4-((2',3,3',5-tetrafluoro-5'-(3-methoxycyclobutoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2',3,3',5-tetrafluoro-5'-(3-methoxycyclobutoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)butanoic acid
• 英文别名: GPR120 Agonist 6a；4-[4-[2,3-difluoro-5-(3-methoxycyclobutyl)oxyphenyl]-2,6-difluorophenoxy]butanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₀F₄O₅
• 分子量: 428.38
• InChiKey: ZVAGGMRLUCCJOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 4-((2',3,3',5-tetrafluoro-5'-(3-methoxycyclobutoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到N-(phenylsulfonyl)-4-((2',3,3',5-tetrafluoro-5'-(3-methoxycyclobutoxy)-[1, 1'-biphenyl]-4-yl)oxy)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过混合设计发现具有有效抗糖尿病活性的新型选择性GPR120激动剂

  摘要：

  GPR120是治疗2型糖尿病的有吸引力的靶标。在这项研究中，设计了一系列联苯衍生物，通过杂化设计合成。所选择的化合物6a表现出有效的GPR120激动剂活性（EC 50  ＝ 93nM），并且相对于GPR40具有高选择性。口服葡萄糖耐量试验（OGTT）的结果表明6a在负载葡萄糖的ICR雄性小鼠中显示出显着的降糖作用。还提出了结构-活性关系的分析。化合物6a值得进一步的生物学评估和结构修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.047
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-((2',3,3',5-tetrafluoro-5'-(3-methoxycyclobutoxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过混合设计发现具有有效抗糖尿病活性的新型选择性GPR120激动剂

  摘要：

  GPR120是治疗2型糖尿病的有吸引力的靶标。在这项研究中，设计了一系列联苯衍生物，通过杂化设计合成。所选择的化合物6a表现出有效的GPR120激动剂活性（EC 50  ＝ 93nM），并且相对于GPR40具有高选择性。口服葡萄糖耐量试验（OGTT）的结果表明6a在负载葡萄糖的ICR雄性小鼠中显示出显着的降糖作用。还提出了结构-活性关系的分析。化合物6a值得进一步的生物学评估和结构修饰。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.047