6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hepto-5-eno-1,4-furanurononitrile | 57972-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hepto-5-eno-1,4-furanurononitrile
• 英文别名: 6-bromo-O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-α-D-xylo-5,6-dideoxy-hept-5-enofuranurononitrile
• CAS: 57972-97-1
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₄
• 分子量: 304.14
• InChiKey: BTBAKCKKXDXULN-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5,6-didesoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-xylo-hepto-5-eno-1,4-furanurononitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到didesoxy-5,6-O-isopropylidene-1,2-O-methyl-3-α-D-xylo-heptyno-5-furannurononitrile
  参考文献：
  名称：

  溴化核腈，亲和等价合成核苷腈的亲核行动†

  摘要：

  单亲核试剂与溴代乙腈，前驱体和部分合成等价物的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640828

文献信息

• Synthèse stéréospécifique de 2-glycosylaziridines et étude du mécanisme de leur formation
  作者：Jean M.J. Tronchet、Olivier R. Martin

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81868-6

  日期：1981.10

  Abstract The stereospecific formation (for each of the new asymmetric carbon atoms formed) of cis (or trans )-2 S -3-cyano-2-glycosylaziridines by treatment of E (or Z )-6-bromo-5,6-dideoxy-1,2- O -isopropylidene-3- O -methyl-α- d - xylo -hept-5-eno-1,4-furanurononitriles ( 1 ) with a primary amine may be explained either by steric hindrance of the si side at C-5 of 1 and by participation of O-4 during

  摘要通过处理E（或Z）-6-溴-5,6-二脱氧对顺式（或反式）-2 S -3-氰基-2-糖基氮丙啶的立体定向形成（对于每个新形成的不对称碳原子）带有伯胺的-1,2- O-异亚丙基-3- O-甲基-α-d-xylo -hept-5-eno-1,4-呋喃呋喃腈（1）可以通过si侧的位阻来解释如图所示，在C-5为1时以及在亲核攻击中通过O-4参与，或者通过动力学控制机制，在甲腈基团的α位处的中间碳原子顺式-质子化缀合了1,2-加成，如图所示根据3-脱氧-d-赤型和核糖化合物的数据，以及在各种条件下获得的各种比例的异构体。
• Dérivés<i>C</i>-Glycosyliques XXXI. Utilisation en chimie des sucres du synthon bromo-2-cyano-2-éthényle. Communication préliminaire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Olivier R. Martin

  DOI：10.1002/hlca.19760590326

  日期：1976.4.21

  C-Glycosyl derivatives XXXI. Some uses in Carbohydrate Chemistry of the 2-bromo-2-cyano ethenyl synthon

  C-糖基衍生物XXXI。2-溴-2-氰基乙烯基合成子在碳水化合物化学中的一些用途
• Synth�se et r�actions de did�soxy-5,6-halog�no-6-?-D-xylo-hept�no-5-furannurononitriles. Communication pr�liminaire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Olivier R. Martin

  DOI：10.1002/hlca.19770600231

  日期：1977.3.9

  Synthesis and reactions of 5,6-dideoxy-6-halogeno-α-D-xylo-hept-5-eno-furanurononitriles

  5,6-二脱氧-6-卤代-α-D-二甲苯基-庚基-5-呋喃呋喃腈的合成与反应
• Dérivés C-glycosyliques XXVI. Nouvelles voies d'accès à des<i>C</i>-nucléosides isoxazoliques et thiophéniques Communication préliminaire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Olivier Martin、Jean-Bernard Zumwald、Nghiep Le-Hong、Françoise Perret

  DOI：10.1002/hlca.19750580627

  日期：1975.7.16

  Abstract3‐O‐benzyl (and 3‐O‐methyl)‐1,2‐O‐isopropylidene‐α‐D‐xylo‐dialdo‐1,4‐furanoses treated with bromocyanomethylidene‐ or bromoacylmethylidene‐triphenylphosphoranes gave in good yields the corresponding olefinic sugars. These compounds, which bear three adjacent electrophilic carbon atoms (C(5), C(6), C(7)) constitute useful synthetic intermediates in carbohydrate chemistry. They represent, for example, good starting materials for the preparation of 3‐glycosylisoxazoles, 5‐glycosylisoxazoles and 2‐glycosylthiophenes.