2-Nitroprop-1-enylcyclopropane | 1251450-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-Nitroprop-1-enylcyclopropane
• 英文别名: 2-nitroprop-1-enylcyclopropane
• CAS: 1251450-82-4
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: SMGSDVRHDWBWMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Nitroprop-1-enylcyclopropane 、 苯硫酚 在 C₃₀H₃₀N₂O₂ 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 72.5h， 以96%的产率得到(-)-(1-cyclopropyl-2-nitropropyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  α，β-二取代硝基烯烃的有机催化非对映和对映选择性磺胺-迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发出用双官能有机催化剂将各种S-亲核体有效地不对称磺胺-迈克尔加成到一系列α，β-二取代的硝基烯烃中。可以以合理的非对映和对映选择性高收率获得预期的加合物。该方法提供了容易获得具有两个邻位立体中心的合成上有用的手性1，2-氨基硫醇衍生物的途径。重要的是，当前的工作代表了关于将除了硫代乙酸以外的各种S-亲核试剂催化不对称迈克尔加成到反应性较低的α，β-二取代的硝基烯烃上的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.125

文献信息

• Organocatalytic diastereo- and enantioselective sulfa-Michael addition to α,β-disubstituted nitroalkenes
  作者：Qing-Lan Pei、Wen-Yong Han、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.125

  日期：2013.7

  of α,β-disubstituted nitroalkenes with bifunctional organocatalyst has been developed. The expected adducts could be obtained in high yields with reasonable diastereo- and enantioselectivities. This process provides an easy access to synthetically useful chiral 1,2-aminothiol derivatives bearing two vicinal stereocenters. Importantly, current work represents the first example about the catalytic asymmetric

  已经开发出用双官能有机催化剂将各种S-亲核体有效地不对称磺胺-迈克尔加成到一系列α，β-二取代的硝基烯烃中。可以以合理的非对映和对映选择性高收率获得预期的加合物。该方法提供了容易获得具有两个邻位立体中心的合成上有用的手性1，2-氨基硫醇衍生物的途径。重要的是，当前的工作代表了关于将除了硫代乙酸以外的各种S-亲核试剂催化不对称迈克尔加成到反应性较低的α，β-二取代的硝基烯烃上的第一个例子。