(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(ethylcarbamoyloxy)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid | 1234661-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(ethylcarbamoyloxy)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 1234661-82-5
• 化学式: C₃₃H₅₃NO₄
• 分子量: 527.788
• InChiKey: GWUNHDHURXXSNM-JTRCCZFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 、 异氰酸乙酯 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(ethylcarbamoyloxy)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  桦木酸和桦木素的氨基甲酸酯衍生物具有选择性的细胞毒活性

  摘要：

  描述了八种新的桦木酸（1）和桦木素（2）的合成及其抗增殖活性。测试了该化合物针对十五种肿瘤细胞系的作用。研究了由活性最高的化合物9（双（乙基氨基甲酸酯）betulin）和11（28- O-乙酰基betulin的3- O-乙基氨基甲酸酯）诱导的对正常人成纤维细胞的毒性和肺癌细胞株的死亡模式。对肺癌细胞系胱天蛋白酶3活性（A549）确定为1，5（3- ø桦木酸的-ethylcarbamate），9和11。所有衍生物在微摩尔浓度下对靶肿瘤细胞系均具有剂量依赖性的抗增殖作用。DNA片段测定法中典型梯形图的出现表明，用9和11处理肺癌细胞24小时可诱导凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.004

文献信息

• Carbamate derivatives of betulinic acid and betulin with selective cytotoxic activity
  作者：Harish Kommera、Goran N. Kaluđerović、Sebastian Dittrich、Jutta Kalbitz、Birgit Dräger、Thomas Mueller、Reinhard Paschke

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.004

  日期：2010.6

  Synthesis and antiproliferative activity of eight new derivatives of betulinic acid (1) and betulin (2) are described. The compounds were tested against fifteen tumor cell lines. The toxicity against normal human fibroblasts and the mode of cell death on lung cancer cell line induced by the most active compounds 9 (bis(ethylcarbamate)betulin) and 11 (3-O-ethylcarbamate of 28-O-acetylbetulin) was investigated

  描述了八种新的桦木酸（1）和桦木素（2）的合成及其抗增殖活性。测试了该化合物针对十五种肿瘤细胞系的作用。研究了由活性最高的化合物9（双（乙基氨基甲酸酯）betulin）和11（28- O-乙酰基betulin的3- O-乙基氨基甲酸酯）诱导的对正常人成纤维细胞的毒性和肺癌细胞株的死亡模式。对肺癌细胞系胱天蛋白酶3活性（A549）确定为1，5（3- ø桦木酸的-ethylcarbamate），9和11。所有衍生物在微摩尔浓度下对靶肿瘤细胞系均具有剂量依赖性的抗增殖作用。DNA片段测定法中典型梯形图的出现表明，用9和11处理肺癌细胞24小时可诱导凋亡。