3-propionyl-(4R,5S)-indano[1,2-d]oxazolidin-2-one | 163181-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-propionyl-(4R,5S)-indano[1,2-d]oxazolidin-2-one
• 英文别名: N-Propionyltetrahydroindeno-2-oxazolidinone；3-propionyl-(3aR-cis)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one；(3aS,8bR)-1-propanoyl-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 163181-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: WVVFJKBCQQAYAT-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 、 3-propionyl-(4R,5S)-indano[1,2-d]oxazolidin-2-one 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以18%的产率得到3-{(2R)-2-[(3S,4R)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-2-oxoazetidin-4-yl]propionyl}-(3aR-cis)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-substituted azetidinone derivatives

  摘要：

  揭示了一种制备4-取代氮杂环己酮衍生物的过程，包括在镁化合物的存在下，反应氮杂环己酮衍生物和酰胺化合物，所述镁化合物可由以下公式（II）和（IV）所表示：MgR5R6  （III）其中R5代表C1-12烷基，C2-5烯基，5-至8-成员的脂环基，该脂环基可以被低C1-4烷基取代，苯基，该苯基可以被低C1-4烷基，低C1-4烷氧基或卤素原子取代，苄基，该苄基可以被低C1-4烷基，低C1-4烷氧基或卤素原子取代；R6代表卤素原子，甲磺酰氧基，苯磺酰氧基，对甲苯磺酰氧基，三氟甲磺酰氧基，乙酰氧基，该乙酰氧基可以被卤素原子或氰基或OR7基（R7代表低C1-4烷基，取代或未取代的苯基或取代或未取代的苄基）取代。该过程提供了一种在工业上优秀的制备4-取代氮杂环己酮衍生物的过程，可允许选择性制备用于合成具有所需1-β'构型的碳青霉烯类抗菌剂的中间体。

  公开号：

  US06340751B1
• 作为产物：
  描述：

  (3AR-顺)-(+)-3,3A,8,8A-四氢-2H-茚并[1,2-D]噁唑-2-酮 、 丙酸酐 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3-propionyl-(4R,5S)-indano[1,2-d]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lithium-Initiated Imide Formation. A Simple Method for N-Acylation of 2-Oxazolidinones and Bornane-2,10-Sultam

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00112a060

文献信息

• Diastereoselective Electrochemical Carboxylation of Chiral α<i>-</i>Bromocarboxylic Acid Derivatives:  An Easy Access to Unsymmetrical Alkylmalonic Ester Derivatives¹^,
  作者：Marta Feroci、Monica Orsini、Laura Palombi、Giovanni Sotgiu、Marcello Colapietro、Achille Inesi

  DOI：10.1021/jo0343836

  日期：2004.1.1

  separated by flash chromatography. The best results were achieved using a different chiral auxiliary: Oppolzer's camphor sultam. Starting from 1j a good yield in carboxylated product was obtained (80%) with excellent diastereoselectivity (98:2). These chiral alkylmalonic acid derivatives are valuable building blocks in the synthesis of molecules with biological activity and of chiral propane-1,3-diols

  研究了手性N-（2-溴酰基）恶唑烷-2-酮的非对映选择性电化学羧化反应。该反应是在二氧化碳存在下，通过阴极还原C-Br键进行的，然后用重氮甲烷处理。两种差向异构烷基丙二酸衍生物的产率和非对映体比率受多种因素的强烈影响：溶剂支持的电解质体系，温度，电极材料，电解条件，恶唑烷酮部分。从N-（2-溴丙酰基）-4 R-苯基恶唑烷丁-2-酮1a开始获得更高的收率（88％），但非对映选择性差（61:39）。两种差向异构体很容易通过快速色谱分离。使用不同的手性助剂Oppolzer的樟脑sultam可获得最佳效果。从1j开始，以优异的非对映选择性（98∶2）获得了羧化产物的良好收率（80％）。这些手性烷基丙二酸衍生物是合成具有生物活性的分子和手性丙烷-1,3-二醇衍生物的重要组成部分。
• US6340751B1
  申请人：——

  公开号：US6340751B1

  公开（公告）日：2002-01-22
• Lithium-Initiated Imide Formation. A Simple Method for N-Acylation of 2-Oxazolidinones and Bornane-2,10-Sultam
  作者：Guo-Jie Ho、David J. Mathre

  DOI：10.1021/jo00112a060

  日期：1995.4
• Process for the preparation of 4-substituted azetidinone derivatives
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06340751B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  Disclosed is a process for the preparation of a 4-substituted azetidinone derivative, which comprises reacting an azetidinone derivative and an amide compound in the presence of a magnesium compound such as those represented by the following formulas (II): and (IV): represented by the following formula (III): MgR5R6  (III) wherein R5 represents a C1-12 alkyl group, a C2-5 alkenyl group, a 5- to 8-membered alicyclic group which may be substituted by a lower C1-4 alkyl group, a phenyl group which may be substituted by a lower C1-4 alkyl group, a lower C1-4 alkoxy group or a halogen atom or a benzyl group which may be substituted by a lower C1-4 alkyl group, a lower C1-4 alkoxy group or a halogen atom, and R6 represents a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, an acetoxy group which may be substituted by a halogen atom or a cyano group or an OR7 group (R7 representing a lower C1-4 alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted benzyl group). The process provides an industrially excellent process for the preparation of a 4-substituted azetidinone derivative which permits the selective preparation of an intermediate for the synthesis of a carbapenem antibacterial agent having a desired 1-&bgr;′ configuration.

  揭示了一种制备4-取代氮杂环己酮衍生物的过程，包括在镁化合物的存在下，反应氮杂环己酮衍生物和酰胺化合物，所述镁化合物可由以下公式（II）和（IV）所表示：MgR5R6  （III）其中R5代表C1-12烷基，C2-5烯基，5-至8-成员的脂环基，该脂环基可以被低C1-4烷基取代，苯基，该苯基可以被低C1-4烷基，低C1-4烷氧基或卤素原子取代，苄基，该苄基可以被低C1-4烷基，低C1-4烷氧基或卤素原子取代；R6代表卤素原子，甲磺酰氧基，苯磺酰氧基，对甲苯磺酰氧基，三氟甲磺酰氧基，乙酰氧基，该乙酰氧基可以被卤素原子或氰基或OR7基（R7代表低C1-4烷基，取代或未取代的苯基或取代或未取代的苄基）取代。该过程提供了一种在工业上优秀的制备4-取代氮杂环己酮衍生物的过程，可允许选择性制备用于合成具有所需1-β'构型的碳青霉烯类抗菌剂的中间体。