2-methyl-1,4-diphenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-methyl-1,4-diphenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: LQRQWEUZUWZEPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,4-diphenylbutan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-methyl-1,4-diphenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代1-苯基-1,2,3,4-四氢萘的非对映选择性傅克环化反应

  摘要：

  合成了 1'-取代的 1-苯基-1-(3'-苯基丙-1'-基)烯烃、1-取代的 2-甲基-4-苯基丁醇和 2,5-二苯基-3-甲基-2-戊醇来自已知的起始材料。这些化合物和已知的环氧化物 2-苯乙基-3-苯基环氧乙烷经受布朗斯台德或路易斯酸促进的傅-克环烷基化反应，以几乎完美的非对映选择性 (dr >95:5) 进行。对于四氢化萘的环化反应（五个实施例），三氟甲磺酸被证明是首选试剂（91-98% 产率）。环氧化物2-苯乙基-3-苯基环氧乙烷到反式-1,2,3,4-四氢-1-苯基萘-2-醇的非对映选择性环化反应伴随副反应，收率较低（45%）。反应发生立体收敛，即 非对映异构体的混合物在动力学控制下产生单一的非对映异构体产物。对观察到的非对映选择性提出了解释。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918482
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-methyl-1,4-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯和可见光介导的未活化烷基卤化物与芳基硼酸的羰基Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  本文提出了一种简单有效的方法，在可见光，环境温度和低CO压力下，用未活化的烷基碘和溴化物对芳基硼酸进行钯催化的羰基化反应。值得注意的是，该方法使用容易获得的设备和廉价的钯催化剂来生成关键的烷基自由基中间体。这些温和的条件使得能够合成多种功能化的芳基烷基酮，包括抗精神病药美拉酮。

  DOI：

  10.1039/c7cc02763j

文献信息

• Reductive C–C Coupling by Desulfurizing Gold-Catalyzed Photoreactions
  作者：Lumin Zhang、Xiaojia Si、Yangyang Yang、Sina Witzel、Kohei Sekine、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acscatal.9b01368

  日期：2019.7.5

  which cannot be efficiently accessed by previously reported methods. This mild and highly efficient C–C bond formation strategy uses mercaptans both as electron-deficient alkyl radical precursor as well as the hydrogen source. Two examples of amino acids have also been modified by using this strategy. Moreover, this methodology could be applied in polymer synthesis. Gram-scale synthesis and mechanistic

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  作者：Jarugu Narasimha Moorthy、Subhas Samanta、Apurba L. Koner、Satyajit Saha、Werner M. Nau

  DOI：10.1021/ja8032179

  日期：2008.10.15

  reverse their partitioning between cyclization and elimination compared with the behavior of the biradicals of ketones 3; the ketones 8-anti and 9-anti underwent cyclization in benzene, predominantly leading to cyclobutanols with syn stereochemistry between the C2 and C3 substituents. In accordance with photoproduct profiles, an unprecedented approximately 2-fold difference in the lifetimes of the intermediate

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  作者：Benxiang Zhang、Jiayan He、Yi Li、Tao Song、Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.1c02629

  日期：2021.4.7

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  作者：Chuanle Zhu、Fulin Chen、Chi Liu、Hao Zeng、Zhiyi Yang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02103

  日期：2018.12.7

  A copper-catalyzed aerobic oxidative C–C single bond cleavage of acyclic unstrained oxime acetates is reported, providing various aryl nitriles and ketones in good yields. Mechanistic studies indicate a radical procedure is involved in this transformation, and the oxygen atom in the ketone products is originated from O2 in the air. Oxime acetates as an internal oxidant have been proved to be an initiator

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  DOI：10.1002/chem.201901079

  日期：2019.7.17

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