o-nitroselenoanisole | 61053-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-nitroselenoanisole
• 英文别名: methylseleno-2-nitrobenzene；methyl(2-nitrophenyl)selenide；methyl (2-nitrophenyl)selane；2-nitrophenyl methyl selenide；Methyl-(2-nitro-phenyl)-selenid；1-(Methylseleno)-2-nitrobenzol；2-Nitro-1-methylseleno-benzol；2-Nitro-selenoanisol；o-Nitro-selenoanisol；1-(Methylselanyl)-2-nitrobenzene；1-methylselanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 61053-50-7
• 化学式: C₇H₇NO₂Se
• 分子量: 216.098
• InChiKey: IXOLKTOYPROQRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-nitroselenoanisole 在 盐酸 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-苯并硒唑
  参考文献：
  名称：

  1,3-苯并呋喃唑：一种新的杂环系统

  摘要：

  我们描述了一个新的杂环系统的合成：1,3-苯并二氢恶唑及其一些取代的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94224-2
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硒醚 、 邻硝基苯甲酸 在 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到o-nitroselenoanisole
  参考文献：
  名称：

  铜催化本位的芳族羧酸-selenation

  摘要：

  据报道，铜催化的芳族羧酸与二硒化物的脱羧硒化反应。该转化耐受底物上的各种官能团，包括五氟苯甲酸和杂芳族酸，以良好或优异的产率递送二芳基和甲基芳基硒化物。机理研究表明，铜催化剂对于激活Se-Se键和芳香酸脱羧至关重要。该产品的实用性已在10 H-吩来那嗪和11-甲基二苯并-（b，f）-1,4-硒苯氮平的轻松合成中得到证明。

  DOI：

  10.1039/c7ob02066j

文献信息

• 一种硒甲基布恩特盐和芳硼酸制备芳基甲基 硒醚化合物的合成方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN111793013B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明涉及一种硒甲基布恩特盐和芳硼酸制备芳基甲基硒醚的合成方法，在有机溶剂中，氧气条件下，以硒甲基布恩特盐和芳硼酸为反应原料，在过渡金属铜催化剂、银盐、配体和碱的共同协同催化作用下，通过氧化偶联反应得到芳基甲基硒醚化合物。所述方法使用无味、稳定的硒甲基布恩特盐为硒甲基化试剂，产物的产率和纯度高，为芳基甲基硒醚化合物的制备开拓了合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Tandem free-radical addition/substitution chemistry and its application to the preparation of novel AT₁receptor antagonists
  作者：Maree K. Staples、Rebecca L. Grange、James A. Angus、James Ziogas、Nichole P. H. Tan、Michelle K. Taylor、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c0ob00573h

  日期：——

  tested for AT1 receptor antagonist properties. While the sulfur-containing systems were prepared following existing methodology, the selenium-containing analogues required the development of novel, tandem free-radical chemistry involving addition of aryl radicals to alkynes, followed by intramolecular homolytic substitution at the higher heteroatom. All four compounds prepared proved to be excellent

  苯并噻吩 和 苯并硒烯 含噻吩类降压药的类似物 米伐沙坦 和 依普罗沙坦制备并测试AT 1受体拮抗剂的性质。尽管按照现有方法制备了含硫体系，但含硒类似物需要开发新颖的串联自由基化学方法，该方法涉及向炔烃中添加芳基，然后在高级杂原子上进行分子内均质取代。所制备的所有四种化合物均被证明是出色的AT 1受体拮抗剂，p K B估计为7.2–9.5。
• Ionic Reactivity of 2-Isocyanoaryl Thioethers: Access to 2-Halo and 2-Aminobenzothia/Selenazoles
  作者：Jinhuan Dong、Junlin Hu、Xiaoli Liu、Shaoguang Sun、Lan Bao、Mengying Jia、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02747

  日期：2022.3.4

  An ionic cascade insertion/cyclization reaction of thia-/selena-functionalized arylisocyanides has been successfully developed for the efficient and practical synthesis of 2-halobenzothiazole/benzoselenazole derivatives. This synthetic protocol, incorporating a halogen atom when forming the five-membered ring of benzothia/selenazoles, is different from the existing ones, where halogenation of the preformed

  已成功开发了硫杂/硒官能化芳基异氰化物的离子级联插入/环化反应，用于高效、实用地合成 2-卤代苯并噻唑/苯并硒唑衍生物。这种合成方案在形成苯并噻吩/硒唑的五元环时加入了一个卤素原子，与现有的方案不同，其中发生了预先形成的苯并噻吩/硒唑前体的卤化。此外，还可以通过 2-异氰基芳基硫醚、碘和胺的一锅级联反应轻松获得 2-氨基苯并噻唑。
• 一种芳基甲基硒醚化合物的合成方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN107033048B

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明涉及一种芳基甲基硒醚化合物的合成方法，在有机溶剂中，氧气条件下，以芳基羧酸与二甲基二硒醚为反应原料，在铜催化剂、配体和碱的共同促进作用下，通过氧化脱羧偶联反应得到芳基甲基硒醚化合物。所述方法芳基羧酸底物和铜催化剂廉价易得、底物范围广泛、反应条件简单、产物的产率和纯度高，为芳基甲基硒醚化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Substituent Effects of Positive Poles in Aromatic Substitution. II. The Nitration of Sulfonium and Selenonium Salts
  作者：H Gilow、George Walker

  DOI：10.1021/jo01283a601

  日期：1967.8