methyl (Z)-β-chloro-α-cyano-p-nitrocinnamate | 80641-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-β-chloro-α-cyano-p-nitrocinnamate
• 英文别名: methyl (Z)-3-chloro-2-cyano-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 80641-23-2
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₄
• 分子量: 266.641
• InChiKey: XTLDPMDKKAMCAU-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  380.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  93.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-β-chloro-α-cyano-p-nitrocinnamate 在 tetraethylammonium; [³⁶Cl]chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (E)-β-chloro-α-cyano-p-nitrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. Part 38. Chloride ion exchange and E .dblharw. Z isomerization of an electrophilic vinyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a022
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-β-chloro-α-cyano-p-nitrocinnamate 在 tetraethylammonium; [³⁶Cl]chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (Z)-β-chloro-α-cyano-p-nitrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. Part 38. Chloride ion exchange and E .dblharw. Z isomerization of an electrophilic vinyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a022

文献信息

• Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. 36. Stereochemistry of substitution of good nucleofuges at the stereoconvergence region as a tool for investigating the rapid step of nucleophilic vinylic substitution
  作者：Bianca. Avramovitch、Zvi. Rappoport

  DOI：10.1021/ja00211a035

  日期：1988.2.3

  Etude de la substitution d'α-cyano B-X nitro-4 cinnamates de methyle (X=Cl,Br,OMs,OTs,OTf) par des phenolates ou benzenethiolates

  练习曲 de la 取代 d'α-cyano BX nitro-4 cinnamates demethyle (X=Cl,Br,OMs,OTs,OTf) par des phenolates ou benzothiolates
• Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. 28. Complete and partial stereoconversion in the substitution of methyl (E)- and (Z)-.beta.-chloro-.alpha.-cyano-p-nitrocinnamates by nucleophiles
  作者：Zvi Rappoport、Bianca Avramovitch

  DOI：10.1021/jo00347a003

  日期：1982.4
• RAPPOPORT, Z.;AVRAMOVITCH, B., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 8, 1397-1408
  作者：RAPPOPORT, Z.、AVRAMOVITCH, B.

  DOI：——

  日期：——
• AVRAMOVITCH, BIANCA;RAPPOPORT, ZVI, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 3, 911-922
  作者：AVRAMOVITCH, BIANCA、RAPPOPORT, ZVI

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic attacks on carbon-carbon double bonds. Part 38. Chloride ion exchange and E .dblharw. Z isomerization of an electrophilic vinyl chloride
  作者：Gerrit Lodder、Jan Willem J. Van Dorp、Bianca Avramovitch、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo00272a022

  日期：1989.5