[苯亚磺酰(苯基)甲基]苯 | 5427-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [苯亚磺酰(苯基)甲基]苯
• 英文名称: diphenylmethyl phenyl sufoxide
• 英文别名: benzhydryl-phenyl sulfoxide；Benzhydryl-phenyl-sulfoxid；[Benzenesulfinyl(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 5427-04-3
• 化学式: C₁₉H₁₆OS
• 分子量: 292.401
• InChiKey: BYLOJEPNTJLFLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  483.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [苯亚磺酰(苯基)甲基]苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 环戊基甲醚 、 sodium t-butanolate 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 反应 24.0h， 生成 1-(benzenesulfinyl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基苄基亚砜中的二芳基亚砜：单一钯催化的三重中继过程

  摘要：

  报道了一种由芳基苄基亚砜生产二芳基亚砜的新方法。使用高通量实验技术对反应条件进行了优化。[Pd（dba）2 ] / NiXantPhos催化剂体系成功地促进了涉及亚砜α-芳基化，CS键断裂和CS键形成的三重中继过程。副产物二苯甲酮是通过额外的钯催化过程形成的。值得注意的是，钯催化的苄基化C亚砜的S键裂解是前所未有的。在三重中继过程中，广泛使用的芳基苄基亚砜，以及带有各种（杂）芳基溴化物的烷基苄基亚砜，均以良好至极好的收率（85-99％）使用。而且，芳基甲基亚砜，二苄基亚砜和二甲基亚砜可用于通过单个催化剂产生涉及多个催化循环的二芳基亚砜。

  DOI：

  10.1002/anie.201307172
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,1-diphenyl-2-(phenylsulfinyl)ethanol 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [苯亚磺酰(苯基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  Durst,T. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, p. 258 - 266

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Model Sulfur Compounds as Mechanistic Probes for Enzymatic and Biomimetic Oxidations
  作者：Alicia B. Peñéñory、Juan E. Argüello、Marcelo Puiatti

  DOI：10.1002/ejoc.200400382

  日期：2005.1

  is proposed that the mechanism of the biomimetic sulfoxidations of sulfides 1c and 2−5 by TPPFeIIICl is direct oxygen transfer. Three enzymes − Coprinus cinereus peroxidase (CiP), horseradish peroxidase (HRP) and chloroperoxidase (CPO) − were studied in the oxidation of sulfides 1a, 2, 4 and 5. The use of a racemic alkyl hydroperoxide in the CiP enzymatic oxidation of sulfides 5 and 2 yielded the corresponding

  为了测试硫化物自由基阳离子在仿生和酶促氧化中的中介作用，硫化物 PhSCH3 (1a)、PhSCH2Ph (1b)、PhSCHPh2 (1c)、PhSCPh3 (1d)、CH3SCHPh2 (2)、PhSCH2CH=CH2 (3)、PhSCH2CH =CHPh (4) 和 CH3SCH2CH=CHPh (5) 进行了研究，并将它们的结果与相应的化学电子转移 (CET) 和光致电子转移 (PET) 氧化所获得的结果进行了比较。在硝酸铈 (IV) 铵 (CAN) 存在下，CET 从 3-5 生成的自由基阳离子仅产生烷基阳离子和硫基自由基 (RS·) 的裂解产物，而 2·+ 提供了裂解产物，主要是 α -去质子化产品。硫化物 1a 和 1b 用 C(NO2)4 光化学处理只得到相应的亚砜，而裂解是 1c、2 和 5 光反应的主要途径，对于 1d，仅观察到后一个过程。这些结果支持我们选择硫化物 RSCHPh2、RSCH2CH=CHPh
• Photosensitized Oxidation of Alkyl Phenyl Sulfoxides. C−S Bond Cleavage in Alkyl Phenyl Sulfoxide Radical Cations
  作者：Enrico Baciocchi、Tiziana Del Giacco、Osvaldo Lanzalunga、Paolo Mencarelli、Barbara Procacci

  DOI：10.1021/jo801088n

  日期：2008.8.1

  deriving from the heterolytic C−S bond cleavage in the sulfoxide radical cations (alcohols, R1R2R3COH, and acetamides, R1R2R3CNHCOCH3) accompanied by sulfur-containing products (phenyl benzenethiosulfinate, diphenyl disulfide, and phenyl benzenethiosulfonate). By laser irradiation, the formation of 3-CN-NMQ• (λmax = 390 nm) and sulfoxide radical cations 1•+, 2•+, and 5•+ (λmax = 550 nm) was observed within

  的3-氰基Ñ -methylquinolinium高氯酸盐（3-CN-NMQ + CLO 4 - ）苯基烷基亚砜的-photosensitized氧化（PhSOCR 1 - [R 2 - [R 3，1，R 1 = R 2 = H，R 3 = Ph值; 2，R 1＝ H，R 2＝ Me，R 3＝ Ph；3，R 1＝ R 2＝ Ph，R 3＝ H；4，R 1＝ R 2＝ Me，R 3＝ Ph；5，R 1 = R 2 = R 3 = Me）已通过稳态辐射和MeCN中氮下的纳秒激光闪光光解（LFP）进行了研究。稳态光解表明，亚砜自由基阳离子（醇，R 1 R 2 R 3 COH和乙酰胺，R 1 R 2 R 3 CNHCOCH 3）中杂合C-S键的裂解产生了产物，并伴随着硫-含有产品（苯苯硫基磺酸盐，二苯二硫和苯苯硫基磺酸盐）。通过激光辐照，形成3-CN-NMQ •（λmax= 390 nm）和亚砜自由基阳离子1
• Copper-Catalyzed Sulfinyl Cross-Coupling Reaction of Sulfinamides
  作者：Mengting Kou、Ziqiang Wei、Zhen Li、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03414

  日期：2022.11.25

  A copper-catalyzed sulfinyl cross-coupling reaction of sulfinamides with aldehyde-derived N-tosylhydrazones is described. This approach enables facile access for the construction of structurally diverse sulfoxides via novel and efficient S–N/S–C bond interconversions, features broad substrate scope, and accommodates various functional groups as well as pharmacophores. Moreover, the given sulfinyl cross-coupling

  描述了亚磺酰胺与醛衍生的N-甲苯磺酰腙的铜催化亚磺酰交叉偶联反应。这种方法能够通过新颖高效的 S-N/S-C 键互变轻松构建结构多样的亚砜，具有广泛的底物范围，并适应各种官能团和药效团。此外，给定的亚磺酰基交叉偶联反应可以放大到克级，并直接从醛类以一锅法进行。进一步的转化证明了所产生的亚砜的广泛用途。进行了初步的机理研究，揭示了可能的反应途径。
• Photochemical Electron-Transfer Reactions between Sulfides and Tetranitromethane. Oxidation vs Fragmentation of the Sulfide Radical-Cation Intermediate
  作者：Waldemar Adam、Juan E. Argüello、Alicia B. Peñéñory

  DOI：10.1021/jo972183m

  日期：1998.6.1

  Oxidation and/or fragmentation products are observed in the photochemical reaction of the alkyl phenyl sulfides 1a-d with tetranitromethane (TNM). The product distribution depends markedly on the substrate structure. Thus, methyl phenyl sulfide (la) and benzyl phenyl sulfide (Ib) give only the corresponding sulfoxides (oxidation). However, when the radical cation 1b(.+) is generated by chemical oxidation with triarylaminium salts (Ar3N.+) in acetonitrile, in addition to oxidation fragmentation is also observed, and with an excess of Ar3N.+ oxidation is facilitated and no fragmentation is produced. For the photoreaction of diphenylmethyl phenyl sulfide (Ic) with TNM, fragmentation is the main reaction, while for triphenylmethyl phenyl sulfide (1d only this process is observed. The ease of C-S bond scission in these sulfur-centered radical cations 1(.+) follows the ease of alkyl cation formation, i.e., Ph3C > Ph2CH > PhCH2 > CH3.
• Abdulvaleeva,F.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1972, vol. 8, p. 438
  作者：Abdulvaleeva,F.A. et al.

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