benzhydryl(phenyl)sulfane | 21122-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl(phenyl)sulfane
• 英文别名: diphenylmethyl phenyl sulfide；benzhydryl phenyl sulfide；Benzhydrylsulfanylbenzene
• CAS: 21122-20-3
• 化学式: C₁₉H₁₆S
• 分子量: 276.402
• InChiKey: NZCJEIWXYAERBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl(phenyl)sulfane 在 3-羟基-1-甲基哌啶 、 nickel diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到二苯基甲烷
  参考文献：
  名称：

  含镍的复杂还原剂（NiCRA's）大大加快了脱硫速度

  摘要：

  3-羟基-N-甲基哌啶的钠盐成NiCRA的的聚集体的引入（NaHRONaNiX 2）导致与二苯并噻吩衍生物和有代表性的硫化化合物检查前所未有非常有效的脱硫试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02034-6
• 作为产物：
  描述：

  二苯基羟基乙酸 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 benzhydryl(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Bistrzycki; Risi, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 587

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Waste-Free Swift Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diarylmethyl Thioethers from Diaryl Carbinols
  作者：Rama Peddinti、Pallavi Singh

  DOI：10.1055/s-0036-1589022

  日期：2017.8

  to synthesize symmetrical and unsymmetrical diarylmethyl thioethers from diaryl carbinols and thiols in good to quantitative yields is reported. The thiol scope included alkyl and aryl thiols bearing electron-donating and electron-withdrawing groups. Short reaction time, high atom economy, inexpensive activator, free from workup and aryl halides, and gram-scale synthesis are the significant features

  摘要 报导了一种无浪费且快速的方案，可以从二芳基甲醇和硫醇以良好的定量收率合成对称和不对称的二芳基甲基硫醚。硫醇范围包括带有给电子基团和吸电子基团的烷基和芳基硫醇。短反应时间，高原子经济性，廉价的活化剂，免于后处理和芳基卤化物以及克级合成是新协议的重要特征。 报导了一种无浪费且快速的方案，可以从二芳基甲醇和硫醇以良好的定量收率合成对称和不对称的二芳基甲基硫醚。硫醇范围包括带有给电子基团和吸电子基团的烷基和芳基硫醇。短反应时间，高原子经济性，廉价的活化剂，免于后处理和芳基卤化物以及克级合成是新协议的重要特征。
• Rapid formation of diphenylmethyl ethers and thioethers using microwave irradiation and protic ionic liquids
  作者：Jarrad M. Altimari、Joshua P. Delaney、Linden Servinis、Jennifer S. Squire、Megan T. Thornton、Simren K. Khosa、Benjamin M. Long、Mark D. Johnstone、Cassandra L. Fleming、Frederick M. Pfeffer、Shane M. Hickey、Matthew P. Wride、Trent D. Ashton、Bronwyn L. Fox、Nolene Byrne、Luke C. Henderson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.011

  日期：2012.4

  Using microwave irradiation and protic ionic liquids (pIL) as co-solvent and catalyst for the synthesis of several diphenylmethyl ethers was achieved. The desired ethers were isolated simply by filtration through a silica plug to remove the pIL and proceeded in high yields (60–98%). These reactions were extremely rapid (10–30 min) and occurred under mild conditions (80 °C). This protocol was also successfully

  使用微波辐射和质子离子液体（pIL）作为助溶剂和催化剂，合成了几种二苯甲基醚。只需通过硅胶塞过滤除去所需的pIL，即可分离出所需的醚，并以高收率（60-98％）进行。这些反应非常迅速（10–30分钟），并且在温和的条件下（80°C）发生。该方案也成功地应用于硫醚的合成。
• Nanolayered cobalt–molybdenum sulphides (Co–Mo–S) catalyse borrowing hydrogen C–S bond formation reactions of thiols or H₂S with alcohols
  作者：Iván Sorribes、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8sc05782f

  日期：——

  Nanolayered cobalt–molybdenum sulphide (Co–Mo–S) materials have been established as excellent catalysts for C–S bond construction. These catalysts allow for the preparation of a broad range of thioethers in good to excellent yields from structurally diverse thiols and readily available primary as well as secondary alcohols. Chemoselectivity in the presence of sensitive groups such as double bonds,

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。
• π-Conjugated Triazenes: Intermediates That Undergo Oxidation and Substitution Reactions
  作者：Enrique Barragan、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02705

  日期：2017.2.3

  triazenes is herein reported. This observed and unprecedented triazene reactivity gave access to oxidation and substitution reactions. These transformations include successful synthesis of aldehydes, ketones, ethers, and sulfides from readily available organic azides via π-conjugated triazene intermediates. Notably, the afforded adducts were obtained in good yields, at room temperature, and in the absence

  本文报道了对π-共轭三氮烯的新反应性。这种观察到的和空前的三氮烯反应性使人们可以进行氧化和取代反应。这些转变包括通过π共轭三氮烯中间体从容易获得的有机叠氮化物中成功合成醛，酮，醚和硫化物。值得注意的是，在室温下且不存在添加的金属催化剂的情况下，以良好的产率获得了提供的加合物。
• Intermolecular Pummerer Coupling with Carbon Nucleophiles in Non-Electrophilic Media
  作者：Kilian Colas、Raúl Martín-Montero、Abraham Mendoza

  DOI：10.1002/anie.201709715

  日期：2017.12.11

  reactions, does not require strong electrophilic activators, engages a broad range of C(sp3)‐, C(sp2)‐, and C(sp)‐nucleophiles, and seamlessly integrates with C−H and C−X magnesiation. Given the central character of sulfur compounds in organic chemistry, this protocol allows access to unrelated carbonyls, olefins, organometallics, halides, and boronic esters through a single strategy.

  引入了一种新的基于涡轮有机镁酰胺的Pummerer型C-C偶联方案，与传统的Pummerer反应不同，它不需要强的亲电活化剂，可结合多种C（sp 3）-，C（sp 2）- ，和C（sp）-亲核试剂，并与CH和CX放大倍率无缝整合。鉴于硫化合物在有机化学中的主要特征，该协议允许通过单一策略访问无关的羰基，烯烃，有机金属，卤化物和硼酸酯。