Pivaloyloxymethyl 6-diazopenicillanate | 77442-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Pivaloyloxymethyl 6-diazopenicillanate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6E)-6-diazo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 77442-37-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 341.388
• InChiKey: FQGHCBKQFUQZIY-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pivaloyloxymethyl 6-diazopenicillanate 在 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酸 、 三苯基膦 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-beta-hydroxypenicillanic acid pivaloyloxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  青霉素6-和头孢菌素7-三氟甲磺酸的亲核性S N 2置换；一种新型的β-内酰胺酶抑制剂6β-碘二十二烷酸

  摘要：

  烷基6α（或β）羟基青霉酸酯的三氟甲磺酸酯或壬酸酯，被柔软的亲核试剂碘化物，溴化物，氯化物，叠氮化物，芳基硒氧化物，1硫氰酸盐，硫醇和硫醇盐取代（有反相）；碳亲核试剂失效。甲氧化物（硬）攻击内酰胺键，打开两个环，得到一个已知的11 1,4噻嗪。碘化物替代7α-三氟头孢菌素，得到7β-碘头孢菌素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88017-8
• 作为产物：
  描述：

  [(2,2-二甲基丙烷酰基)氧基]甲基6-氨基-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯 在 亚硝酸 作用下， 生成 Pivaloyloxymethyl 6-diazopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  青霉素6-和头孢菌素7-三氟甲磺酸的亲核性S N 2置换；一种新型的β-内酰胺酶抑制剂6β-碘二十二烷酸

  摘要：

  烷基6α（或β）羟基青霉酸酯的三氟甲磺酸酯或壬酸酯，被柔软的亲核试剂碘化物，溴化物，氯化物，叠氮化物，芳基硒氧化物，1硫氰酸盐，硫醇和硫醇盐取代（有反相）；碳亲核试剂失效。甲氧化物（硬）攻击内酰胺键，打开两个环，得到一个已知的11 1,4噻嗪。碘化物替代7α-三氟头孢菌素，得到7β-碘头孢菌素。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)88017-8

文献信息

• Synthesis of (pivaloyloxy)methyl 6α-fluoropenicillanate
  作者：Eduardo L. Setti、Oreste A. Mascaretti

  DOI：10.1039/p19880002059

  日期：——

  (Pivaloyloxy)methyl (Pom) 6α-fluoropenicillanate (2) was prepared in 15% yield from the readily available (pivaloyloxy)methyl 6-diazopenicillanate (1) and pyridinium poly(hydrogen fluoride). Its structure was established by 1H, 13C, and 19F n.m.r. spectroscopy and mass spectrometry. A new synthesis of Porm 6β-aminopenicillanate is described.

  （新戊酰氧基）甲基（POM）6α-fluoropenicillanate（2）中的溶液在15％产率制备从容易获得的（新戊酰氧基）甲基-6- diazopenicillanate（1）和吡啶鎓聚（氟化氢）。它的结构是通过1 H，13 C和19 F nmr光谱学和质谱确定的。描述了一种新的合成猪肉6β-氨基青霉酸酯。
• Synthesis of 6,6-disubstituted penems
  作者：Tino Rossi、Daniele Andreotti、Bruno Tamburini、Carla Marchioro

  DOI：10.1002/jhet.5570310437

  日期：1994.7

  The synthesis of a series of 6,6-disubstituted penems starting from penicillanate 5a is described. These penems were isolated and characterized as their pivaloyloxy methyl ester.

  描述了从青霉酸酯5a开始的一系列6,6-二取代青霉烯的合成。这些青霉菌被分离并表征为其新戊酰氧基甲基酯。
• Synthesis of 6α-methoxy-6β-hydroxymethylpenems
  作者：Bahman M. Sadeghpouiy、Roberto Pellicciari、Carla Marchioro、Tino Rossi、Bruno Tamburini、Giorgio Tarzia、Antonella Ursini

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00636-m

  日期：1995.9

  l-2-phenoxy-methylpenem and of 6α-methoxy-6β-hydroxymethyl-2-(1-methyltetrazol-5-yl)thiomethylpenem was accomplished via reaction of pivaloyl 6-diazopenicillanate with methyl orthoformate in the presence of boron trifluoride as a catalyst. The resulting pivaloyl 6α-methoxy-6β-trimethoxymethyl penicillanate was processed to the final penems via the corresponding secopenicillanate by well established

  通过新戊酰基6-二氮杂没食子酸酯与原甲酸甲酯的反应完成了6α-甲氧基-6β-羟甲基-2-苯氧基-甲基青霉烯和6α-甲氧基-6β-羟甲基-2-（1-甲基四唑-5-基）硫代甲基青霉烯的合成。在三氟化硼作为催化剂存在下。将得到的新戊酰6α甲氧基6β-三甲氧基甲基青霉烷酸进行处理，使其最终青霉烯经由通过已建立的方法相应的secopenicillanate。
• A New Synthesis of 6-Oxopenicillanates by Ozonolysis of 6-Diazopenicillanates
  作者：A. Ursini、R. Pellicciari、B. Tamburini、R. Carlesso、G. Gaviraghi

  DOI：10.1055/s-1992-26109

  日期：——

  In this paper we describe a convenient new procedure for preparing 6-oxopenicillanates, via ozonization of the corresponding 6-diazo derivatives.

  本文描述了一种通过臭氧化相应的6-重氮衍生物来制备6-氧代青霉烷酸酯的便捷新方法。
• Process for the preparation of 6-oxopenicillanates
  申请人：GLAXO S.p.A.

  公开号：EP0367606A1

  公开（公告）日：1990-05-09

  A process is provided for the preparation of compounds of formula (I) which comprises ozonization of a solution of a diazo compound of formula (II) at a temperature below 0°C in an organic soylent.

  提供一种制备化合物式(I)的方法，包括在有机溶剂中，将化合物式(II)的重氮化合物的溶液臭氧化，在0℃以下的温度下进行。