3-phenyl-4-oxopentanoic acid | 6049-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-phenyl-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: 4-oxo-3-phenylpentanoic acid；3-Phenyl-laevulinsaeure
• CAS: 6049-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD00601189
• 分子量: 192.214
• InChiKey: XXFBNFPEZIQQFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 沸点：
  324.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-oxopentanoic acid 在 1,2-bis(dimethylsilyl)ethane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到dihydro-5-methyl-4-phenyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  (HMe2SiCH2)2：B(C6F5)3-催化还原-酮酸内酯化的有用试剂：(-)-cis-Whisky 和 ​​(-)-cis-Cognac 内酯的简明合成

  摘要：

  (HMe2SiCH2)2 已被用作 B(C6F5)3 催化的酮酸还原-内酯化合成γ-和δ-内酯的有用试剂。该过程简明地导致 (-)-cis-whisky 和 ​​(-)-cis-cognac 内酯的总产率分别为 32% 和 36%。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588488
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 铜 氢氧化钾 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-phenyl-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1857 - 1860

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Five- and Six-Membered<i>N</i>-Phenylacetamido Substituted Heterocycles as Formyl Peptide Receptor Agonists
  作者：Claudia Vergelli、Igor A. Schepetkin、Giovanna Ciciani、Agostino Cilibrizzi、Letizia Crocetti、Maria Paola Giovannoni、Gabriella Guerrini、Antonella Iacovone、Liliya N. Kirpotina、Richard D. Ye、Mark T. Quinn

  DOI：10.1002/ddr.21370

  日期：2017.2

  Preclinical Research

  临床前研究
• Chemoselectivity of rhodium carbenoids. A comparison of the selectivity for OH insertion reactions or carbonyl ylide formation versus aliphatic and aromatic CH insertion and cyclopropanation
  作者：Geoffrey G. Cox、Christopher J. Moody、David J. Austin、Albert Padwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81876-7

  日期：1993.6

  A range of diazocarbonyl compounds 1–9 containing two different functional groups has been prepared, and their rhodium(II) catalysed decomposition studied as a means of probing the chemoselectivity of carbenoid intermediates. The results indicate that whereas OH insertion reactions predominate over cyclopropanation and aromatic insertion reactions, carbonyl ylide formation vs. other competing processes

  已经制备了一系列含有两个不同官能团的重氮羰基化合物1-9，并研究了它们的铑（II）催化分解作为探测类胡萝卜素中间体的化学选择性的手段。结果表明，尽管OH插入反应比环丙烷化和芳族插入反应占优势，但羰基内酯的形成与其他竞争过程相比更加精细，并且取决于催化剂。
• Predominant 1,2-Insertion of Styrene in the Pd-Catalyzed Alternating Copolymerization with Carbon Monoxide
  作者：Kyoko Nozaki、Hatsumi Komaki、Yasutoyo Kawashima、Tamejiro Hiyama、Toshiaki Matsubara

  DOI：10.1021/ja001395p

  日期：2001.1.1

  The regioselectivity of styrene insertion to an acyl-Pd bond was studied by NMR in (i) a stoichiomeric reaction and (ii) a copolymerization with CO. In the stoichiometric reaction of styrene with [(CH(3)CO)Pd(CH(3)CN)[(R,S)-BINAPHOS]].[B[3,5-(CF(3))(2)C(6)H(3)](4)], both 1,2- and 2,1-products were given. To mimic the real polymerization conditions, a polyketone-substituted complex [[CH(3)(CH(2)CHCH(3)CO)(n)]Pd[(R

  通过 NMR 在 (i) 化学反应和 (ii) 与 CO 共聚中研究苯乙烯插入酰基-Pd 键的区域选择性。在苯乙烯与 [(CH(3)CO)Pd(CH( 3)CN)[(R,S)-BINAPHOS]].[B[3,5-(CF(3))(2)C(6)H(3)](4)]，两者都是1,2-并给出2,1-产物。为了模拟真实的聚合条件，聚酮取代的复合物 [[CH(3)(CH(2)CHCH(3)CO)(n)]Pd[(R,S)-BINAPHOS]].[B(3,制备了 5-(CF(3))(2)C(6)H(3))(4)]（n 约 14）。当这种与聚合物相连的 Pd 物质用苯乙烯处理时，1,2-插入产物是唯一可检测到的物质。因此，与传统氮配体的主要 2,1-插入形成鲜明对比，证明了唯一的 1,2-插入是苯乙烯-CO 共聚的原因。链端分析表明，β-氢化物消除发生在 2,1-复合物而不是 1,2-复合物。因此，一旦 2,
• Activation of the hypervalent fluoroiodane reagent by hydrogen bonding to hexafluoroisopropanol
  作者：Harsimran K. Minhas、William Riley、Alison M. Stuart、Martyna Urbonaite

  DOI：10.1039/c8ob02236d

  日期：——

  Hexafluoroisopropan-2-ol (HFIP) is an excellent solvent for promoting fluorinations with the hypervalent fluoroiodane reagent 1 and crucially, it removes the need for transition metals or TREAT-HF activators. The fluoroiodane reagent 1 was used in HFIP to monofluorinate 1,3-ketoesters and to fluorocyclise unsaturated carboxylic acids in excellent yields under mild reaction conditions.

  六氟异丙基-2-醇（HFIP）是一种出色的溶剂，可促进与高价氟碘试剂1的氟化，并且至关重要的是，它消除了对过渡金属或TREAT-HF活化剂的需要。氟代碘试剂1用于HFIP中，可以在温和的反应条件下以优异的收率单氟代1,3-酮酸酯和氟环化不饱和羧酸。
• Enzymatic method of making ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropionate and their esters
  申请人：Hwang Soon Ook

  公开号：US20060205056A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention provides a new process for the preparation of optically active ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropionate and their esters by enzymatic method. More particularly, the racemic ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropionate is converted to optically active ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropionate and their esters by enzymatic reaction with acylating agent. This invention may be employed for the synthesis of individual enantiomers of ethyl 3-hydroxy-3-phenylpropionate.

  本发明提供了一种通过酶法制备光学活性乙酸乙酯3-羟基-3-苯基丙酸酯及其酯类的新工艺。更具体地说，通过酶催化反应与酰化剂反应，将外消旋乙酸乙酯3-羟基-3-苯基丙酸酯转化为光学活性乙酸乙酯3-羟基-3-苯基丙酸酯及其酯类。本发明可用于合成乙酸乙酯3-羟基-3-苯基丙酸酯的单一对映体。