cis-5-ethyl-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one | 81644-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: cis-5-ethyl-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3,5,6-trideoxy-DL-threo-hexono-1,4-lactone；(3S,5R)-5-ethyl-3-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 81644-93-1
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: NFHHVCIAYGZHKF-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-L-rhamnono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 cis-5-ethyl-3-hydroxydihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-elimination in aldonolactones: Synthesis of 2-O-benzoyl-3,5,6-trideoxy-α-dl-threo-hexofuranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81053-8

文献信息

• Facile Synthesis of Enantiopure 4-Substituted 2-Hydroxy-4- butyrolactones using a Robust<i>Fusarium</i>Lactonase
  作者：Bing Chen、Hai-Feng Yin、Zhen-Sheng Wang、Jian-He Xu、Li-Qiang Fan、Jian Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900628

  日期：2009.11

  A facile chemo-enzymatic process has been developed for producing stereoisomers of 4-substituted 2-hydroxy-4-butyrolactones with good to excellent enantioselectivity. This process involves an easy separation of the diastereoisomers by column chromatography and efficient enzymatic resolution by whole cells of Escherichia coli JM109 expressing Fusarium proliferatum lactonase gene. This biocatalyst shows

  已经开发了一种容易的化学酶促方法，用于生产具有良好至优异对映选择性的4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。此过程涉及通过柱色谱法轻松分离非对映异构体，并通过表达枯萎镰刀菌的大肠杆菌JM109的全细胞有效地进行酶促拆分内酯酶基因。该生物催化剂显示出对不同底物结构的强耐受性，并且可以优异的对映体纯度获得至少四种可能的异构体中的三种。检查了不同的底物浓度（10 mM–200 mM），使底物与催化剂的比例高达26：1。这种通用而有效的酶促方法使人们可以容易且经济地获得4-取代的2-羟基-4-丁内酯的立体异构体。根据NMR，X射线衍射和圆二色性系统地进行了立体化学分配，从而进一步了解了该酶的立体选择性。
• Cascade Synthesis of Five-Membered Lactones using Biomass-Derived Sugars as Carbon Nucleophiles
  作者：Sho Yamaguchi、Takeaki Matsuo、Ken Motokura、Akimitsu Miyaji、Toshihide Baba

  DOI：10.1002/asia.201600307

  日期：2016.6.6

  We report the cascade synthesis of five‐membered lactones from a biomass‐derived triose sugar, 1,3‐dihydroxyacetone, and various aldehydes. This achievement provides a new synthetic strategy to generate a wide range of valuable compounds from a single biomass‐derived sugar. Among several examined Lewis acid catalysts, homogeneous tin chloride catalysts exhibited the best performance to form carbon–carbon

  我们报道了从生物质衍生的三糖，1,3-二羟基丙酮和各种醛类中五元内酯的级联合成。这项成就提供了一种新的合成策略，可以从一种生物质衍生的糖中产生多种有价值的化合物。在几种经过检验的路易斯酸催化剂中，均相氯化锡催化剂表现出形成碳-碳键的最佳性能。研究了使用醛类化合物合成五元内酯的范围和局限性。级联反应导致高产物选择性和非对映选择性，并基于异构化实验和密度泛函理论（DFT）计算，讨论了导致非对映选择性的机理。