methyl (E)-3-phenyl-2-pentenoate | 84009-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-phenyl-2-pentenoate
• 英文别名: Methyl 3-phenyl-2-pentenoate；3-phenyl-pent-2c-enoic acid methyl ester；3-phenyl-pent-2-enoic acid methyl ester；3-Phenyl-pent-2c-ensaeure-methylester；3-Phenyl-pent-2-ensaeure-methylester；methyl (E)-3-phenylpent-2-enoate
• CAS: 84009-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ROEVDKBMXAIMTK-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.8±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-phenyl-2-pentenoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1,3-diphenylpent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化β，β-二取代烯酮的不对称加氢高效合成手性芳族酮

  摘要：

  开发了一种简洁有效的方案，用于通过基于手性双膦硫脲配体的铑催化剂对β，β-二取代的烯酮进行不对称加氢合成手性芳族酮。顺利地催化了一系列底物（17个实例），以高转化率（> 99％）和优异的对映选择性（高达96％ee）提供了相应的手性芳族酮。

  DOI：

  10.1039/c7cc04045h
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-1-phenylbutan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 methyl (E)-3-phenyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Polarized ketene dithioacetals. 28. A new general highly stereoselective and regiospecific method for homologation of ketones to .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-oxoketene dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a032

文献信息

• Efficient Method for Aziridination of Olefines
  作者：Madhukar B. Hogale、Pravina B. Chavan

  DOI：10.1135/cccc19931705

  日期：——

  New method for aziridination of olefinic esters is described.

  新的烯丙基酯环氧胺化方法。
• Formation of unsaturated esters in the single electron transfer reaction of cyclopropanone acetals with quinones under non-irradiated conditions
  作者：Manabu Abe、Akira Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73235-7

  日期：1994.5

  Unsaturated esters were formed from cyclopropanone acetals in the reaction with DDQ or chloranil, where ring-opened CC and CO bonded adducts were the intermediates formed via a SET mechanism resulting in the ester formation.

  在与DDQ或邻苯二甲酰氯的反应中，环丙烷丙酮缩醛形成不饱和酯，其中开环的CC和C bondedO键合的加合物是通过SET机理形成的中间体，导致形成酯。
• Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted (Z)-Alkenes from Aryl Alkyl Ketones Utilizing the Horner-Wadsworth-Emmons Reaction.
  作者：Shigeki Sano、Tomoka Takehisa、Shiho Ogawa、Kenji Yokoyama、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1248/cpb.50.1300

  日期：——

  Tetrasubstituted (Z)-alkenes were readily prepared through the Horner-Wadsworth-Emmons reactions of methyl 2-[bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphono]propionate with aryl alkyl ketones by employing Sn(OSO(2)CF(3))(2) and N-ethylpiperidine.

  通过使用Sn（OSO（2）CF（3），将2- [双（2,2,2-三氟乙基）膦酸]丙酸甲酯与芳基烷基酮通过Horner-Wadsworth-Emmons反应轻松制备四取代（Z）-烯烃））（2）和N-乙基哌啶。
• New reaction mode of the Horner–Wadsworth–Emmons reaction using Sn(OSO2CF3)2 and N-ethylpiperidine
  作者：Shigeki Sano、Kenji Yokoyama、Mari Fukushima、Tetsuo Yagi、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1039/a608495h

  日期：——

  Excellent Z or E selectivity is observed in the Horner–Wadsworth–Emmons reactions of methyl bis(trifluoroethyl)phosphonoacetate 2 with aryl alkyl ketones 3a–d or aldehydes 3f,g using Sn(OSO 2 CF 3 ) 2 in the presence of N-ethylpiperidine, which should have a different reaction mode to those using sodium hydride.

  在甲基双(三氟乙基)膦酸酯2与芳基烷基酮3a～d或醛3f、g的Horner-Wadsworth-Emmons反应中，使用Sn(OSO2CF3)2并在N-乙基哌啶的存在下，观察到了优异的Z或E选择性，这与使用氢化钠的反应模式应有所不同。
• Stereoselective Coupling Reaction of (2Z)-β-Arylselenocinnamic Esters with Grignard Reagents in Presence of CuI
  作者：Xian Huang、Chang-Qiu Zhao

  DOI：10.1080/00397919708007069

  日期：1997.10.1

  Abstract Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes linked with ester groups via coupling reaction of (2Z)-β-arylselenocinnamic esters with Grignard reagents in presence of equal molar quantities of CuI was reported.

  摘要 报道了在等摩尔量的 CuI 存在下，通过 (2Z)-β-芳基硒肉桂酸酯与格氏试剂的偶联反应，立体选择性合成与酯基连接的三取代烯烃。