N-allyl palmitoylamide | 102114-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-allyl palmitoylamide
• 英文别名: N-allylpalmitamide；Palmitoylallylamide；Palmitinsaeure-allylamid；N-Allyl-palmitamid；N-(2-propenyl)hexadecanamide；Hexadecanamide, N-2-propenyl-；N-prop-2-enylhexadecanamide
• CAS: 102114-99-8
• 化学式: C₁₉H₃₇NO
• 分子量: 295.509
• InChiKey: BZMVRGBTQHGPIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  429.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl palmitoylamide 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 焦碳酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-2-(4-{[3-(3-Hexadecanoylamino-2-hydroxy-propylsulfanyl)-propionylamino]-methyl}-benzoylamino)-pentanedioic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure-Activity Relationships of TAN-1511 Analogues as Potent Hematopoietic Agents.

  摘要：

  合成了一系列TAN-1511类似物，这些类似物在肽部分中以非肽间隔物替代了Gly-Gly-Gly序列，并研究了这些化合物对体外骨髓细胞增殖和小鼠实验性白细胞减少症的影响。获得的结构-活性关系如下：作为4-硫代庚酸骨架2位的取代基，氨基、甲基或氢较为适宜；作为Gly-Gly-Gly序列的间隔物，4-氨基苯甲酰基或4-氨基甲基苯甲酰基较为合适；而与6,7-二羟基相连的脂肪酸中，C16脂肪酸最佳。化合物12f、30d和30i能显著促进体外骨髓细胞的增殖，并在小鼠白细胞减少模型中有效恢复白细胞计数。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.255
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 、 天然芥菜籽油 在 Amberlyst A₂₆-OH^- 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-allyl palmitoylamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪酸与异硫氰酸烯丙酯缩合制备高产烯丙基脂肪酸酰胺

  摘要：

  摘要 我们描述了一种通过异硫氰酸烯丙酯与脂肪酸在浓缩混合物中的非均相催化缩合以高收率制备烯丙基脂肪酸酰胺的新合成方法。

  DOI：

  10.1080/00397919608004545

文献信息

• Nickel-Catalyzed Synthesis of Enamides and Enecarbamates<i>via</i>Isomerization of Allylamides and Allylcarbamates
  作者：Juliette Halli、Philipp Kramer、Maren Bechthold、Georg Manolikakes

  DOI：10.1002/adsc.201500461

  日期：2015.10.12

  A single-component, air-stable nickel precatalyst can catalyze the isomerization of allylamides for the synthesis of enamides. The scope of the reaction encompasses various substituted allylamides and allylcarbamates as well as homoallylamides. The reaction can be performed on a multigram-scale without specialized glove-box equipment or Schlenk techniques.

  单组分，空气稳定的镍预催化剂可催化烯丙基酰胺的异构化反应，以合成烯酰胺。反应范围包括各种取代的烯丙基酰胺和烯丙基氨基甲酸酯以及均烯丙基。该反应无需专门的手套箱设备或Schlenk技术即可在数克范围内进行。
• SYNTHESIS OF SULFUR ANALOGUES OF CYCLIC PHOSPHOLIPID CONJUGATED WITH N¹-(2-FURANIDYL)-N³-(2-HYDROXYETHYL)-5-FLUOROURACIL
  作者：Chengxiang Zhang、Ruyu Chen、Chuchi Tang、Zhongbiao Zhang

  DOI：10.1080/10426509808036983

  日期：1998.1.1

  Abstract Two types of cyclic polythiophospholipid conjugated with N1 -(2-fu ran idyl)-N3-(2-hydroxyethyl)-5-fluorouracil were synthesized. The hexaethyl phosphorous triamide, activated by a catalytic amount of iodine, was used as the phosphorylating reagent in a one-pot reaction resulting in a number of novel phospholipid-drug conjugates.

  摘要 合成了两种与N1-(2-呋喃烷基)-N3-(2-羟乙基)-5-氟尿嘧啶结合的环状多硫代磷脂。由催化量的碘活化的六乙基磷三酰胺用作一锅反应中的磷酸化试剂，产生了许多新型磷脂-药物偶联物。
• [EN] METHODS TO RELIEF PAIN<br/>[FR] PROCEDES POUR SOULAGER LA DOULEUR
  申请人：IMP COLLEGE INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2005079771A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  Use of a compound of Formula (I) RC(O)-NH-(CH2)n-CH=CH2, wherein R represents C1-20 alkyl, C2-20 alkenyl or C2-20 alkynyl; and n is an integer from 0 to 3, in the manufacture of a medicament for use in pain relief. A compound of Formula (I) for use in medicine. A method of providing pain relief to a patient comprising administering to said patient an effective amount of a compound of Formula (I). A preferred compound is N-(2propenyl) hexadecanamide.

  使用式（I）中的化合物RC(O)-NH-(CH2)n-CH=CH2，其中R代表C1-20烷基，C2-20烯基或C2-20炔基；n为0到3的整数，在制造用于缓解疼痛的药物中的用途。用于医药的式（I）化合物。一种提供疼痛缓解给患者的方法，包括向该患者施用式（I）化合物的有效量。一种首选的化合物是N-(2丙烯基)十六烷酰胺。
• Underfill encapsulants prepared from allylated amide compounds
  申请人：National Starch and Chemical Investment Holding Corporation

  公开号：EP0969061A2

  公开（公告）日：2000-01-05

  Underfill encapsulants are prepared from allylated amide compounds and a curing initiator.

  底部填充封装剂由烯丙基酰胺化合物和固化引发剂制备而成。
• Circuit composition comprising allylated amide compounds
  申请人：National Starch and Chemical Investment Holding Corporation

  公开号：EP0969028A2

  公开（公告）日：2000-01-05

  Circuit components are prepared from compositions containing allylated amide compounds, a curing initiator, optionally fillers and additives, and optionally one or more mono- or polyfunctional vinyl compounds. The compositions are cured in situ.

  电路组件由含有烯丙基酰胺化合物、固化引发剂、可选填料和添加剂以及一种或多种单官能或多官能乙烯基化合物的组合物制备而成。组合物在原位固化。