(4S)-4-(3-amino-isoxazol-5-yl)-O1,O2-isopropylidene-O3-methyl-α-D-erythrofuranose | 57973-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-(3-amino-isoxazol-5-yl)-O1,O2-isopropylidene-O3-methyl-α-D-erythrofuranose
• 英文别名: (4S)-4-(3-amino-isoxazol-5-yl)-O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-β-L-threofuranose；5-((3aR)-6c-methoxy-2,2-dimethyl-(3ar,6ac)-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5c-yl)-isoxazol-3-ylamine；Amino-3-glycosyl-5-isoxazol
• CAS: 57973-00-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 256.258
• InChiKey: UPRDQHNEDKODHZ-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基脲 、 6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hepto-5-eno-1,4-furanurononitrile 生成 (4S)-4-(3-amino-isoxazol-5-yl)-O1,O2-isopropylidene-O3-methyl-α-D-erythrofuranose
  参考文献：
  名称：

  Dérivés C-glycosyliques XXVI. Nouvelles voies d'accès à desC-nucléosides isoxazoliques et thiophéniques Communication préliminaire

  摘要：

  Abstract3‐O‐benzyl (and 3‐O‐methyl)‐1,2‐O‐isopropylidene‐α‐D‐xylo‐dialdo‐1,4‐furanoses treated with bromocyanomethylidene‐ or bromoacylmethylidene‐triphenylphosphoranes gave in good yields the corresponding olefinic sugars. These compounds, which bear three adjacent electrophilic carbon atoms (C(5), C(6), C(7)) constitute useful synthetic intermediates in carbohydrate chemistry. They represent, for example, good starting materials for the preparation of 3‐glycosylisoxazoles, 5‐glycosylisoxazoles and 2‐glycosylthiophenes.

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580627