(+)-(S)-10,10'-dimethoxy-9,9'-biphenanthryl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-10,10'-dimethoxy-9,9'-biphenanthryl
• 英文别名: 9-methoxy-10-(10-methoxyphenanthren-9-yl)phenanthrene
• 化学式: C₃₀H₂₂O₂
• 分子量: 414.503
• InChiKey: WASSYTYWNLUGTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-10,10'-dimethoxy-9,9'-biphenanthryl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective oxidative-coupling of polycyclic phenols

  摘要：

  Enantioselective oxidative-coupling of polycyclic phenols, such as 2-anthracenol, 9- or 3-phenanthrol, and 5-chrysenol was established by using vanadium(V/IV) catalysis under air or 02 as a co-oxidant. In the vanadium catalyzed reaction, the corresponding coupling products were obtained in good to excellent yields with up to 93% enantiomeric excess. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.017
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromopropyl)-3-methoxynaphthalene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 PPA 、 (-)-(S)-diphenylethylamine 、 potassium tert-butylate 、 copper(II) nitrate 、 一水合肼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+)-(S)-10,10'-dimethoxy-9,9'-biphenanthryl
  参考文献：
  名称：

  新型轴向不对称 10,10'-二羟基-9,9'-联菲基及其相关化合物的绝对构型

  摘要：

  衍生自 3-甲氧基-2-萘甲酸甲酯的 10-羟基-1,2,3,4-四氢菲的立体选择性氧化偶联得到 (-)-(S)-10,10'-二羟基-1,1',2， 2',3,3',4,4'-octahydro-9,9'-biphenanthyl 被转化为 (+)-(S)-10,10'-dimethoxy-9,9'-biphenanthyl 指定 S 构型(-)-10,10'-二羟基-9,9'-联菲基。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.3633

文献信息

• YAMAMOTO, KOJI;FUKUSHIMA, HITOSHI;YUMIOKA, HIROYA;NAKAZAKI, MASAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 12, 3633-3634
  作者：YAMAMOTO, KOJI、FUKUSHIMA, HITOSHI、YUMIOKA, HIROYA、NAKAZAKI, MASAO

  DOI：——

  日期：——
• XIE SONGKAI; WU FENG; HUANG WENHONG, ACTA SCI. NATUR. UNIV. SUNYATSENI,(1986) N 2, 18-24
  作者：XIE SONGKAI、 WU FENG、 HUANG WENHONG

  DOI：——

  日期：——
• Absolute Configurations of Novel Axially Dissymmetric 10,10′-Dihydroxy-9,9′-biphenanthryl and Its Related Compounds
  作者：Koji Yamamoto、Hitoshi Fukushima、Hiroya Yumioka、Masao Nakazaki

  DOI：10.1246/bcsj.58.3633

  日期：1985.12

  Stereoselective oxidative coupling of 10-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene derived from methyl 3-methoxy-2-naphthoate gave (−)-(S)-10,10′-dihydroxy-1,1′,2,2′,3,3′,4,4′-octahydro-9,9′-biphenanthryl which was converted into (+)-(S)-10,10′-dimethoxy-9,9′-biphenanthryl assigning the S configuration to (−)-10,10′-dihydroxy-9,9′-biphenanthryl.

  衍生自 3-甲氧基-2-萘甲酸甲酯的 10-羟基-1,2,3,4-四氢菲的立体选择性氧化偶联得到 (-)-(S)-10,10'-二羟基-1,1',2， 2',3,3',4,4'-octahydro-9,9'-biphenanthyl 被转化为 (+)-(S)-10,10'-dimethoxy-9,9'-biphenanthyl 指定 S 构型(-)-10,10'-二羟基-9,9'-联菲基。
• Enantioselective oxidative-coupling of polycyclic phenols
  作者：Shinobu Takizawa、Junpei Kodera、Yasushi Yoshida、Makoto Sako、Stefanie Breukers、Dieter Enders、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.017

  日期：2014.3

  Enantioselective oxidative-coupling of polycyclic phenols, such as 2-anthracenol, 9- or 3-phenanthrol, and 5-chrysenol was established by using vanadium(V/IV) catalysis under air or 02 as a co-oxidant. In the vanadium catalyzed reaction, the corresponding coupling products were obtained in good to excellent yields with up to 93% enantiomeric excess. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.