对甲基苯磺酸乙酸酐 | 26908-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲基苯磺酸乙酸酐
• 英文名称: acetyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: acetic p-toluenesulfonic anhydride；(4-Methylphenyl)sulfonyl acetate
• CAS: 26908-82-7
• 化学式: C₉H₁₀O₄S
• 分子量: 214.242
• InChiKey: UOAJUPONZOXFNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生产方法

1. 将干燥的对甲苯磺酸与过量乙酰氯一起回流3～5小时，直至无氯化氢气体放出为止。减压蒸出过量乙酰氯，即得无色结晶的混酐产物。

2. 将干燥的对甲苯磺酸与过量乙酐混合均匀，在130℃加热30分钟，然后在70℃下减压蒸出生成的乙酸和过量乙酐，残余物即为所得的混酐产品。

采用上述两种方法制得的混酐含有6%～10%的对甲苯磺酸以及5%～20%的对甲苯磺酸酐，无需进一步纯化即可使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酸乙酸酐 、 异丙醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到醋酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Arvind; Srivastava, Nivedita; Mital, Alka, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 606 - 607

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四丁基醋酸铵 、 对甲苯磺酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到对甲基苯磺酸乙酸酐
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Arvind; Srivastava, Nivedita; Mital, Alka, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 6, p. 606 - 607

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲基-2-氧代丁酰乙酯 在 硫酸 、 对甲基苯磺酸乙酸酐 、 氨 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6,9-dibenzyl-2,4,4-trimethyl-1-oxa-3,6,9-triazaspiro<4.5>dec-2-ene-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Yates, Peter; Hoare, John Harold, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1397 - 1404

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzimidazolone carboxylic acid derivatives
  申请人：Ando Koji

  公开号：US20050277671A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  This invention relates to compounds of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , A and m are each as described herein or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, and compositions containing such compounds and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by 5-HT 4 receptor activity such as, but not limited to, gastroesophageal reflux disease, gastrointestinal disease, gastric motility disorder, non-ulcer dyspepsia, functional dyspepsia, irritable bowel syndrome (IBS), constipation, dyspepsia, esophagitis, gastroesophageral disease, nausea, central nervous system disease, Alzheimer's disease, cognitive disorder, emesis, migraine, neurological disease, pain, cardiovascular disorders such as cardiac failure and heart arrhythmia, diabetes and apnea syndrome.

  这项发明涉及以下式（I）的化合物： 其中R1、R2、R3、A和m如本文所述，或其药学上可接受的盐或溶剂，以及含有这种化合物的组合物和利用这种化合物治疗由5-HT4受体活性介导的疾病的用途，例如但不限于胃食管反流病、胃肠疾病、胃动力障碍、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征（IBS）、便秘、消化不良、食管炎、胃食管疾病、恶心、中枢神经系统疾病、阿尔茨海默病、认知障碍、呕吐、偏头痛、神经系统疾病、疼痛、心血管疾病如心力衰竭和心律失常、糖尿病和呼吸暂停综合征。
• Oxyindole derivatives
  申请人：Uchida Chikara

  公开号：US20060194842A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  This invention relates to compounds of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each as described herein or a pharmaceutically acceptable salt, and compositions containing such compounds and the use of such compounds in the treatment of a condition mediated by 5-HT 4 agonistic activity such as, but not limited to, as gastroesophageal reflux disease, gastrointestinal disease, gastric motility disorder, non-ulcer dyspepsia, functional dyspepsia, irritable bowel syndrome (IBS), constipation, dyspepsia, esophagitis, gastroesophageal disease, nausea, central nervous system disease, Alzheimer's disease, cognitive disorder, emesis, migraine, neurological disease, pain, cardiovascular disorders, cardiac failure, heart arrhythmia, diabetes or apnea syndrome.

  这项发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中： A，R1，R2，R3，R4和R5分别如本文所述或药学上可接受的盐，以及含有这种化合物的组合物和利用这种化合物治疗由5-HT 4 激动活性介导的疾病的用途，例如但不限于胃食管反流病、胃肠疾病、胃动力障碍、非溃疡性消化不良、功能性消化不良、肠易激综合征（IBS）、便秘、消化不良、食管炎、胃食管疾病、恶心、中枢神经系统疾病、阿尔茨海默病、认知障碍、呕吐、偏头痛、神经系统疾病、疼痛、心血管疾病、心力衰竭、心律失常、糖尿病或呼吸暂停综合征。
• METHOD FOR PRODUCING (E)-2-ISOPROPYL-5-METHYL-2,4-HEXADIENYL ACETATE
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20150119598A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Provided is a simple and efficient method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate. More specifically, provided is a method for producing (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate including the steps of: isomerizing 2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenoic acid (1) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienoic acid (2), reducing thus formed (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienoic acid (2) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienol (3), and acetylating thus formed (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienol (3) into (E)-2-isopropyl-5-methyl-2,4-hexadienyl acetate (4), wherein Ac represents an acetyl group.

  提供了一种简单高效的生产(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯的方法。更具体地，提供了一种生产(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯的方法，包括以下步骤：将2-异丙烯基-5-甲基-4-己烯酸（1）异构化为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸（2），将形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯酸（2）还原为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇（3），将形成的(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯醇（3）乙酰化为(E)-2-异丙基-5-甲基-2,4-己二烯基乙酸酯（4），其中Ac代表乙酰基。
• [EN] SYNTHESIS OF STERICALLY HINDERED SECONDARY AMINOETHER ALCOHOLS<br/>[FR] SYNTHESE D'ALCOOLS AMINOÉTHER SECONDAIRES A ENCOMBREMENT STERIQUE
  申请人：EXXONMOBIL RES & ENG CO

  公开号：WO2005082835A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  Severely sterically hindered secondary aminoether alcohols are prepared by reacting organic carboxylic, organic carboxylic acid halides, acid anhydrides or a ketene with an alkyl, alkaryl or alkylhalo sulfonate to yield a sulfonic. Carboxylic anhydride compound which is then reacted with a dioxane to cleave the ring of the dioxane, yielding a cleavage product which cleavage product is then aminated with an alkylamine and hydrolyzed with base to yield the severely sterically hindered secondary aminoether alcohol.

  通过将有机羧酸、有机羧酸酰卤、酸酐或酮烯与烷基、烷基芳基或烷基卤代磺酸酯反应，制备严重立体阻碍的二级氨醚醇，产物为磺酸。然后将羧酸酐化合物与二氧六环反应，裂解二氧六环的环，产生一个裂解产物，该裂解产物然后与烷基胺进行胺化反应，并用碱水解，得到严重立体阻碍的二级氨醚醇。
• An Evaluation of the Antirhinoviral Activity of Acylfuran Replacements for 3-Methylisoxazoles. Are 2-Acetylfurans Bioisosteres for 3-Methylisoxazoles?
  作者：Thomas R. Bailey、Guy D. Diana、John P. Mallamo、Niranjan Vescio、Tandy L. Draper、Philip M. Carabateas、Melody A. Long、Vincent L. Giranda、Frank J. Dutko、Daniel C. Pevear

  DOI：10.1021/jm00050a014

  日期：1994.11

  probe of the 3-methylisoxazole portion of our broad-spectrum antipicornaviral series, a panel of 2-acetylfuran analogues was prepared as replacements for the 3-methylisoxazole ring. Comparison of the two series showed remarkable similarity in potency, spectrum of activity, logP, and electrostatic parameters. X-ray studies of 21b bound to human rhinovirus-14 showed that the 2-acetyl group adopted a syn conformation

  作为我们广谱抗picornaviral系列中3-甲基异恶唑部分的探针，制备了一组2-乙酰基呋喃类似物来替代3-甲基异恶唑环。两个系列的比较显示出在功效，活性谱，logP和静电参数方面的显着相似性。对与人鼻病毒14结合的21b的X射线研究表明，2-乙酰基采用了syn构象，而羰基氧则以与异恶唑的氮几乎相同的方式充当了ASN219的氢键受体。2-甲基呋喃和2-甲酰基呋喃类似物的抗病毒活性降低证实了顺式构象和氢键能力的重要性。从该研究的结果，很明显，syn-2-乙酰基呋喃环起3-甲基异恶唑的生物等排体的作用。