(pivaloyloxy)methyl 6β-bromo,6α-fluoropenicillanate | 124593-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (pivaloyloxy)methyl 6β-bromo,6α-fluoropenicillanate
• 英文别名: POM 6β-bromo-6α-fluoropenicillanate；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl (2S,5R,6R)-6-bromo-6-fluoro-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 124593-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₉BrFNO₅S
• 分子量: 412.277
• InChiKey: LHASAENKRDGQAV-WLGBHJCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (pivaloyloxy)methyl 6β-bromo,6α-fluoropenicillanate 生成 POM 6β-fluoropenicillanate
  参考文献：
  名称：

  MATA, ERNESTO G.;SETTI, EDUARDO L.;MASCARETTI, ORESTE A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3674-3677

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Pivaloyloxymethyl 6-diazopenicillanate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到(pivaloyloxy)methyl 6β-bromo,6α-fluoropenicillanate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 6-fluoropenicillanate analogs of .beta.-lactamase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a059

文献信息

• Chemo- and stereoselective reduction of (pivaloyloxy)methyl 6,6-dihalopenicillanates by trineophyltin hydride: Selective synthesis of 6β-halopenicillanates
  作者：Ernesto G. Mata、Oreste A. Mascaretti、Adriana E. Zuñiga、Alicia B. Chopa、Julio C. Podestá

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99280-3

  日期：1989.1

  A new Triorganotin hydride, Trineophyltin hydride was prepared and its chemo- and stereoselectivity towards reduction of Pom 6,6-homo- and hetero- dihalopenicillanates was examined. The trineophyltin hydride reveals higher stereoselectivity compared to that by tributyltin hydride at 25°C.

  制备了一种新的三有机锡氢化物，三氢叶绿素氢化物，并研究了其对还原Pom 6,6-同型和异二卤代黄花酸酯的化学和立体选择性。与三丁基锡氢化物在25°C时相比，氢化三叶新素具有更高的立体选择性。