5-benzyloxy-2-bromobenzaldehyde diethyl acetal | 139962-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-2-bromobenzaldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 1-Bromo-2-(diethoxymethyl)-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 139962-96-2
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₃
• 分子量: 365.267
• InChiKey: PENPPZPMUBCKOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-2-bromobenzaldehyde diethyl acetal 在 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 isopropyl magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 1,3-二氢-2,1-苯并恶唑-1,5-二醇
  参考文献：
  名称：

  一种克立硼罗中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种克立硼罗中间体的制备方法，该克立硼罗中间体的制备方法包括如下步骤：(1)将2‑溴‑5‑羟基苯甲醛与氯化苄或溴化苄在有机溶剂(ⅰ)中、碱存在下反应制得式II所示的化合物；(2)将式II所示的化合物与原甲酸三乙酯、原甲酸三甲酯或乙二醇在有机溶剂(ⅱ)中、酸性催化剂作用下反应制得式Ⅲ所示的化合物；(3)将2‑甲氧基‑4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊环或2‑异丙氧氧基‑4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊环或硼酸三甲酯或硼酸三异丙酯与备用溶液在有机溶剂(ⅲ)中、反应温度为10℃～30℃的条件下反应完全后，加入盐酸调节pH值≤3进行淬灭反应后，在20℃～100℃反应制得式IV所示的化合物。

  公开号：

  CN108530476A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5-benzyloxy-2-bromobenzaldehyde diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  一种克立硼罗中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种克立硼罗中间体的制备方法，该克立硼罗中间体的制备方法包括如下步骤：(1)将2‑溴‑5‑羟基苯甲醛与氯化苄或溴化苄在有机溶剂(ⅰ)中、碱存在下反应制得式II所示的化合物；(2)将式II所示的化合物与原甲酸三乙酯、原甲酸三甲酯或乙二醇在有机溶剂(ⅱ)中、酸性催化剂作用下反应制得式Ⅲ所示的化合物；(3)将2‑甲氧基‑4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊环或2‑异丙氧氧基‑4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊环或硼酸三甲酯或硼酸三异丙酯与备用溶液在有机溶剂(ⅲ)中、反应温度为10℃～30℃的条件下反应完全后，加入盐酸调节pH值≤3进行淬灭反应后，在20℃～100℃反应制得式IV所示的化合物。

  公开号：

  CN108530476A

文献信息

• Design, parallel synthesis, and crystal structures of biphenyl antithrombotics as selective inhibitors of tissue factor FVIIa complex. Part 1: Exploration of S2 pocket pharmacophores
  作者：Pravin L. Kotian、Raman Krishnan、Scott Rowland、Yahya El-Kattan、Surendra K. Saini、Ramanda Upshaw、Shanta Bantia、Shane Arnold、Y. Sudhakar Babu、Pooran Chand

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.013

  日期：2009.6

  Factor VIIa (FVIIa), a serine protease enzyme, coupled with tissue factor (TF) plays an important role in a number of thrombosis-related disorders. Inhibition of TF.FVIIa occurs early in the coagulation cascade and might provide some safety advantages over other related enzymes. We report here a novel series of substituted biphenyl derivatives that are highly potent and selective TF.FVIIa inhibitors. Parallel synthesis coupled with structure-based drug design allowed us to explore the S2 pocket of the enzyme active site. A number of compounds with IC50 value of <10 nM were synthesized. The X-ray crystal structures of some of these compounds complexed with TF.FVIIa were determined and results were applied to design the next round of inhibitors. All the potent inhibitors were tested for inhibition against a panel of related enzymes and selectivity of 17,600 over thrombin, 450 over trypsin, 685 over FXa, and 76 over plasmin was achieved. Two groups, vinyl 36b and 2-furan 36ab, were identified as the optimum binding substituents on the phenyl ring in the S2 pocket. Compounds with these two substituents are the most potent compounds in this series with good selectivity over related serine proteases. These compounds will be further explored for structure-activity relationship. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of plagiochins C and D, macrocyclic bis(bibenzyl) constituents of plagiochila acantophylla
  作者：György M. Keserü、Gabriella Mezey-Vándor、Mihály Nógrádi、Borbála Vermes、Mária Kajtár-Peredy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88193-x

  日期：——

  Plagiochins C (3) and D (4) were synthesized by convergent schemes. Rings C and B were joined by Ullman ether synthesis, the aryl-aryl bond between rings A and D was formed by Pd(0)-catalysed coupling of an arylboronic acid (ring D) and a bromobenzoic ester (ring A). Ring C and D were linked by the Wittig reaction, while final ring closure was effected by tetraphenylethene assisted Wurtz reaction.
• 一种克立硼罗中间体的制备方法
  申请人：武汉轻工大学

  公开号：CN108530476A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开一种克立硼罗中间体的制备方法，该克立硼罗中间体的制备方法包括如下步骤：(1)将2‑溴‑5‑羟基苯甲醛与氯化苄或溴化苄在有机溶剂(ⅰ)中、碱存在下反应制得式II所示的化合物；(2)将式II所示的化合物与原甲酸三乙酯、原甲酸三甲酯或乙二醇在有机溶剂(ⅱ)中、酸性催化剂作用下反应制得式Ⅲ所示的化合物；(3)将2‑甲氧基‑4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊环或2‑异丙氧氧基‑4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊环或硼酸三甲酯或硼酸三异丙酯与备用溶液在有机溶剂(ⅲ)中、反应温度为10℃～30℃的条件下反应完全后，加入盐酸调节pH值≤3进行淬灭反应后，在20℃～100℃反应制得式IV所示的化合物。