[(1S,2R,3R,5R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-6-(acetylamino-methyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3-((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-4,6-dihydroxy-5-nitro-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester | 96181-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,2R,3R,5R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-6-(acetylamino-methyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3-((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-4,6-dihydroxy-5-nitro-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 96181-96-3
• 化学式: C₂₉H₄₂N₄O₁₇
• 分子量: 718.669
• InChiKey: HWNWBWPLVIRBHA-JQWGRIMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.04
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  318.2
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,3R,5R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-6-(acetylamino-methyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3-((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-4,6-dihydroxy-5-nitro-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 反应 75.0h， 生成 核糖霉素
  参考文献：
  名称：

  核糖霉素的合成。从碳水化合物到氨基环醇的化学转化方法的应用

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素核糖霉素是由 D-葡糖胺和核糖通过氨基-三糖中间体合成的，该中间体是通过对 1,6-脱水-D-葡糖胺部分的连续选择性糖苷化制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2097
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 [(1S,2R,3R,5R)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-6-(acetylamino-methyl)-4,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-3-((2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-4,6-dihydroxy-5-nitro-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  核糖霉素的合成。从碳水化合物到氨基环醇的化学转化方法的应用

  摘要：

  氨基糖苷类抗生素核糖霉素是由 D-葡糖胺和核糖通过氨基-三糖中间体合成的，该中间体是通过对 1,6-脱水-D-葡糖胺部分的连续选择性糖苷化制备的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2097