2,3-二氢-1H-吲哚-7-基(苯基)甲酮 | 33244-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-吲哚-7-基(苯基)甲酮
• 中文别名: 溴芬酸杂质19
• 英文名称: 7-benzoyl-1H-indoline
• 英文别名: 7-benzoyl-indoline；1-(2,3-dihydro-1H-indol-7-yl)-1-phenylmethanone；indolin-7-yl(phenyl)methanone；7-benzoylindoline；(2,3-dihydro-indol-7-yl)-phenyl-methanone；7-Benzoylindolin；2,3-dihydro-1H-indol-7-yl(phenyl)methanone
• CAS: 33244-57-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: ZZOVZJBWXVZVLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124°C
• 沸点：
  364.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0707 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吲哚-7-基(苯基)甲酮 在 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-苯甲酰基-1,3-二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸的合成†

  摘要：

  通过适用于大规模生产的方法，由二氢吲哚制备2-氨基-3-苯甲酰基苯基乙酸钠盐。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170804
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylindoline 在 ammonium peroxydisulfate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 2,3-二氢-1H-吲哚-7-基(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  在钯催化下用α-酮酸使二氢吲哚脱羧酰化：合成7个取代的吲哚的简便策略。

  摘要：

  描述了通过CH键活化的具有α-酮酸的高度取代的二氢吲哚的钯催化的脱羧酰化。该方案提供了对已知具有多种生物学特性的C7-羰基吲哚的有效获取途径。

  DOI：

  10.1039/c4cc06929c

文献信息

• 신규한 리간드 화합물 및 이를 포함하는 전이금속 화합물
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR101705850B1

  公开（公告）日：2017-02-10

  본 발명은 신규한 리간드 화합물 및 전이금속 화합물에 관한 것이다. 본 발명에 따른 신규한 구조의 리간드 화합물 및 이를 포함하는 전이금속 화합물은 올레핀계 중합체를 제조하는데 있어 중합 반응 촉매로 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种新型的磷腚化合物及过渡金属化合物。根据本发明，具有新颖结构的磷腚化合物及其包含的过渡金属化合物可以用于制造奥雷芬系聚合物中的聚合反应催化剂。
• Studies on a Novel, Potent and Orally Effective Cholecystokinin A Antagonist, FK-480. Synthesis and Structure-Activity Relationships of FK-480 and Related Compounds.
  作者：Yoshinari SATOH、Teruaki MATSUO、Hajime SOGABE、Harunobu ITOH、Toshiji TADA、Takayoshi KINOSHITA、Keizou YOSHIDA、Takao TAKAYA

  DOI：10.1248/cpb.42.2071

  日期：——

  We prepared various novel tricyclic 1, 4-benzodiazepine derivatives as cholecystokinin (CCK) A antagonists, which were evaluated preliminarily for inhibition of <125>I-CCK-8 binding to rat pancreatic membranes in vitro and inhibiting effect on CCK-8-induced inhibition of charcoal meal gastric emptying in mice. On the basis of structure-activity relationship (SAR) studies, as well as the stability and availability of the starting materials of those compounds, (S)-N-[1-(2-fluorophenyl)-3, 4, 6, 7-tetrahydro-4-oxo-pyrrolo[3, 2, 1-jk][1, 4]benzodiazepin-3-yl]-1H-indole-2-carboxamide (9f, FK-480) was selected as a candidate compound for further evaluation. The absolute configuration of the precursor of FK-480, (3S)-amino-1, 4-benzodiazepine derivative ((S)-8a, R1=F) was determined by an X-ray crystallographic study of its ureido derivative with (S)-α-methylbenzyl isocyanate.FK-480 is now undergoing clinical studies for the treatment of chronic pancreatitis.

  我们制备了多种新型三环1,4-苯并二氮杂䓬衍生物作为胆囊收缩素（CCK）A受体拮抗剂，并初步评估了它们对<125>I-CCK-8与大鼠胰腺膜体外结合的抑制作用以及对CCK-8诱导的小鼠活性炭餐胃排空的抑制作用。基于构效关系（SAR）研究以及这些化合物的起始原料的稳定性和可获得性，我们选择了(S)-N-[1-(2-氟苯基)-3,4,6,7-四氢-4-氧代-吡咯并[3,2,1-jk][1,4]苯并二氮杂䓬-3-基]-1H-吲哚-2-甲酰胺（9f, FK-480）作为候选化合物进行进一步评估。通过与(S)-α-甲基苄基异氰酸酯的脲基衍生物的X射线晶体学研究，确定了FK-480前体(3S)-氨基-1,4-苯并二氮杂䓬衍生物（(S)-8a, R1=F）的绝对构型。FK-480目前正在进行治疗慢性胰腺炎的临床研究。
• 리간드 화합물 및 전이금속 화합물의 제조방법
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR101648137B1

  公开（公告）日：2016-08-12

  본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 전이금속 화합물의 제조방법에 관한 것이다. 상기 방법으로 제조된 전이금속 화합물이 올레핀계 중합체를 제조하기 위한 촉매로 사용되는 경우, 우수한 물성을 갖는 올레핀계 중합체를 제조할 수 있다.

  本发明涉及一种新型的化合物及其包括的过渡金属化合物的制造方法。当使用该方法制造的过渡金属化合物作为制造奥雷芬系聚合物的催化剂时，可以制造出具有优良物性的奥雷芬系聚合物。
• Selective C–H Olefination of Indolines (C5) and Tetrahydroquinolines (C6) by Pd/S,O-Ligand Catalysis
  作者：Wen-Liang Jia、Nick Westerveld、Kit Ming Wong、Thomas Morsch、Matthijs Hakkennes、Kananat Naksomboon、M. Ángeles Fernández-Ibáñez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03505

  日期：2019.12.6

  highly selective C-H olefination of directing-group-free indolines (C5) and tetrahydroquinolines (C6) by Pd/S,O-ligand catalysis. In the presence of the S,O-ligand, a wide range of challenging indolines, tetrahydroquinolines, and olefins was efficiently olefinated under mild reaction conditions. The synthetic potential of this methodology was demonstrated by the efficient olefination of several indoline-based

  在本文中，我们报告了通过Pd / S，O-配体催化的无方向性二氢吲哚（C5）和四氢喹啉（C6）的高选择性CH烯化反应。在S，O-配体的存在下，在温和的反应条件下，有效地将各种挑战性的二氢吲哚，四氢喹啉和烯烃进行了烯化。这种方法的合成潜力已通过几种基于二氢吲哚的天然产物的有效烯化得到证明。
• Synthesis and Cyclooxygenase Inhibition of Sulfonamide-Substituted (Dihydro)Pyrrolo[3,2,1-hi]indoles and Their Potential Prodrugs
  作者：Markus Laube、Cemena Gassner、Torsten Kniess、Jens Pietzsch

  DOI：10.3390/molecules24203807

  日期：——

  shown that methylsulfonyl-substituted (dihydro)pyrrolo[3,2,1-hi]indoles represent highly potent and selective COX-2 inhibitors but possess unsuitable pharmacokinetic properties for radiotracer applications. Based on these results, we herein present the development and evaluation of a second series of sulfonamide-substituted (dihydro)pyrrolo[3,2,1-hi]indoles and their conversion into the respective more

  通过放射性标记配体对环加氧酶-2 (COX-2) 进行非侵入性成像对癌症的诊断具有吸引力，并且具有优化药代动力学特征的新型高度仿射导联对未来的发展非常感兴趣。最近的研究结果表明，甲基磺酰基取代的（二氢）吡咯并 [3,2,1-hi] 吲哚是高效和选择性的 COX-2 抑制剂，但具有不适合放射性示踪剂应用的药代动力学特性。基于这些结果，我们在此介绍了第二系列磺酰胺取代的（二氢）吡咯并 [3,2,1-hi] 吲哚的开发和评估，以及它们向各自更亲水的 N-丙酰胺取代类似物的转化。与甲基磺酰基取代的先导物相比，磺酰胺取代的化合物保留了 COX 抑制效力和选择性；然而，高亲脂性可能会阻碍它们未来的使用。N-丙酰胺取代的类似物显示出显着降低的亲脂性，并且正如预期的那样，降低或没有 COX 抑制效力。因此，N-（磺酰基）丙酰胺可被视为潜在的前药，它代表了更复杂的放射性示踪剂开发的潜在方法。