醇（5）经五步转化为（S）-7-（苯硫基）-p-薄荷基-1-en-8-胺（11）。该结构单元与1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-3-乙醛（12）的缩合产生预期的亚胺15，该亚胺15在暴露于无水乙醇中以54％的产率环化成受保护的20-（苯硫基）氨甲tine呤16。碳酸氢钠 用烷基化试剂处理该中间体导致经由吲哚部分保护的（+）-马兜铃果糖碱分子内烯丙基亲核取代反应。随后的还原除去保护基团的完成了的第一合成Aristotelia生物碱（+） - aristofruticosine（（+） - 4）。这种简单的合成方法证实了Bick和Hai提出的暂定结构（+）- 4，并建立了该代谢物迄今未知的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740113

文献信息

• Synthesis ofAristotelia-Type Alkaloids. Part VIBiomimetic Synthesis of (+)-Aristofruticosine
  作者：Ren� Beerli、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19910740113

  日期：1991.1.30

  indole moiety via an intramolecular, allylic nucleophilic displacement reaction. Subsequent reductive removal of the protecting group completed the first synthesis of the Aristotelia alkaloid (+)-aristofruticosine ((+)-4). This straightforward synthesis confirmed the tentative structure (+)-4, proposed by Bick and Hai, and established the hitherto unknown absolute configuration of this metabolite.

  （S）-紫苏醇（5）经五步转化为（S）-7-（苯硫基）-p-薄荷基-1-en-8-胺（11）。该结构单元与1-（4-甲氧基苯基磺酰基）-1 H-吲哚-3-乙醛（12）的缩合产生预期的亚胺15，该亚胺15在暴露于无水乙醇中以54％的产率环化成受保护的20-（苯硫基）氨甲tine呤16。碳酸氢钠 用烷基化试剂处理该中间体导致经由吲哚部分保护的（+）-马兜铃果糖碱分子内烯丙基亲核取代反应。随后的还原除去保护基团的完成了的第一合成Aristotelia生物碱（+） - aristofruticosine（（+） - 4）。这种简单的合成方法证实了Bick和Hai提出的暂定结构（+）- 4，并建立了该代谢物迄今未知的绝对构型。