bis(phenylthio)diphenylmethane | 21122-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(phenylthio)diphenylmethane
• 英文别名: Diphenylbis(phenylthio)methan；Benzophenon-diphenylmercaptal；Bis-phenylmercapto-diphenyl-methan；diphenylbis(phenylthio)methane；benzophenone-diphenyldithioacetal；α.α-Bis-phenylmercapto-diphenylmethan；α.α-Bis-phenylthio-diphenylmethan；α.α-Bis-phenylthio-ditan；Benzophenon-diphenyldithioacetal；Benzophenon-diphenylmercaptol；Benzene, 1,1'-[bis(phenylthio)methylene]bis-；[diphenyl(phenylsulfanyl)methyl]sulfanylbenzene
• CAS: 21122-23-6
• 化学式: C₂₅H₂₀S₂
• 分子量: 384.566
• InChiKey: DMQBROBOHRLYBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  525.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(phenylthio)diphenylmethane 生成 二苯基甲烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg et al., Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 2561

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  chloro-diphenyl-phenylsulfanyl-methane 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 二苯甲酮亚胺 、 bis(phenylthio)diphenylmethane
  参考文献：
  名称：

  Schoenberg; Stolpp, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 3102,3116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile synthetic methods of acetals and crown ethers from the reaction of diphenyldiazomethane with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone in the presence of alcohols
  作者：Takumi Oshima、Ryoji Nishioka、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80216-4

  日期：1980.1

  The reaction of diphenyldiazomethane with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-benzoquinone in the presence of alcohols and thiols gave the corresponding benzophenone acetals and thioacetals at 20–25°C in 1,2-dichloro-ethane. The mechanism of the reaction will be discussed.

  在醇和硫醇存在下，二苯基重氮甲烷与2,3-二氯-5,6-二氰基-苯醌的反应在1,25-二氯乙烷中于20–25°C下得到相应的二苯甲酮乙缩醛和硫缩醛。将讨论该反应的机理。
• Anodic<i>gem</i>-Difluorination of Dithioacetals
  作者：Tomonori Yoshiyama、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1246/cl.1992.1995

  日期：1992.10

  Anodic desulfurization of dithioacetals of ketones in the presence of Et3N·3HF provided the corresponding gem-difluorocompounds while dithioacetals of aromatic and aliphatic aldehydes gave gem-difluoro thioethers and monofluoro thioether, respectively.

  在Et3N·3HF的存在下，对酮的二硫醇酸酯进行阳极脱硫，可以得到相应的gem-二氟化合物，而芳香族和脂肪族醛的二硫醇酸酯则分别生成gem-二氟硫醚和单氟硫醚。
• Selenonium ionic liquid as an efficient catalyst for the synthesis of thioacetals under solvent-free conditions
  作者：Eder J. Lenardão、Elton L. Borges、Samuel R. Mendes、Gelson Perin、Raquel G. Jacob

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.096

  日期：2008.3

  tetrafluoroborate, [BEPSe]BF4, was successfully employed as a catalyst for the synthesis of several dithioacetals in the absence of a solvent. The method is general and selectively afforded thioacetals derived from aldehydes and ketones in good yields.

  酸性离子液体丁基乙基苯基四氟硼酸硒鎓[BEPSe] BF 4被成功用作在没有溶剂的情况下合成几种二硫缩醛的催化剂。该方法是通用的，并且以良好的产率选择性地提供了衍生自醛和酮的硫缩醛。
• Green, catalyst-free thioacetalization of carbonyl compounds using glycerol as recyclable solvent
  作者：Gelson Perin、Luzia G. Mello、Cátia S. Radatz、Lucielli Savegnago、Diego Alves、Raquel G. Jacob、Eder J. Lenardão

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.049

  日期：2010.8

  We describe herein the use of glycerol as an efficient and a recyclable solvent in the thioacetalization of aldehydes and ketones. The catalyst-free reactions proceed easily using glycerol at 90 °C and the corresponding thioacetals were obtained in good to excellent yields. Glycerol was recovered and utilized for further thioacetalization reactions.

  我们在本文中描述了甘油在醛和酮的硫代缩醛化中作为有效和可循环使用的溶剂的用途。在90°C下使用甘油，无催化剂的反应容易进行，并以良好至极好的收率获得了相应的硫缩醛。回收甘油并将其用于进一步的硫代缩醛化反应。
• Electrochemical Fluorination Using Alkali-Metal Fluorides
  作者：Takahiro Sawamura、Kohta Takahashi、Shinsuke Inagi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1002/anie.201200438

  日期：2012.4.27

  up: The selective electrochemical fluorination of organic compounds using the alkali‐metal fluoride KF under very mild reaction conditions has been accomplished (see scheme). The long‐standing problems of low solubility of metal fluorides in organic solvent and low nucleophilicity of fluoride ions for fluorination have been overcome by the use of of poly(ethylene glycol).

  充电：在非常温和的反应条件下，使用碱金属氟化物KF对有机化合物进行了选择性的电化学氟化（参见方案）。使用聚乙二醇克服了金属氟化物在有机溶剂中的低溶解度和氟化物的低亲核性这一长期存在的问题。