dimethyl (3-(benzyloxy)-2-oxopropyl)phosphonate | 40665-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (3-(benzyloxy)-2-oxopropyl)phosphonate
• 英文别名: Dimethyl 3-(benzyloxy)-2-oxopropylphosphonate；1-dimethoxyphosphoryl-3-phenylmethoxypropan-2-one
• CAS: 40665-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₇O₅P
• 分子量: 272.238
• InChiKey: KFZZRCDLDXRLMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (3-(benzyloxy)-2-oxopropyl)phosphonate 在 chiral N-tosyl-4-methylindol-3-yl-oxazaborolidin-3-one 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Benzyloxymethyl-1-bromo-2-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-propenyl]-5-methyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the spirotetronate subunit of kijanolide

  摘要：

  The Diels-Alder adduct 11 of alpha-bromoacrolein and triene 9 was converted to spirotetronate 21 through a sequence involving Pummerer rearrangement of the derived sulfoxide 16, oxidation of the resulting aldehyde 17, and Dieckmann cyclization of the diester 19 followed by in situ quench with MOMCl.

  DOI：

  10.1021/jo00037a005
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl (3-(benzyloxy)-2-oxopropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study of Pinnatoxin A: Intramolecular Diels-Alder Approach to the AG-ring

  摘要：

  一个具有pinnatoxin A G环的手性四级碳（C5）通过分子内Diels-Alder反应以非对映选择性构建。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2743

文献信息

• A General Procedure for the Preparation of β-Ketophosphonates
  作者：Kevin M. Maloney、John Y. L. Chung

  DOI：10.1021/jo901552k

  日期：2009.10.2

  A mild, high-yielding procedure for the preparation of β-ketophosphonates is described. The condensation is general with respect to the ester and phosphonate, and the products are obtained in high yields within minutes at 0 °C. The reaction procedure is operationally simple and amenable to large-scale preparations.

  描述了制备β-酮膦酸酯的温和的高产率方法。对于酯和膦酸酯而言，缩合是普遍的，并且在0℃下在数分钟内以高收率获得产物。该反应程序操作简单并且适于大规模制备。
• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SYNTHASE DE GLUCOSYLCÉRAMIDE
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2014043068A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention relates to inhibitors of glucosylceramide synthase (GCS) useful for the treatment of metabolic diseases, such as lysosomal storage diseases, either alone or in combination with enzyme replacement therapy, cystic disease and for the treatment of cancer.

  该发明涉及抑制葡萄糖鞘氨醇合成酶（GCS）的抑制剂，用于治疗代谢性疾病，如溶酶体贮积病，单独或与酶替代疗法、囊性疾病以及癌症的联合治疗。
• Stereoselectivity in intramolecular diyl trapping reactions. Model studies directed toward the phorbols.
  作者：Jim I. McLoughlin、Ramani Brahma、Onorato Campopiano、R. Daniel Little

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88810-3

  日期：1990.1

  The intramolecular diyl trapping reactions, 7 → 9 and 8 → 10, proceeded reproducibly, in high yield, and with control of both relative and absolute stereochemistry at six contiguous stereogenic centers.

  分子内二基捕获反应（7→9和8→10）可重复，高产率地进行，并且在六个连续的立体发生中心控制相对和绝对立体化学。
• Total Synthesis of the Proposed Structure of Characellide B
  作者：Yong Wang、Zhenwei Wang、Zhe Wang、Xiaoyu Liu、Yingjun Jiang、Xiaozhen Jiao、Ping Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01066

  日期：2021.5.7

  achieved the total synthesis of the proposed structure of characellide B, a novel lipoglycotripeptide. Comparison of the data for the synthetic compound with those for the natural product indicated some possible errors in the original structural assignment. Furthermore, we synthesized the other four stereoisomers, focusing on the d-Asp-d-allo-Thr fragment, to determine the actual structure of characellide

  我们实现了 characellide B 结构的全合成，这是一种新型的脂糖三肽。合成化合物数据与天然产物数据的比较表明原始结构分配中可能存在一些错误。此外，我们合成了其他四种立体异构体，重点是d -Asp- d - allo -Thr 片段，以确定 characellide B 的实际结构。然而，立体异构体的数据与天然产物的数据不一致。
• GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：GENZYME CORPORATION

  公开号：US20150210681A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention relates to inhibitors of glucosylceramide synthase (GCS) useful for the treatment of metabolic diseases, such as lysosomal storage diseases, either alone or in combination with enzyme replacement therapy, cystic disease and for the treatment of cancer.

  本发明涉及一种葡糖酰胺合酶（GCS）抑制剂，可用于治疗代谢性疾病，如溶酶体贮存病，单独或与酶替代疗法、囊性疾病联合使用，以及用于治疗癌症。