diethyl 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate | 93006-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(hex-2-yn-1-yl)malonate；Diethyl 2-(3-phenylprop-2-ynyl)propanedioate
• CAS: 93006-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: KEUHOKULSOMHQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183-185 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 (3-phenyl-prop-2-ynyl)-malonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过丙二酸酯的 1,4-加成催化手性烯醇钙的不对称质子化

  摘要：

  进行了手性烯醇钙的催化不对称质子化。在催化量的 Ca(OEt)(2)、Ph-PyBox 和非手性苯酚存在下，由酰亚胺和丙二酸通过 1,4-加成原位制备的手性烯醇钙被顺利质子化以提供带有叔不对称碳的加合物高产率和高对映选择性。加合物很容易转化为光学活性的 2-取代 1,5-二羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja102555a
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 diethyl 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的[2 + 2 + 2]脂肪族桥联1，n-烯炔与醛的合成熔融吡喃合成

  摘要：

  开发了铁催化脂族桥连的1，n-烯炔与醛的铁[2 + 2 + 2]环合反应，以合成官能化的稠合[5.6]和[6.6]吡喃衍生物。醛充当酰基自由基的前体以触发级联环化，并充当自由基受体终止环化。这种二合一策略克服了[2 + 2 + m ]环化的局限性，后者要求使用刚性苯骨架作为必不可少的接头。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000653

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Bicyclo- and Heterobicyclo-<i>g</i><i>em</i>-difluorocyclobutenes Using Functionalized Fluoroallenes and a Novel Mo-Catalyzed Intramolecular [2 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Qilong Shen、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/ja0263893

  日期：2002.6.1

  The first synthesis of functionalized gem-difluoroallenes 4 served as platform for an unprecedented molybdenum-catalyzed intramolecular allene-alkyne [2 + 2]-cycloaddition that produced 6, a hitherto unknown class of bicyclo- and heterobicyclo-CF2-containing cyclobutenes.

  第一次合成功能化的嵴二氟丙二烯 4 作为前所未有的钼催化分子内丙二烯-炔 [2 + 2]-环加成的平台，该反应产生了 6，这是迄今为止未知的一类含双环和杂双环-CF2 的环丁烯。
• [EN] DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROLACTAME DESTINÉES À DES MALADIES ET DES AFFECTIONS OSSEUSES MÉDIÉES PAR EP4
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014015246A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteroporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L1, L2, L4, R1, R4, R5, R6, and s are as defined in the specification.

  披露的是通过给予公式(I)化合物的组合物和方法来治疗骨质疏松症、骨折、骨丢失以及增加骨密度，其中组合物包含公式(I)的化合物和药用可接受的载体，其中L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s按说明书定义。
• [EN] LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS LACTAMES EN TANT QU'AGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR EP4 POUR L'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ET D'ÉTATS À MÉDIATION PAR EP4
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014144610A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein L1, L2, L3, R1, R4, R5, and R6 are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP4 agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, bone fracture, periodontal bone loss, orthopedic implant, alopecia, neuropathic pain, and related disorders. Pharmaceutical compositions and methods of treating conditions or disorders are also described.

  披露了公式(I)的化合物，其中L1、L2、L3、R1、R4、R5和R6如说明书定义。公式(I)的化合物是EP4激动剂，可用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、骨科植入物、脱发、神经性疼痛及相关疾病。还描述了药物组合物和治疗条件或疾病的方法。
• LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY, INC.

  公开号：US20160060216A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , and s are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP 4 agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, bone fracture, periodontal bone loss, orthopedic implant, alopecia, neuropathic pain, and related disorders. Pharmaceutical compositions and methods of treating conditions or disorders are also described.

  披露了公式(I)的化合物 其中L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , R 1 , R 4 , R 5 , R 6 ，和s如说明书所定义。 公式(I)的化合物是EP 4 激动剂，用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、矫形植入物、脱发、神经性疼痛和相关的疾病。 还描述了药物组合物和治疗条件或疾病的方法。
• EP4-매개 질환 및 병태의 치료에서 사용하기 위한 EP4 수용체 선택적 효현제로서 락탐 화합물
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY, INCORPORATED 카이맨 케미칼 컴파니 인코포레이티드(520110169899)

  公开号：KR20150130326A

  公开（公告）日：2015-11-23

  화학식 I의 화합물(식 중, L, L, L, L, R, R, R, R 및 s는 본 명세서에 정의된 바와 같음)이 본 명세서에 개시되어 있다. 화학식 I의 화합물은 녹내장, 골다공증, 골절, 치주 골손실, 정형외과적 이식, 탈모, 신경병증성 통증 및 관련 장애의 치료에서 유용한 EP 효현제이다. 약제학적 조성물 및 병태 또는 장애를 치료하는 방법이 또한 기재되어 있다. [화학식 I]

  化学式 I 的化合物（式中，L、L、L、L、R、R、R、R 以及 s 如本文所述）在本说明书中有所披露。化学式 I 的化合物是一种有用的 EP 表现型药剂，用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、整形外科移植、脱发、神经性疼痛及相关疾病。药物化学组成以及治疗病态或疾病的方法也有所记载。[化学式 I]