9-methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine | 6829-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• CAS: 6829-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• mdl: MFCD01648713
• 分子量: 197.28
• InChiKey: FJZQWQWRMWKFBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  190 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine 在 manganese(IV) oxide 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 N-[3-[6-(4-methoxy-6-methylpyridin-2-yl)pyridin-2-yl]propoxy]-9-methyl-2,3-dihydro-1H-acridin-4-imine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROBIOCIDAL OXIME ETHERS
  [FR] NOUVEAUX ÉTHERS D'OXIME MICROBIOCIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2012117021A3
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-1-氯环己烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium hydroxide 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 9-methyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  自串联催化：通过 Pd 催化的 C=C 键形成和 C(sp2)-N 交叉偶联合成吖啶

  摘要：

  通过连续的C=C双键形成和C-N交叉偶联实现了钯催化合成吖啶的简便方法。各种功能化的吖啶可以通过简单的操作从容易获得的邻二卤代苯和 N-甲苯磺酰腙中获得。这种一锅法在两个耦合伙伴方面具有广泛的范围，并为功能化吖啶衍生物提供了一种有效的途径，这些衍生物通常难以通过以前已知的方法合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201070

文献信息

• Chitosan-SO3H: an efficient, biodegradable, and recyclable solid acid for the synthesis of quinoline derivatives via Friedländer annulation
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Venkateswarlu、G. Niranjan Reddy、Y.V. Rami Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.165

  日期：2013.10

  Chitosan-SO3H is found to catalyze the Friedländer condensation/annulation reaction of 2-aminoaryl ketones with α-methyleneketones to produce the corresponding quinoline derivatives in high yields in short reaction times. The use of recyclable and biodegradable chitosan-SO3H makes this method quite simple, more convenient, and economically viable compared to acid catalyzed methods reported in the literature

  发现壳聚糖-SO 3 H催化2-氨基芳基酮与α-亚甲基酮的Friedländer缩合/环化反应，从而在较短的反应时间内以高收率生产相应的喹啉衍生物。与文献中报道的酸催化方法相比，可回收和可生物降解的壳聚糖-SO 3 H的使用使该方法相当简单，方便和经济。
• Ionic Liquid-Promoted Regiospecific Friedlander Annulation:  Novel Synthesis of Quinolines and Fused Polycyclic Quinolines
  作者：Sanjay S. Palimkar、Shapi A. Siddiqui、Thomas Daniel、Rajgopal. J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1021/jo035153u

  日期：2003.11.1

  Several room-temperature ionic liquids (ILs) based on 1-butylimidazolium salts with varying anions were synthesized and evaluated for the preparation of biologically active substituted quinolines and fused polycyclic quinolines using the Friedlander heteroannulation reaction. On screening, 1-butylimidazolium tetrafluoroborate [Hbim]BF4 was found to be the best ionic liquid for the heteroannulation reaction

  合成了几种基于具有不同阴离子的1-丁基咪唑鎓盐的室温离子液体（ILs），并使用Friedlander杂环化反应评估了它们的生物活性取代喹啉和稠合多环喹啉的制备。筛选时，发现四氟硼酸1-丁基咪唑鎓[Hbim] BF4是异环化反应的最佳离子液体，并对此现象的原因进行了很好的解释。该反应在相对温和的条件下进行得很好，没有添加任何催化剂。IL充当该区域特异性合成的启动子，可以循环使用。通过这种绿色方法，可以制备出具有优异收率和纯度且特性良好的各种喹啉。
• Versatile Barium and Calcium Imidazolium-Dicarboxylate Heterogeneous Catalysts in Quinoline Synthesis
  作者：María Albert-Soriano、Paz Trillo、Tatiana Soler、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201700990

  日期：2017.11.24

  A variety of calcium- and barium-based heterogeneous catalysts have been prepared in a straightforward manner from readily available organic linkers and metal sources. The set of materials constitutes a valuable array of catalysts for organic transformations, opening up their practical use.

  已经从容易获得的有机连接基和金属源以直接的方式制备了多种基于钙和钡的非均相催化剂。这组材料构成了用于有机转化的有价值的催化剂阵列，从而开拓了它们的实际用途。
• Homogeneous catalysis, heterogeneous recycling: a new family of branched molecules with hydrocarbon or fluorocarbon chains for the Friedländer synthesis of quinoline under solvent-free conditions
  作者：Lei Fang、Jianjun Yu、Ying Liu、Anyin Wang、Limin Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.029

  日期：2013.12

  A new family of branched catalysts with hydrocarbon or fluorocarbon chains was used to catalyze Friedländer reaction between 2-aminoarylketones and α-methylene ketones under solvent-free conditions in good to excellent yields. The catalysts exhibit temperature-dependent solubility and such a thermomorphic character allows them to be recovered by filtration conveniently at room temperature and reused

  在无溶剂条件下，使用新的具有烃或碳氟化合物链的支化催化剂家族来催化2-氨基芳基酮和α-亚甲基酮之间的Friedländer反应，产率高至优异。催化剂表现出随温度变化的溶解度，并且这种热定形特性使其可以通过在室温下方便地过滤回收并至少重复使用五次。在某种程度上，具有烃链的支链催化剂比具有碳氟化合物链的支链催化剂优越，因为它们更便宜且可生物降解。
• Rh-Catalyzed C–H Amination/Annulation of Acrylic Acids and Anthranils by Using −COOH as a Deciduous Directing Group: An Access to Diverse Quinolines
  作者：Yang Gao、Jianhong Nie、Yibiao Li、Xianwei Li、Qian Chen、Yanping Huo、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00539

  日期：2020.4.3

  A method for the synthesis of diverse polysubstituted quinolines from readily available acrylic acids and anthranils has been developed. The weakly coordinating –COOH directing group, which can be tracelessly removed in the cascade cyclization, is essential for this reaction. Diverse polysubstituted quinolines were obtained under mild reaction conditions with simple H2O and CO2 as byproducts. More

  已经开发了一种由容易获得的丙烯酸和蒽基合成各种多取代喹啉的方法。弱配位的–COOH导向基团对于该反应至关重要，可以在级联环化中将其无痕除去。在温和的反应条件下，以简单的H 2 O和CO 2为副产物获得了多种多取代的喹啉。更重要的是，方便地合成了他克林（一种阿尔茨海默氏病药物）的核心骨架1,2,3,4-四氢ac啶。