1-dibenzylamino-1-deoxy-4,5-oxo-isopropylidene-D-fructose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1-dibenzylamino-1-deoxy-4,5-oxo-isopropylidene-D-fructose
• 英文别名: (3aR,7S,7aS)-6-[(dibenzylamino)methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6,7-diol
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₅
• 分子量: 399.487
• InChiKey: CJZFYLRMGVFKSN-OWWWHOFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dibenzylamino-1-deoxy-4,5-oxo-isopropylidene-D-fructose 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 pollenopyrroside A
  参考文献：
  名称：

  一种吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱的全合成方 法及应用

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，提供了一种吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱的全合成方法及应用。以D‑葡萄糖为原料，与二苄胺反应生成果糖二苄胺，经异丙叉保护，Pd/C脱氢还原得到氨基果糖。二氢吡喃酮与氨基果糖进行Maillard缩合反应，随后在酸性条件完成螺环化反应，得到互为非对映异构体的一对环合产物，直接于酸性条件下脱除异丙叉基保护基，得到吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱的3‑羟基类似物。将环合产物分别经Barton‑McCombie反应脱除3‑羟基，再于酸性条件下脱除异丙叉基保护基，得到吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱。本发明的吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱用于抗衰老抗氧化相关药物及化妆品中。

  公开号：

  CN108997448B
• 作为产物：
  描述：

  1-dibenzylamino-1-deoxy-D-fructose 、 原甲酸三甲酯 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-dibenzylamino-1-deoxy-4,5-oxo-isopropylidene-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  一种果糖嗪的制备方法及用途

  摘要：

  本发明公开了一种果糖嗪的制备方法及用途，其中，果糖嗪的制备方法包括1‑二苄基氨基‑1‑脱氧‑D‑果糖的合成、1‑二苄基氨基‑1‑脱氧‑4，5‑氧‑异丙叉基‑D‑果糖的制备、异丙叉基保护果糖嗪的制备和果糖嗪的合成的步骤。本发明提供的果糖嗪的制备方法首次使用Pd/C催化氨基糖氧化形成吡嗪环。该反应路线原料经济易得，反应条件温和，避免了高温高压，且产物单一，纯度高，避免了复杂的后处理过程。并且，本发明提供了果糖嗪在制备用于抗衰老的化妆品中的用途。

  公开号：

  CN112679443B

文献信息

• 一种果糖嗪的制备方法及用途
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN112679443B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明公开了一种果糖嗪的制备方法及用途，其中，果糖嗪的制备方法包括1‑二苄基氨基‑1‑脱氧‑D‑果糖的合成、1‑二苄基氨基‑1‑脱氧‑4，5‑氧‑异丙叉基‑D‑果糖的制备、异丙叉基保护果糖嗪的制备和果糖嗪的合成的步骤。本发明提供的果糖嗪的制备方法首次使用Pd/C催化氨基糖氧化形成吡嗪环。该反应路线原料经济易得，反应条件温和，避免了高温高压，且产物单一，纯度高，避免了复杂的后处理过程。并且，本发明提供了果糖嗪在制备用于抗衰老的化妆品中的用途。
• 一种吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱的全合成方 法及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108997448B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明属于化学合成技术领域，提供了一种吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱的全合成方法及应用。以D‑葡萄糖为原料，与二苄胺反应生成果糖二苄胺，经异丙叉保护，Pd/C脱氢还原得到氨基果糖。二氢吡喃酮与氨基果糖进行Maillard缩合反应，随后在酸性条件完成螺环化反应，得到互为非对映异构体的一对环合产物，直接于酸性条件下脱除异丙叉基保护基，得到吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱的3‑羟基类似物。将环合产物分别经Barton‑McCombie反应脱除3‑羟基，再于酸性条件下脱除异丙叉基保护基，得到吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱。本发明的吡喃糖环吡咯螺缩酮生物碱用于抗衰老抗氧化相关药物及化妆品中。