(Z)-2-Cyano-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-acrylic acid methyl ester | 112220-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Cyano-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-cyano-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 112220-58-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅
• 分子量: 248.195
• InChiKey: OFJAFONOEMWDTJ-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Cyano-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-acrylic acid methyl ester 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl (E)-α-cyano-β-<(p-nitrophenyl)thio>-p-nitrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  对碳-碳双键的亲核攻击。36. 在立体会聚区取代良好离核剂的立体化学作为研究亲核乙烯基取代的快速步骤的工具

  摘要：

  练习曲 de la 取代 d'α-cyano BX nitro-4 cinnamates demethyle (X=Cl,Br,OMs,OTs,OTf) par des phenolates ou benzothiolates

  DOI：

  10.1021/ja00211a035
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(p-nitrophenyl)-3-<(p-nitrobenzoyl)oxy>-2-cyanopropenoate 在 水 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (Z)-2-Cyano-3-hydroxy-3-(4-nitro-phenyl)-acrylic acid methyl ester 、 对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Acyl-oxygen cleavage in the alkaline hydrolysis of activated vinyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a051

文献信息

• Mikhael, Michael G.; Padias, Anne B.; Hall, H. K., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 5, p. 192 - 193
  作者：Mikhael, Michael G.、Padias, Anne B.、Hall, H. K.

  DOI：——

  日期：——
• RAPPOPORT, Z.;AVRAMOVITCH, B., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 8, 1397-1408
  作者：RAPPOPORT, Z.、AVRAMOVITCH, B.

  DOI：——

  日期：——
• STRAUSS, M. J.;RAPPOPORT, Z., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 24, 4809-4812
  作者：STRAUSS, M. J.、RAPPOPORT, Z.

  DOI：——

  日期：——
• AVRAMOVITCH, BIANCA;RAPPOPORT, ZVI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 3, 911-922
  作者：AVRAMOVITCH, BIANCA、RAPPOPORT, ZVI

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. 36. Stereochemistry of substitution of good nucleofuges at the stereoconvergence region as a tool for investigating the rapid step of nucleophilic vinylic substitution
  作者：Bianca. Avramovitch、Zvi. Rappoport

  DOI：10.1021/ja00211a035

  日期：1988.2.3

  Etude de la substitution d'α-cyano B-X nitro-4 cinnamates de methyle (X=Cl,Br,OMs,OTs,OTf) par des phenolates ou benzenethiolates

  练习曲 de la 取代 d'α-cyano BX nitro-4 cinnamates demethyle (X=Cl,Br,OMs,OTs,OTf) par des phenolates ou benzothiolates