4-羟甲基-2-(4-苄氧基苯基)-咪唑 | 102151-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-羟甲基-2-(4-苄氧基苯基)-咪唑
• 英文名称: 2-<4-(benzyloxy)phenyl>-4-(hydroxymethyl)imidazole
• 英文别名: 2-[4-(benzyloxy)phenyl]-4-(hydroxymethyl)imidazole；4-Hydroxymethyl-2-(4-benzyloxyphenyl)-imidazole；[2-(4-phenylmethoxyphenyl)-1H-imidazol-5-yl]methanol
• CAS: 102151-52-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: YGZSRASWZYMZSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  549.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟甲基-2-(4-苄氧基苯基)-咪唑 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 (S)-4-(hydroxymethyl)-2-<4-<3-<<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>amino>-2-hydroxypropoxy>phenyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂：2- [4- [3-（取代的氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]咪唑类的实例。2。

  摘要：

  缺乏内在拟交感活性（ISA）的高心脏选择性β-肾上腺素受体拮抗剂的开发尝试着眼于探索围绕（S）-[p- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]的构效关系氨基] -2-羟基丙氧基]苯基] -4-（2-噻吩基）咪唑。减少或消除ISA的策略集中于可能影响药物本身或代谢产物激活受体的结构变化。这些方法涉及（a）消除酸性咪唑NH质子;（b）结合邻位至β-肾上腺素能阻断侧链的取代基;（c）增加NH部分周围的空间体积;（d）降低亲脂性;（e）引入分子内涉及咪唑NH的氢键，以及（f）通过引入间隔基使咪唑环从活化位置移位。体外研究了这些化合物的β-肾上腺素受体拮抗作用，体内研究了ISA。从这些研究中，最成功的变化涉及在咪唑和芳基环之间插入间隔基。证明了（S）-4-乙酰基-2-[[4- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基] -2-羟基丙氧基]苯基]甲基]咪唑（S-51）具有高度的心脏选择性（剂量比β2

  DOI：

  10.1021/jm00156a028
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 1,3-二羟基丙酮 在 ammonium hydroxide 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以29%的产率得到4-羟甲基-2-(4-苄氧基苯基)-咪唑
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂：2- [4- [3-（取代的氨基）-2-羟基丙氧基]苯基]咪唑类的实例。2。

  摘要：

  缺乏内在拟交感活性（ISA）的高心脏选择性β-肾上腺素受体拮抗剂的开发尝试着眼于探索围绕（S）-[p- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]的构效关系氨基] -2-羟基丙氧基]苯基] -4-（2-噻吩基）咪唑。减少或消除ISA的策略集中于可能影响药物本身或代谢产物激活受体的结构变化。这些方法涉及（a）消除酸性咪唑NH质子;（b）结合邻位至β-肾上腺素能阻断侧链的取代基;（c）增加NH部分周围的空间体积;（d）降低亲脂性;（e）引入分子内涉及咪唑NH的氢键，以及（f）通过引入间隔基使咪唑环从活化位置移位。体外研究了这些化合物的β-肾上腺素受体拮抗作用，体内研究了ISA。从这些研究中，最成功的变化涉及在咪唑和芳基环之间插入间隔基。证明了（S）-4-乙酰基-2-[[4- [3-[[2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基]氨基] -2-羟基丙氧基]苯基]甲基]咪唑（S-51）具有高度的心脏选择性（剂量比β2

  DOI：

  10.1021/jm00156a028

文献信息

• .beta.-blocking substituted imidazoles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04853383A1

  公开（公告）日：1989-08-01

  Novel substituted imidazoles and methods for their preparation are disclosed. These imidazoles, and their salts, exhibit pharmacological activity which includes antihypertensive activity and .beta.-adrenergic blocking activity.

  本发明揭示了一种新型替代咪唑并其制备方法。这些咪唑及其盐具有药理活性，包括抗高血压活性和β-肾上腺素能阻滞活性。
• .beta.-adrenergic blocking imidazolylphenoxy propanolamines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04642311A1

  公开（公告）日：1987-02-10

  Substituted imidazoles and methods for their preparation are disclosed. These imidazoles, and their salts, exhibit pharmacological activity which includes antihypertensive activity and .beta.-adrenergic blocking activity. ##STR1##

  本发明揭示了取代咪唑及其制备方法。这些咪唑及其盐表现出药理活性，包括抗高血压活性和β-肾上腺素能阻滞活性。 ##STR1##
• BALDWIN J. J.; CHRISTY M. E.; DENNY G. H.; HABECKER CH. N.; FREEDMAN M. B+, J. MED. CHEM., 29,(1986) N 6, 1065-1080
  作者：BALDWIN J. J.、 CHRISTY M. E.、 DENNY G. H.、 HABECKER CH. N.、 FREEDMAN M. B+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：BALDWIN J. J.、 PONTICELLO G. S.

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1358165A1

  公开（公告）日：2003-11-05