pivaloyloxy 6-oxopenicillanate | 77819-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pivaloyloxy 6-oxopenicillanate
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-6,7-dioxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 77819-78-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₆S
• 分子量: 329.374
• InChiKey: ZBFWVHTZHHPQRY-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pivaloyloxy 6-oxopenicillanate 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (3R,4R)-1-<1-((2,2-dimethyl-1-oxo)propoxy)methoxycarbonyl-2-methyl-1-propenyl>-3-ethyl-3-acetoxy-4-(2-acetoxy-1-oxoethyl)thioazetidinone
  参考文献：
  名称：

  6,6-二取代青霉烯的合成

  摘要：

  描述了从青霉酸酯5a开始的一系列6,6-二取代青霉烯的合成。这些青霉菌被分离并表征为其新戊酰氧基甲基酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310437
• 作为产物：
  描述：

  [(2,2-二甲基丙烷酰基)氧基]甲基6-氨基-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸酯 在 臭氧 、 sodium nitrite 作用下， 生成 pivaloyloxy 6-oxopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  新型6-α和6-β-烷基羰基甲基取代的戊烯的合成。

  摘要：

  分别从6-α-溴和6-氧代青霉酸酯合成6-α和6-β烷基羰基甲基青霉烯，并研究了它们的体外抗菌活性。这些化合物通常对革兰氏阳性菌株有活性，但对革兰氏阴性菌株没有活性，6-β系列化合物更具活性。相对于亚胺培南（作为参考化合物），该penems在Tris-HCl缓冲液（pH 7.4）中对化学水解更稳定，但对脱氢肽酶-I（DHP-1）更敏感。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.399

文献信息

• Nucleophilic SN2 displacements on penicillin-6- and cephalosporin-7- triflates; 6β-iodopenicillanic acid, a new β-lactamase inhibitor
  作者：John E.G. Kemp、Michael D. Closier、Subramanian Narayanaswami、Mark H. Stefaniak

  DOI：10.1016/0040-4039(80)88017-8

  日期：1980.1

  Triflate or nonaflate esters of alkyl 6α (or β) hydroxypenicillanates are substituted (with inversion) by the soft nucleophiles iodide, bromide, chloride, azide, arylselenoxide,1 thiocyanate, thiols, and thiolacids; carbon nucleophiles fail. Methoxide (hard) attacks the lactam bond, opening both rings to give a known11 1,4 thiazine. Iodide substitutes 7α-trifloxycephalosporins, giving 7β-iodocephalosporins

  烷基6α（或β）羟基青霉酸酯的三氟甲磺酸酯或壬酸酯，被柔软的亲核试剂碘化物，溴化物，氯化物，叠氮化物，芳基硒氧化物，1硫氰酸盐，硫醇和硫醇盐取代（有反相）；碳亲核试剂失效。甲氧化物（硬）攻击内酰胺键，打开两个环，得到一个已知的11 1,4噻嗪。碘化物替代7α-三氟头孢菌素，得到7β-碘头孢菌素。
• A New Synthesis of 6-Oxopenicillanates by Ozonolysis of 6-Diazopenicillanates
  作者：A. Ursini、R. Pellicciari、B. Tamburini、R. Carlesso、G. Gaviraghi

  DOI：10.1055/s-1992-26109

  日期：——

  In this paper we describe a convenient new procedure for preparing 6-oxopenicillanates, via ozonization of the corresponding 6-diazo derivatives.

  本文描述了一种通过臭氧化相应的6-重氮衍生物来制备6-氧代青霉烷酸酯的便捷新方法。
• Synthesis of new C-6 alkyliden penicillin derivatives as β-lactamase inhibitors
  作者：B Di Giacomo、G Tarzia、A Bedini、G Gatti、F Bartoccini、C Balsamini、A Tontini、W Baffone、E Di Modugno、A Felici

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01207-7

  日期：2002.4

  New penicillin, penicillin sulfone and sulfoxide derivatives bearing a C-6-alkyliden substituent were prepared. Their chemical synthesis, in vitro antibacterial activity and inhibition properties against two selected enzymes representing Class A and C beta-lactamases are reported. Compounds 3a-c, 7a-c were able to inhibit either TEM-1 (a Class A enzyme, from Escherichia coli) or P-99 (a Class C enzyme, from E, cloacae), or both enzymes, when tested in competition experiments using nitrocefin as the reporter substrate. However, when tested in combination with amoxicillin, the same compounds did not show synergistic effects against E. coli and E. cloacae strains producing TEM-1 and P99 enzymes, respectively. This finding is most likely related to poor penetration through the bacterial cell wall, as shown by using a more permeable isogenic E. coli strain. Interestingly, a synergistic effect against a strain of S. aureus which produces PC1-enzyme (a Class A beta-lactamase) was observed for compound 3a when used in combination with amoxicillin. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• 6-(Substituted) methylenepenicillanic and 6-(substituted) hydroxymethylpenicillanic acids and derivatives thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0150984B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• CHEN, YUHPYNG L.
  作者：CHEN, YUHPYNG L.

  DOI：——

  日期：——