1,1’-(2,4,6-trihydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)di(ethan-1-one) | 2999-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1’-(2,4,6-trihydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)di(ethan-1-one)
• 英文别名: 3,5-(diacetyl)-2,4,6-trihydroxytoluene；2,4-diacetyl-6-methyl-phloroglucinol；2,4-Diacetyl-6-methyl-phloroglucin；1-(3-Acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-methyl-phenyl)-ethanone；1-(3-acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-methylphenyl)ethanone
• CAS: 2999-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: QQARVDDXXOAGRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169–170°C
• 沸点：
  395.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1’-(2,4,6-trihydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)di(ethan-1-one) 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 1,3-diacetyl-2,4,6-trimethoxy-5-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  249.松萝酸。第八部分 间苯三酚和C-甲基间苯三酚的C-二乙酰基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530001241
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-triacetoxy-toluene 在 三氟化硼 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1’-(2,4,6-trihydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)di(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Dean et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1577,1581

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  水芹烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 在 1,1’-(2,4,6-trihydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)di(ethan-1-one) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 以95.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical synthesis of euglobal-G1, -G2, -G3, -G4, -T1 and -IIc

  摘要：

  通过电化学方法合成了六种天然尤格洛布林。关键步骤是在聚四氟乙烯纤维涂层电极表面，现场生成的喹诺甲烷与萜类化合物进行环加成反应，以2,3-二氯-5,6-二氰基对苯二酚（DDQH2）作为氧化还原介质，得到天然产物。在该反应体系中，通过对甲酚衍生物的选择性氧化，高效地完成了不稳定喹诺甲烷的仿生生成和环加成反应。

  DOI：

  10.1039/a802306i

文献信息

• Synthesis of euglobal-G3 and -G4
  作者：Kazuhiro Chiba、Takaaki Arakawa、Masahiro Tada

  DOI：10.1039/cc9960001763

  日期：——

  The first, concise synthesis of euglobals is accomplished by biomimetic cycloaddition of β-pinene and quinone methides generated by oxidation of grandinol.

  首个简洁的尤戈全球合成是通过生物仿制的环加成反应，使用由格兰迪烯氧化生成的β-松油烯和醌烯醇。
• α‐Glucosidase Inhibition by Usnic Acid Derivatives
  作者：Huy Truong Nguyen、Asshaima Paramita Devi、Tran‐Van‐Anh Nguyen、Warinthorn Chavasiri、Duc‐Dung Pham、Jirapast Sichaem、Ngoc‐Hong Nguyen、Bui‐Linh‐Chi Huynh、Van‐Kieu Nguyen、Thuc Huy Duong

  DOI：10.1002/cbdv.202000906

  日期：2021.4

  d]furan‐1(9bH)‐one (2e), (6bR)‐8‐acetyl‐3‐(4‐chlorophenyl)‐6,9‐dihydroxy‐5,6b‐dimethyl‐2,3‐dihydro‐1H‐[1]benzofuro[2,3‐f][1]benzopyran‐1,7(6bH)‐dione (3e), (6bR)‐8‐acetyl‐6,9‐dihydroxy‐5,6b‐dimethyl‐3‐phenyl‐2,3‐dihydro‐1H‐[1]benzofuro[2,3‐f][1]benzopyran‐1,7(6bH)‐dione (3h), (6bR)‐3‐(2‐chlorophenyl)‐8‐[(2E)‐3‐(2‐chlorophenyl)prop‐2‐enoyl]‐6,9‐dihydroxy‐5,6b‐dimethyl‐2,3‐dihydro‐1H‐[1]benzofuro[2,3‐f][1]benzopyran‐1

  这项研究调查了一组新的潜在抗糖尿病药。设计并合成了松萝酸的衍生物。评估了这些类似物和先前研究中的19种亚苄基类似物对α-葡萄糖苷酶的酶抑制作用。使用达金氧化法合成的类似物显示出比原始松萝酸更强的活性（IC 50 > 200μM）。甲基（2 E，3 R）-7-乙酰基-4,6-二羟基-2-（2-甲氧基-2-氧代乙炔）-3,5-二甲基-2-3，二氢-1-苯并呋喃-3-羧酸酯（6b）和1,1'-（2,4,6-三羟基-5-甲基-1,3-亚苯基）二（乙烷-1-酮）（6e）比阿卡波糖阳性对照（IC 50 93.6±0.49μM），带IC 50分别为42.6±1.30和90.8±0.32μM。从亚苄基系列合成的大多数化合物都显示出有希望的活性。（9b R）‐2,6‐Bis [（2 E）‐3‐（2‐氯苯基）prop‐2‐enoyl] ‐3,7,9‐trihydroxy‐8,9b‐二甲基二苯并[ b，d ]呋喃‐
• The chemoenzymatic synthesis of usnic acid
  作者：Drew J. Hawranik、Kurtis S. Anderson、Reesa Simmonds、John. L. Sorensen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.087

  日期：2009.5

  Usnic acid, a highly functionalized dibenzofuran, is a polyketide secondary metabolite produced by several species of lichens. Synthesis of usnic acid from commercially available starting material was accomplished in two steps. The synthesis involves the methylation of phloracetophenone followed by oxidation with horseradish peroxidase. This work will lay the foundation for further biosynthetic studies

  松萝酸是一种高度官能化的二苯并呋喃，是由几种地衣产生的聚酮化合物次级代谢产物。由市售起始原料合成松萝酸分两步完成。合成涉及对苯二甲酮的甲基化，然后用辣根过氧化物酶氧化。这项工作将为松萝酸的进一步生物合成研究奠定基础。
• Schoepf; Ross, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 546, p. 15
  作者：Schoepf、Ross

  DOI：——

  日期：——
• Simplified YM-26734 inhibitors of secreted phospholipase A2 group IIA
  作者：Rob C. Oslund、Nathan Cermak、Christophe L.M.J. Verlinde、Michael H. Gelb

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.041

  日期：2008.10

  Simplified analogs of YM-26734, a known inhibitor of secreted phospholipase A(2) (sPLA(2)) group IIA, were synthesized and found to also display potent inhibition at low nanomolar concentrations. Analogs were based on the didodecanoylphloroglucinol portion of YM-26734 which contains the predicted active site calcium binding group. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.