2-amino-5-phenyl-3-phenylthiopyrazine | 1262118-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-5-phenyl-3-phenylthiopyrazine
• 英文别名: 5-phenyl-3-phenylsulfanylpyrazin-2-amine
• CAS: 1262118-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃S
• 分子量: 279.365
• InChiKey: CCOLIRLFZSIGNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-phenyl-3-phenylthiopyrazine 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以29%的产率得到2-amino-5-phenyl-3-phenylsulfinylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[1,2-a]PYRAZIN-3(7H)-ONE DERIVATIVES BEARING A NEW ELECTRON-RICH STRUCTURE
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[1,2-?]PYRAZIN-3(7H)-ONE PORTANT UNE NOUVELLE STRUCTURE RICHE EN ÉLECTRONS

  摘要：

  本发明涉及化合物I的公式：及其作为化学发光和/或生物发光试剂的用途。

  公开号：

  WO2011007314A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基吡嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 生成 2-amino-5-phenyl-3-phenylthiopyrazine
  参考文献：
  名称：

  一种基于腔肠荧光素的新型荧光探针，可选择性，灵敏地检测硫酚†

  摘要：

  已经开发出了用于检测高毒性硫酚的首个生物发光和化学发光双重传感器。通过使用腔肠素类似物作为发光体并且使用二硝基苯基醚作为识别部分来设计这样的探针。应当指出，该探针对苯硫酚表现出良好的灵敏度和选择性，并已有效地用于定量检测水性介质和复杂生物样品中的苯酚。

  DOI：

  10.1039/c6ob02038k

文献信息

• Luminescence of coelenterazine derivatives with C-8 extended electronic conjugation
  作者：Ming-Liang Yuan、Tian-Yu Jiang、Lu-Pei Du、Min-Yong Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.02.011

  日期：2016.4

  red-shifted coelenterazine derivatives. In this paper, we have described an oxygen-containing coelenterazine derivative with a significant red-shifted (63 nm) bioluminescence signal maximum relative to coelenterazine 400a (DeepBlueC™, 1 ). In cell imaging, the sulfur-containing coelenterazine derivative displayed a significantly (1.77 ± 0.09; P ≤ 0.01) higher luminescence signal compared to coelenterazine

  摘要用扩展的电子共轭取代C-8位的亚甲基是开发红移腔肠素的新方法。在本文中，我们描述了一种含氧的腔肠素衍生物，相对于腔肠素400a（DeepBlueC™，1）具有最大的红移（63 nm）生物发光信号最大值。在细胞成像中，与腔肠素400a相比，含硫腔肠素嗪衍生物显示出显着更高的（1.77±0.09; P≤0.01）发光信号，而含氧腔肠素嗪衍生物显示出稍低的（0.74±0.08; P≤0.05）发光信号。进一步了解生物发光的潜在机制是有益的。
• RED-SHIFTED LUCIFERASE-LUCIFERIN PAIRS FOR ENHANCED BIOLUMINESCENCE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20180057801A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  A bioluminescent protein is provided that includes a substituted luciferase polypeptide having amino acid substitutions at positions 21 and 166, and with one or more additional amino acid substitutions at positions 3, 16, 20, 29, 30, 71, 87, 114, and 144, compared to the parent polypeptide. Also provided is a luciferin that has a selenium-containing group at position C8 of an imidazopyrazine backbone, and methods of making the luciferin. In addition, nucleic acids encoding the bioluminescent protein, cells expressing the bioluminescent protein, and reactions between the bioluminescent protein and luciferin substrates are also provided. Fusions between the substituted luciferase polypeptide and a fluorescent protein are also provided for bioluminescence resonance energy transfer based reporters.

  提供了一种生物发光蛋白，其中包括一个替代的荧光酶多肽，在位置21和166处具有氨基酸替换，并在相对于母体多肽的位置3、16、20、29、30、71、87、114和144处具有一个或多个额外的氨基酸替换。还提供了一种荧光素，其在咪唑吡嗪骨架的C8位置具有含硒基团，以及制备荧光素的方法。此外，还提供了编码生物发光蛋白的核酸、表达生物发光蛋白的细胞以及生物发光蛋白和荧光素底物之间的反应。还提供了替代荧光酶多肽和荧光蛋白之间的融合，用于生物发光共振能量转移基础的报告。
• IMIDAZO[1,2-ALPHA]PYRAZIN-3(7H)-ONE DERIVATIVES BEARING A NEW ELECTRON-RICH STRUCTURE
  申请人：Giuliani Germano

  公开号：US20120171703A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to compound of formula I: and their use as chemiluminescent and/or bioluminescent reagents.

  本发明涉及化合物I的配方和它们作为化学发光和/或生物发光试剂的用途。
• Imidazo[1,2-α]pyrazin-3(7H)-one derivatives bearing a new electron-rich structure
  申请人：Giuliani Germano

  公开号：US08546147B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  The present invention relates to compound of formula I: and their use as chemiluminescent and/or bioluminescent reagents.

  本发明涉及式I的化合物，并将其用作化学发光和/或生物发光试剂。
• Red-shifted luciferase-luciferin pairs for enhanced bioluminescence
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10202584B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  A bioluminescent protein is provided that includes a substituted luciferase polypeptide having amino acid substitutions at positions 21 and 166, and with one or more additional amino acid substitutions at positions 3, 16, 20, 29, 30, 71, 87, 114, and 144, compared to the parent polypeptide. Also provided is a luciferin that has a selenium-containing group at position C8 of an imidazopyrazine backbone, and methods of making the luciferin. In addition, nucleic acids encoding the bioluminescent protein, cells expressing the bioluminescent protein, and reactions between the bioluminescent protein and luciferin substrates are also provided. Fusions between the substituted luciferase polypeptide and a fluorescent protein are also provided for bioluminescence resonance energy transfer based reporters.

  本发明提供了一种生物发光蛋白，它包括一种取代的荧光素酶多肽，与母体多肽相比，该多肽在 21 和 166 位具有氨基酸取代，并在 3、16、20、29、30、71、87、114 和 144 位具有一个或多个额外的氨基酸取代。还提供了一种在咪唑吡嗪骨架的 C8 位具有含硒基团的荧光素，以及制造这种荧光素的方法。此外，还提供了编码生物发光蛋白的核酸、表达生物发光蛋白的细胞以及生物发光蛋白与荧光素底物之间的反应。还提供了替代荧光素酶多肽与荧光蛋白之间的融合，用于基于生物发光共振能量转移的报告。