N-(3'-methanethiosulfonatopropyl)-(3aR-cis)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one | 269401-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(3'-methanethiosulfonatopropyl)-(3aR-cis)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
• 英文别名: (3aS,8bR)-1-(3-methylsulfonylsulfanylpropyl)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 269401-65-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S₂
• 分子量: 327.425
• InChiKey: WORIYUKRJLBGGM-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N-(3'-methanethiosulfonatopropyl)-(3aR-cis)-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-indeno[1,2-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  用对映体纯的手性助剂对枯草杆菌蛋白酶迟缓芽孢杆菌半胱氨酸突变体进行共价修饰会引起活性的显着变化。

  摘要：

  甲硫代磺酸盐试剂可用于通过与半胱氨酸的巯基反应，在酶中引入几乎无限的结构修饰。对映体纯的（R）和（S）手性辅助甲硫代磺酸盐配体与枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的半胱氨酸突变体的共价偶联引起非对映异构酶之间催化活性的显着变化。使用低底物近似值进行的酰胺酶和酯酶动力学测定用于建立化学修饰突变体的kcat / KM值，并且发现非对映异构酶之间的活性差异高达3倍。通过亚甲基单元改变连接苯基或苄基恶唑烷酮配体与突变体N62C的碳链的长度，可以逆转非对映异构酶的活性。同样，在S166C处从苯基恶唑烷酮配体变为苄基恶唑烷酮配体可逆转非对映异构酶的活性。S166C和L217C的手性修饰使CMM既具有高酯酶kcat / KM值，又具有高酯酶与酰胺酶之比，且非对映异构酶之间存在较大差异。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00121-8