Methyl 5-allyl-1-ethyl-4-thioxo-3(4H)-1,3,5,6-tetraazaaceanthrylene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Methyl 5-allyl-1-ethyl-4-thioxo-3(4H)-1,3,5,6-tetraazaaceanthrylene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 15-ethyl-10-prop-2-enyl-11-sulfanylidene-8,10,12,15-tetrazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,13-hexaene-14-carboxylate；methyl 15-ethyl-10-prop-2-enyl-11-sulfanylidene-8,10,12,15-tetrazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,13-hexaene-14-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 366.444
• InChiKey: NAIXSTQSELUMOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹啉-3-甲腈 在 吡啶 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 5-allyl-1-ethyl-4-thioxo-3(4H)-1,3,5,6-tetraazaaceanthrylene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fused Quinoline Heterocycles III: Synthesis of First Annulated 1,4,5,6,6a-Pentaazabenzo[a]indacenes, 1,3,5,6-tetraazaaceanthrylenes and 5,7,9,11-Tetraazabenzo[a]fluorenes

  摘要：

  报道了一种简便高效的合成方法，用于制备多功能的、迄今尚未报道的甲基3-氨基-4-氯-1-乙基吡咯并[3,2-c]喹啉-2-羧酸酯（9）。将9与叠氮化钠反应，几乎定量地得到相应的四环体系10。与异硫氰酸酯13a,b反应，分别形成新的1,3,5,6-四氮杂苊并苯14a和14b。将9与过量的吗啉（15a）在沸腾乙醇中回流，得到相应的吡咯并[3,2-c]喹啉16a，它们与异硫氰酸酯13a,c反应，生成新的5,7,9,11-四氮杂苯并[a]芴17a,b。9与过量的正丁胺回流，得到相应的中间体16b，它与氯甲酸乙酯和原甲酸三乙酯反应，分别生成新的1,3,5,6-四氮杂苊并苯18和19。另一方面，将16b与乙酸酐反应，未得到预期的四环化合物20，而是得到有趣的吡咯并[3,2-c]喹啉21。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8726

文献信息

• Fused Quinoline Heterocycles III: Synthesis of First Annulated 1,4,5,6,6a-Pentaazabenzo[a]indacenes, 1,3,5,6-tetraazaaceanthrylenes and 5,7,9,11-Tetraazabenzo[a]fluorenes
  作者：Ramadan Ahmed Mekheimer

  DOI：10.1055/s-2000-8726

  日期：——

  An easy and efficient synthesis of the versatile, hitherto unreported methyl 3-amino-4-chloro-1-ethyl-pyrrolo[3,2-c]quinoline-2-carboxylate (9) is described. Reaction of 9 with sodium azide gives the corresponding tetracyclic ring system 10 in near quantitative yield. With isothiocyanates 13a,b the corresponding new 1,3,5,6-tetraazaaceanthrylenes 14a and 14b are formed, respectively. Refluxing 9 with an excess of morpholine (15a) in boiling ethanol yields the corresponding pyrrolo[3,2-c]quinolines 16a which react with isothiocyanates 13a,c to afford the new 5,7,9,11-tetraazabenzo[a]fluorenes 17a,b. Refluxing 9 with an excess of butylamine affords the corresponding intermediate 16b, which reacts with ethyl chloroformate and triethyl orthoformate to furnish the novel 1,3,5,6-tetraazaaceanthrylenes 18 and 19, respectively. On the other hand, reacting 16b with acetic anhydride does not give the expected tetracyclic compound 20, but instead, the interesting pyrrolo[3,2-c]-quinolines 21 is obtained.

  报道了一种简便高效的合成方法，用于制备多功能的、迄今尚未报道的甲基3-氨基-4-氯-1-乙基吡咯并[3,2-c]喹啉-2-羧酸酯（9）。将9与叠氮化钠反应，几乎定量地得到相应的四环体系10。与异硫氰酸酯13a,b反应，分别形成新的1,3,5,6-四氮杂苊并苯14a和14b。将9与过量的吗啉（15a）在沸腾乙醇中回流，得到相应的吡咯并[3,2-c]喹啉16a，它们与异硫氰酸酯13a,c反应，生成新的5,7,9,11-四氮杂苯并[a]芴17a,b。9与过量的正丁胺回流，得到相应的中间体16b，它与氯甲酸乙酯和原甲酸三乙酯反应，分别生成新的1,3,5,6-四氮杂苊并苯18和19。另一方面，将16b与乙酸酐反应，未得到预期的四环化合物20，而是得到有趣的吡咯并[3,2-c]喹啉21。