2-amino-4-(2,6-dichloro-phenyl)-6-phenylsulfanyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2,6-dichloro-phenyl)-6-phenylsulfanyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-6-(phenylsulfanyl)-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarbonitrile；2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-6-(phenylsulfanyl)-1,4-dihydro-3,5-pyridineducarbonitrile；2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-6-(phenylthio)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-6-phenylthio-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-Amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-6-phenylsulfanyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₂Cl₂N₄S
• 分子量: 399.303
• InChiKey: HRZDNWZHUPMULU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-(2,6-dichloro-phenyl)-6-phenylsulfanyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 戴斯-马丁氧化剂 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-amino-4-(2,6-dichlorophenyl)-6-(phenylsulfanyl)-3,5-pyridinedicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Diethylamine Dess–Martin periodinane: an efficient catalyst–oxidant combination in a sequential, one-pot synthesis of difficult to access 2-amino-3,5-dicarbonitrile-6-sulfanylpyridines at ambient temperature

  摘要：

  描述了一种解决高产2-氨基-3,5-二氰基-6-硫代吡啶合成的方法。简单的分离和避免色谱纯化是值得注意的优点。

  DOI：

  10.1039/c7ra07738f
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 苯硫酚 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-amino-4-(2,6-dichloro-phenyl)-6-phenylsulfanyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  探索吡啶-3,5-二甲腈多组分合成中的催化剂和溶剂作用

  摘要：

  系统地研究了离子碱氢氧化四丁基铵（TBAH）和胺碱哌啶对使用醛，丙二腈和硫醇的多组分反应（MCR）直接合成吡啶3,5-二甲腈的影响。当在乙醇中进行MCR时，胺碱显示出更好的结果，而在乙腈中使用离子碱得到的收率相近，但反应时间却短得多。通过将反应溶剂从乙醇更改为乙腈，可以实现一种改进的方案，该方案可以克服使用任何一种碱通过MCR由位阻醛通过MCR直接合成3,5-二碳吡啶的困难。从机理上讲，发现两种催化剂在倒数第二个产物1,4-二氢吡啶的最终氧化步骤中各自促进不同的途径6。反应中间体Knoevenagel加合物7在胺碱催化的体系中起主要作用，而在存在离子碱的情况下，好氧氧气充当主要氧化剂。

  DOI：

  10.1021/jo901232b

文献信息

• 一种三组分一锅法反应制备6-巯基多取代吡 啶衍生物的系统及方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107417607B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一种三组分一锅法反应制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的系统及方法，属于有机合成技术领域。本发明的6‑巯基多取代吡啶衍生物的制备系统，包括依次设置的原料混合装置、微波反应装置、抽滤装置、洗涤装置和真空干燥装置，其中，微波反应装置用于对原料混合装置内的反应原料进行微波加热反应，抽滤装置用于对反应所得产物进行抽滤处理，洗涤装置和真空干燥装置用于对抽滤所得滤渣分别进行洗涤和真空干燥处理；本发明是以芳香醛、丙二腈和巯基化合物为反应原料，在碱性离子液体催化剂的催化作用下来制备6‑巯基多取代吡啶衍生物的。本发明中催化剂的催化活性较高，其使用量及循环损失量均较少，所得产物的产率及纯度均较高。
• Borax catalyzed domino reactions: synthesis of highly functionalised pyridines, dienes, anilines and dihydropyrano[3,2-c]chromenes
  作者：Aniruddha Molla、Sahid Hussain

  DOI：10.1039/c4ra03627a

  日期：——

  Borax, an innocuous, inexpensive, and a naturally occurring material, very efficiently catalyzes the Knoevenagel condensation and Michael addition in domino fashion for the construction of highly functionalised pyridines, dienes, anilines and dihydropyrano[3,2-c]chromenes. The present protocol offers advantages in terms of higher yields, wide scope of substrates, operational simplicity, short reaction time, no requirement of workup or column chromatography, and easy access to a wide range of structurally diverse functionalized molecules of biological importance. Recycling of the catalyst and scaling up of the reactions are important attributes of this catalytic process.

  硼砂是一种无害、廉价且自然存在的物质，它以串联方式高效催化Knoevenagel缩合反应和Michael加成反应，用于构建高度功能化的吡啶、二烯、苯胺和二氢吡喃[3,2-c]色烯结构。目前的协议在产量、底物范围广度、操作简便性、反应时间短、无需后处理或柱层析以及易于获得结构多样且具有生物学意义的官能化分子等方面具有优势。催化剂的回收和反应的规模放大是该催化过程的重要特点。
• One-pot, three-component synthesis of highly substituted pyridines and 1,4-dihydropyridines by using nanocrystalline magnesium oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Koosam Mahendar、Suresh Bhargava

  DOI：10.1007/s12039-010-0007-x

  日期：2010.1

  pot, three component synthesis of 2-amino-4-aryl-3,5-dicyano-6-sulfanylpyridines and the corresponding 1,4-dihydropyridines are from readily accessible starting materials is described. Simply heating of an ethanolic solution of structurally diverse aldehydes with various thiols and malononitrile in the presence of nanocrystalline magnesium oxide provides the highly substituted pyridine derivatives

  描述了2-氨基-4-芳基-3，5-二氰基-6-磺酰基吡啶的一锅三组分合成法，其是从容易获得的起始原料中合成的。在纳米晶状氧化镁的存在下，简单地将结构多样的醛的乙醇溶液与各种硫醇和丙二腈一起加热，即可以中等至高产率获得高度取代的吡啶衍生物，每种衍生物均具有其结构图案，是一种优先的药用支架。反应完成后，可以有效地回收催化剂并以持续的活性进行再利用。
• An Improved Procedure for the Three-Component Synthesis of Highly Substituted Pyridines Using Ionic Liquid
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana、S. Sowmiah

  DOI：10.1021/jo070015g

  日期：2007.4.1

  A basic ionic liquid, [bmIm]OH, efficiently promotes a one-pot, three-component condensation of aldehydes, malononitrile, and thiophenols to produce highly substituted pyridines in high yields at room temperature. This reaction does not involve any hazardous organic solvent and toxic catalyst. The ionic liquid is recovered and recycled for subsequent reactions.

  碱性离子液体[bmIm] OH可有效促进醛，丙二腈和苯硫酚的一锅三组分缩合反应，从而在室温下以高收率产生高度取代的吡啶。该反应不涉及任何有害的有机溶剂和有毒的催化剂。离子液体被回收并再循环用于随后的反应。
• Exploring Catalyst and Solvent Effects in the Multicomponent Synthesis of Pyridine-3,5-dicarbonitriles
  作者：Kai Guo、Mark J. Thompson、Beining Chen

  DOI：10.1021/jo901232b

  日期：2009.9.18

  protocol to overcome the difficulty in the direct synthesis of pyridine-3,5-dicarbonitriles via the MCR from sterically hindered aldehydes using either base was realized by changing the reaction solvent from ethanol to acetonitrile. Mechanistically, the two catalysts were found to each promote different pathways in the final oxidation step of the penultimate product, 1,4-dihydropyridine 6. A reaction

  系统地研究了离子碱氢氧化四丁基铵（TBAH）和胺碱哌啶对使用醛，丙二腈和硫醇的多组分反应（MCR）直接合成吡啶3,5-二甲腈的影响。当在乙醇中进行MCR时，胺碱显示出更好的结果，而在乙腈中使用离子碱得到的收率相近，但反应时间却短得多。通过将反应溶剂从乙醇更改为乙腈，可以实现一种改进的方案，该方案可以克服使用任何一种碱通过MCR由位阻醛通过MCR直接合成3,5-二碳吡啶的困难。从机理上讲，发现两种催化剂在倒数第二个产物1,4-二氢吡啶的最终氧化步骤中各自促进不同的途径6。反应中间体Knoevenagel加合物7在胺碱催化的体系中起主要作用，而在存在离子碱的情况下，好氧氧气充当主要氧化剂。