(E)-3-(2-(methylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-(methylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 3-[2-(methylamino)phenyl]-1-phenyl-；(E)-3-[2-(methylamino)phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: MQBKVNJGNGMWDR-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯三酚 、 (E)-3-(2-(methylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从2-氨基查耳酮的可见光驱动合成多环苯并[d] [1,3]恶唑啉。

  摘要：

  在本文中，我们报告了2-氨基查尔酮与可见光驱动的双功能亲核试剂的串联环异构化/亲核加成/环化反应。这种级联过程是通过在室温下照射蓝色LED来实现的，这为结构上多样化的苯并[ d ] [1,3]恶唑啉骨架提供了一条简洁的途径。机理研究表明，反应是在可见光照射下，由C–C双键的E到Z异构化开始的，然后环化/再芳构化以生成瞬态喹啉中间体，该中间体被亲核试剂捕获并环化生成多环苯并[ d ] [1,3]恶唑啉。

  DOI：

  10.1039/d0cc02416c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-(methylamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过改进的海恩斯重排可以方便地获得对映体富集的 1-氮杂螺环丁酮

  摘要：

  我们通过利用其亲电修饰的海恩斯反应性，开发了一种统一的策略来不对称构建[3,4]-氮杂螺环。手性磷酸是这种转化的有效催化剂，可以得到多种含有 1-氮杂螺环的环丁酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202306179

文献信息

• Rh(II)/Brønsted Acid Cocatalyzed Intramolecular Trapping of Ammonium Ylides with Enones: Diastereoselective Synthesis of 2,2,3-Trisubstituted Indolines
  作者：Liqin Jiang、Renqi Xu、Zhenghui Kang、Yixiao Feng、Fengxia Sun、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jo501282h

  日期：2014.9.5

  Highly diastereoselective intramolecular trapping of ammonium ylides with enones has been developed through a Rh(II)/Bronsted acid cocatalytic strategy. This process allows rapid and efficient construction of N-unprotected polyfunctional 2,2,3-trisubstituted indolines in moderate to good yields with excellent diastereoselectivity.
• Visible-light driven synthesis of polycyclic benzo[<i>d</i>][1,3]oxazocine from 2-aminochalcone
  作者：Yu-Qi Gao、Yi Hou、Liming Zhu、Junhan Chen、Ruoxin Li、Sheng-Yong Zhang、Yu-Peng He、Weiqing Xie

  DOI：10.1039/d0cc02416c

  日期：——

  Herein, we report a tandem cycloisomerization/nucleophilic addition/cyclization of 2-amino chalcone with bifunctional nucleophiles driven by visible light. This cascade process is realized by the irradiation of a blue LED at room temperature, which provides a concise route to structurally diverse benzo[d][1,3]oxazocine scaffolds. Mechanistic studies show that the reaction is initiated with the E to

  在本文中，我们报告了2-氨基查尔酮与可见光驱动的双功能亲核试剂的串联环异构化/亲核加成/环化反应。这种级联过程是通过在室温下照射蓝色LED来实现的，这为结构上多样化的苯并[ d ] [1,3]恶唑啉骨架提供了一条简洁的途径。机理研究表明，反应是在可见光照射下，由C–C双键的E到Z异构化开始的，然后环化/再芳构化以生成瞬态喹啉中间体，该中间体被亲核试剂捕获并环化生成多环苯并[ d ] [1,3]恶唑啉。
• Expedient Access to Enantioenriched 1‐Azaspiro Cyclobutanones Enabled by Modified Heyns Rearrangement
  作者：Shibaram Panda、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/anie.202306179

  日期：2023.8.7

  4]-azaspirocycles by employing the Heyns reactivity upon its electrophilic modification. The chiral phosphoric acid is an efficient catalyst for this transformation and allows to access a wide range of cyclobutanone containing 1-azaspirocycles with excellent enantio- and diastereoselectivities.

  我们通过利用其亲电修饰的海恩斯反应性，开发了一种统一的策略来不对称构建[3,4]-氮杂螺环。手性磷酸是这种转化的有效催化剂，可以得到多种含有 1-氮杂螺环的环丁酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。