L-lysine i-propyl ester | 59609-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-lysine i-propyl ester
• 英文别名: propan-2-yl (2S)-2,6-diaminohexanoate
• CAS: 59609-21-1
• 化学式: C₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 188.27
• InChiKey: OIYIOFZIDFHSJL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-lysine i-propyl ester 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-6-Amino-2-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-hexanoic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stable carbon isotope analysis of amino acid enantiomers by conventional isotope ratio mass spectrometry and combined gas chromatography/isotope ratio mass spectrometry

  摘要：

  The application of a combined gas chromatography/isotope ratio mass spectrometry (GC/IRMS) method for stable carbon isotope analysis of amino acid enantiomers is presented. This method eliminates the numerous preparative steps integral to the isolation of amino acids and amino acid enantiomers from protein hydrolyzates that precede delta-C-13 analysis by conventional isotope ratio mass spectrometry. Unlike hydrocarbons, amino acids require derivatization prior to GC/IRMS analysis. Replicate delta-C-13 analyses of trifluoroacetyl (TFA) isopropyl ester derivatives of 22 amino acids by IRMS revealed that the derivatization process is reproducible, with an average error (1 standard deviation) of 0.10% +/- 0.09%. The average analytical error for analysis of amino acid derivatives by GC/IRMS was 0.26% +/- 0.09%. In general, absolute differences between IRMS and GC/IRMS analyses were less than 0.5%. The derivatization process introduces a distinct, reproducible isotopic fractionation that is constant for each amino acid type. The observed fractionations preclude direct calculation of underivatized amino acid delta-C-13 values from their respective TFA isopropyl ester delta-C-13 compositions through mass balance relationships. Derivatization of amino acid standards of known stable carbon isotope compositions in conjunction with natural samples, however, permits computation of the original, underivatized amino acid delta-C-13 values through use of an empirical correction for the carbon introduced during the derivatization process.

  DOI：

  10.1021/ac00004a014
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 、 异丙醇 在 乙酰氯 作用下， 反应 0.5h， 生成 L-lysine i-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Champacyclin，一种新的环状八肽，来自从波罗的海分离的 C42 链霉菌菌株。

  摘要：

  从哥特兰深海（波罗的海）、乌拉尼亚盆地（地中海东部）和基尔湾（波罗的海）的海洋沉积物中分离出新的 Streptomyces champavatii 分离株。这些分离株产生了几种寡肽次生代谢物，包括所有三种菌株中都存在的新八肽尚帕环素 (1a)。在此，我们报告了这种富含异亮氨酸/亮氨酸 (Ile/Leu = Xle) 的环状八肽香槟环素 (1a) 的绝对立体化学的分离、结构解析和测定。由于二维核磁共振 (NMR) 光谱无法完全解析 (1a) 的结构，因此通过多级质谱 (MSn) 研究、氨基酸分析、部分水解和随后的对映体分析采用气相色谱正化学电离/电子轰击质谱 (GC-PCI/EI-MS)，并与参考二肽进行比较。与选择性侧链环化衍生物 (2) 相比，通过固相肽合成 (SPPS) 证明了 (1a) 的头对尾环化。尚帕环素 (1a) 可能由非核糖体肽合成酶 (NRPS) 合成，因为其 (D)-氨基

  DOI：

  10.3390/md11124834

文献信息

• Predominant transesterification reaction catalyzed by immobilized trypsin.
  作者：KAZUTAKA TANIZAWA、YUICHI KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.32.4514

  日期：——

  Immobilized trypsin covalently attached to cross-linked dextran was prepared. In the presence of high concentrations of primary and secondary alcohols, the transesterification of L-lysine esters catalyzed by the immobilized trypsin was observed to be predominant. In contrast to this, no transesterified product was detected with tertiary butyl alcohol. These reactions were compared with the acid-catalyzed transesterification reactions and the characteristics of the enzymatic reaction are discussed.

  制备了一种通过共价键固定于交联葡聚糖上的胰蛋白酶。在高浓度的一级和二级醇存在下，观察到该固定化胰蛋白酶催化L-赖氨酸酯的转酯化反应为主。相比之下，在叔丁醇中未检测到转酯化产物。这些反应与酸催化的转酯化反应进行了比较，并讨论了酶催化反应的特性。
• Glucose dependent release of insulin from glucose sensing insulin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020028767A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Insulin derivatives having a built-in glucose sensor, capable of delivering insulin from a depot as a function of the glucose concentration in the surrounding medium (e.g. tissue), such that the rate of insulin release from the depot increases with an increased glucose concentration and decreases with a decreased glucose concentration.

  具有内置葡萄糖传感器的胰岛素衍生物，能够根据周围介质（例如组织）中的葡萄糖浓度释放胰岛素，使得胰岛素从储存库中释放的速率随着葡萄糖浓度的增加而增加，随着葡萄糖浓度的降低而减少。
• CYCLIC PEPTIDE CXCR4 ANTAGONISTS
  申请人：Kohn Wayne David

  公开号：US20080300177A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Provided are lactam-cyclized peptide CXCR4 antagonists useful in the treatment of cancers, rheumatoid arthritis, pulmonary fibrosis, and HIV infection.

  提供了在治疗癌症、类风湿关节炎、肺纤维化和HIV感染中有用的内酰胺环化肽CXCR4拮抗剂。
• [EN] GnRH ANTAGONISTS BEING MODIFIED IN POSITIONS 5 AND 6<br/>[FR] ANTAGONISTES DE GnRH MODIFIES AUX POSITIONS 5 ET 6
  申请人：FERRING B.V.

  公开号：WO1998046634A1

  公开（公告）日：1998-10-22

  (EN) Peptides are provided which have improved duration of GnRH antagonistic properties. These antagonists may be used to regulate fertility and to treat steroid-dependent tumors and for other short-term and long-term treatment indications. These antagonists have a derivative of aminoPhe or its equivalent in the 5- or the 5- and 6- positions. This derivative is modified so as to contain a carbamoyl group or heterocycle, including a urea moiety in its side chain. Particularly effective decapeptides, which continue to exhibit very substantial suppression of LH secretion at 96 hours following injection, have the formulae: Ac-D-2Nal-D-4Cpa-D-3Pal-Ser-4Aph(L-hydroorotyl)-D-4Aph(acetyl)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2, and Ac-D-2Nal-D-4Cpa-D-3Pal-Ser-4Aph(L-hydroorotyl)-D-4Amf(Q2)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-Xaa10, wherein Q2 is Cbm or MeCbm and Xaa10 is D-Ala-NH2, D-Ala-ol or Ala-ol.(FR) Cette invention se rapporte à des peptides qui ont des propriétés d'antagonistes de l'hormone de libération de la gonadotrophine (GnRH) d'une durée accrue. Ces antagonistes peuvent servir à réguler la fertilité et à traiter les tumeurs dépendantes des stéroïdes ainsi que dans d'autres indications thérapeutiques à cours terme et à long terme. Ces antagonistes possèdent un dérivé d'aminoPhe ou son équivalent dans la position 5 ou dans les positions 5 et 6. Ce dérivé est modifié de façon à contenir un groupe carbamoyle ou hétérocycle, y compris une fraction d'urée dans sa chaîne latérale. Des décapeptides particulièrement efficaces qui continuent à produire une suppression très sensible de la sécrétion de LH 96 heures après injection, sont représentés par les formules: Ac-D-2Nal-D-4Cpa-D-3Pal-Ser-4Aph(L-hydroorotyl)-D-4Aph(acetyl)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2, et Ac-D-2Nal-D-4Cpa-D-3Pal-Ser-4Aph(L-hydroorotyl)-D-4Amf(Q2-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-Xaa10, où Q2 représente Cbm ou MeCbm et Xaa10 représente D-Ala-NH2, D-Ala-ol ou Ala-ol.

  该发明提供了具有改善GnRH拮抗性能持续时间的肽。这些拮抗剂可用于调节生育和治疗类固醇依赖性肿瘤以及其他短期和长期治疗适应症。这些拮抗剂具有氨基苯丙氨酸或其等效物的衍生物在5位或5位和6位。该衍生物被修饰以含有一个氨基甲酰基或杂环，包括其侧链中的尿素基团。特别有效的十肽具有以下公式：Ac-D-2Nal-D-4Cpa-D-3Pal-Ser-4Aph（L-羟基尿嘧啶基）-D-4Aph（乙酰基）-Leu-Lys（异丙基）-Pro-D-Ala-NH2和Ac-D-2Nal-D-4Cpa-D-3Pal-Ser-4Aph（L-羟基尿嘧啶基）-D-4Amf（Q2）-Leu-Lys（异丙基）-Pro-Xaa10，其中Q2表示Cbm或MeCbm，Xaa10表示D-Ala-NH2，D-Ala-ol或Ala-ol。
• [EN] GNRH ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GONADOLIBERINE
  申请人：THE SALK INSTITUTE FOR BIOLOGICAL STUDIES

  公开号：WO1995025741A1

  公开（公告）日：1995-09-28

  (EN) Analogs of the decapeptide GnRH which include two significantly modified amino acids at positions 5 and 6 inhibit the secretion of gonadotropins by the pituitary gland and inhibit the release of steroids by the gonads. Administration of an effective amount of such GnRH antagonists prevents ovulation of female mammalian eggs and/or the release of steroids by the gonads and may be used to treat steroid-dependent tumors. Particularly effective peptides which are soluble in water at physiologic pH and which have a low tendency to gel when administered $i(in vivo) have the following formula: Ac-$g(b)-D-2NAL-(4C1)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Q1)(3-amino-1,2,4-triazole)-D-Aph(Q2)(3-amino-1,2,4-triazole)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2, where Q1 and Q2 are amino acids, such as Gly, $g(b)-Ala, Ala, D-Ala, Ser, Aib, Ahx and Gab. Examples of other GnRH antagonists include Ac-$g(b)-D-2NAL-(4C1)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Atz)-D-Aph(Ac)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2, Ac-$g(b)-D-2NAL-(4C1)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph($g(b)-Ala)(3-amino-1,2,4-triazole)-D-Aph($g(b)-Ala)(3-amino-1,2,4-triazole)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2, Ac-$g(b)-D-2NAL-(4C1)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Ac-D-Ser)-D-Aph(Ac-D-Ser)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2, and Ac-$g(b)-D-2NAL-(4C1)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Ac)-D-Aph(Ac)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2.(FR) Des analogues du décapeptide anti-gonadolibérine (GnRH) qui comprennent deux acides aminés fortement modifiés en positions 5 et 6 bloquent la sécrétion de gonadotropines par l'hypophyse et bloquent la libération de stéroïdes par les gonades. L'administration d'une dose efficace de ces antagonistes de la GnRH empêche l'ovulation des ÷ufs chez les mammifères femelles et/ou la libération de stéroïdes par les gonades, et peut être utilisée pour traiter des tumeurs stéroïdo-dépendantes. Les peptides particulièrement efficaces, hydrosolubles à un pH physiologique, et qui ont une tendance à se gélifier lorsqu'ils sont administrés in vivo, ont la formule suivante: Ac-$g(b)-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Q1)(3-amino-1,2,4-triazole)-D-Aph(Q2)(3-amino-1,2,4-triazole)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2. Dans cette formule Q1 et Q2 sont des acides aminés tels que Gly, $g(b)-Ala, Ala, D-Ala, Ser, Aib, Ahx et Gab. On notera également d'autres exemples d'antagonistes de la GnRH dont Ac-$g(b)-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Atz)-D-Aph(Ac)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2, le Ac-$g(b)-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph($g(b)-Ala)(3-amino-1,2,4-triazole)-D-Aph($g(b)-Ala)(3-amino-1,2,4-triazole)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2, le Ac-$g(b)-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Ac-D-Ser)-D-Aph(Ac-D-Ser)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2, et le Ac-$g(b)-D-2NAL-(4Cl)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Ac)-D-Aph(Ac)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2.

  这段文本讲述了含有两个在第5和第6位显著改变的氨基酸的GnRH十肽类似物可以抑制垂体腺激素的分泌和抑制生殖腺的类固醇释放。使用有效量的这种GnRH拮抗剂可以预防雌性哺乳动物卵子的排卵和/或生殖腺的类固醇释放，并可用于治疗类固醇依赖性肿瘤。特别有效的肽类在生理pH下水溶性，并且在体内注射时不易凝胶，其公式如下：Ac-$g(b)-D-2NAL-(4C1)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Q1)(3-氨基-1,2,4-三唑)-D-Aph(Q2)(3-氨基-1,2,4-三唑)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2，其中Q1和Q2是氨基酸，例如Gly，$g(b)-Ala，Ala，D-Ala，Ser，Aib，Ahx和Gab。其他GnRH拮抗剂的例子包括Ac-$g(b)-D-2NAL-(4C1)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Atz)-D-Aph(Ac)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2，Ac-$g(b)-D-2NAL-(4C1)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph($g(b)-Ala)(3-氨基-1,2,4-三唑)-D-Aph($g(b)-Ala)(3-氨基-1,2,4-三唑)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2，Ac-$g(b)-D-2NAL-(4C1)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Ac-D-Ser)-D-Aph(Ac-D-Ser)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2，以及Ac-$g(b)-D-2NAL-(4C1)D-Phe-D-3PAL-Ser-Aph(Ac)-D-Aph(Ac)-Leu-Lys(isopropyl)-Pro-D-Ala-NH2。