4-[(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]acetophenone | 369386-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]acetophenone
• 英文别名: 1-[4-[[Dimethyl(pyridin-2-yl)silyl]methyl]phenyl]ethanone
• CAS: 369386-31-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NOSi
• 分子量: 269.418
• InChiKey: GTUJZNWLYXGJBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 4-[(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]acetophenone 在 四(三苯基膦)钯 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到4,4'-二乙酰基二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  A General and Straightforward Route toward Diarylmethanes. Integrated Cross-Coupling Reactions Using (2-Pyridyl)silylmethylstannane as an Air-Stable, Storable, and Versatile Coupling Platform

  摘要：

  [GRAPHICS]Pharmacologically important diarylmethane structures have been prepared in a straightforward manner through sequentially integrated Pd-catalyzed cross-coupling reactions. (2-Pyridyl)silylmethylstannane was found to be an air-stable, storable, and versatile coupling platform in this synthetic strategy.

  DOI：

  10.1021/ol026573t
• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 [(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]tributylstannane 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[(2-pyridyldimethylsilyl)methyl]acetophenone
  参考文献：
  名称：

  在斯蒂尔偶联中异常加速的锡中甲硅烷基甲基转移：配位驱动的金属转移的意义

  摘要：

  钯催化的 2-PyMe2SiCH2SnBu3 与芳基碘 (Ar-I) 的交叉偶联反应仅产生 2-PyMe2SiCH2 转移产物 2-PyMe2SiCH2Ar。发现有机基团从锡的相对转移能力为 2-PyMe2SiCH2 >> Ph > Me > Bu >> PhMe2SiCH2，这意味着有利的吡啶基-钯配位效应。因此，通过简单地将 2-吡啶基附加到硅上，可以显着加速甲硅烷基甲基从锡到钯的转移。通过 1H NMR 和 X 射线晶体结构分析，在钯 (II) 配合物 2-PyMe2SiCH2PdClPPh3 中验证了吡啶基与钯的配位。交叉偶联产物用于进一步转化。交叉偶联产物 2-PyMe2SiCH2Ar 的 C-Si 氧化以高产率提供了 ArCH2OH。氟离子催化1，

  DOI：

  10.1021/ja0160593

文献信息

• A General and Straightforward Route toward Diarylmethanes. Integrated Cross-Coupling Reactions Using (2-Pyridyl)silylmethylstannane as an Air-Stable, Storable, and Versatile Coupling Platform
  作者：Kenichiro Itami、Masahiro Mineno、Toshiyuki Kamei、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ol026573t

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]Pharmacologically important diarylmethane structures have been prepared in a straightforward manner through sequentially integrated Pd-catalyzed cross-coupling reactions. (2-Pyridyl)silylmethylstannane was found to be an air-stable, storable, and versatile coupling platform in this synthetic strategy.
• Unusually Accelerated Silylmethyl Transfer from Tin in Stille Coupling:  Implication of Coordination-Driven Transmetalation
  作者：Kenichiro Itami、Toshiyuki Kamei、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja0160593

  日期：2001.9.1

  accelerated by simply appending the 2-pyridyl group on silicon. The pyridyl-to-palladium coordination was validated in the palladium(II) complex 2-PyMe2SiCH2PdClPPh3 by 1H NMR and X-ray crystal structure analysis. The cross-coupling product was used for further transformations. The C-Si oxidation of the cross-coupling product 2-PyMe2SiCH2Ar afforded ArCH2OH in high yield. The fluoride ion-catalyzed 1,2-addition

  钯催化的 2-PyMe2SiCH2SnBu3 与芳基碘 (Ar-I) 的交叉偶联反应仅产生 2-PyMe2SiCH2 转移产物 2-PyMe2SiCH2Ar。发现有机基团从锡的相对转移能力为 2-PyMe2SiCH2 >> Ph > Me > Bu >> PhMe2SiCH2，这意味着有利的吡啶基-钯配位效应。因此，通过简单地将 2-吡啶基附加到硅上，可以显着加速甲硅烷基甲基从锡到钯的转移。通过 1H NMR 和 X 射线晶体结构分析，在钯 (II) 配合物 2-PyMe2SiCH2PdClPPh3 中验证了吡啶基与钯的配位。交叉偶联产物用于进一步转化。交叉偶联产物 2-PyMe2SiCH2Ar 的 C-Si 氧化以高产率提供了 ArCH2OH。氟离子催化1，